tetra-L-arginine | 26791-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-L-arginine
• 英文别名: H-Arg-Arg-Arg-Arg-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• CAS: 26791-46-8
• 化学式: C₂₄H₅₀N₁₆O₅
• 分子量: 642.765
• InChiKey: JDKYOGLOHFFQID-VGWMRTNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  408
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以26.6%的产率得到tetra-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  低聚精氨酸结合对GHK肽的抗皱活性和透皮递送的影响。

  摘要：

  GHK（Gly-His-Lys）是一种在人体皮肤和血浆中发现的天然肽，已广泛用于药妆和制药领域。亲水性的GHK和GHK-Cu渗透到皮肤的能力有限；因此，已经开发出各种用于皮肤递送的策略。在这项研究中，将Arg 4与GHK偶联以获得七肽GHK-R4，然后比较GHK和GHK-R4的体外抗皱活性和透皮递送。值得注意的是，Arg 4缀合加速了GHK在体外和体内的细胞渗透。此外，与不含R4的对照GHK相比，GHK‐R4的剂量具有更低的体外抗皱活性和胶原生物合成。GHK-R4的活性和递送增强可能归因于R4本身的细胞穿透能力和基质金属蛋白酶（MMP）抑制活性。

  DOI：

  10.1002/psc.3234

文献信息

• Modelling of prebiotic synthesis and selection of peptides under isothermal conditions and thermal cycling mode
  作者：O. V. Demina、A. S. Kononikhin、A. V. Laptev、A. A. Khodonov、E. N. Nikolaev、S. D. Varfolomeev

  DOI：10.1007/s11172-012-0060-3

  日期：2012.2

  The model peptide synthesis from mixtures of amino acids was carried out under the thermal cycling and isothermal modes. The compositions of the obtained mixtures of products and the primary amino acid sequence of the synthesized peptides were determined by Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry and tandem mass spectrometry in combination with high-performance liquid chromatography

  氨基酸混合物的模型肽合成在热循环和等温模式下进行。通过傅里叶变换离子回旋共振质谱和串联质谱结合高效液相色谱法，应用合成肽的从头测序，确定了所得产物混合物的组成和合成肽的一级氨基酸序列。产品。与可能的统计组相比，肽的天然合成过程显示在相对温和的温度条件下发生并且产生的肽数量显着减少。系统的演变发生在固相合成过程中，一系列最不稳定的肽消失了。
• Felix; Hirohata; Dirr, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1933, vol. 218, p. 269,278
  作者：Felix、Hirohata、Dirr

  DOI：——

  日期：——
• Felix; Rauen; Zimmer, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1952, vol. 291, p. 230,231
  作者：Felix、Rauen、Zimmer

  DOI：——

  日期：——
• Effect of oligoarginine conjugation on the antiwrinkle activity and transdermal delivery of GHK peptide
  作者：Ga‐Hee Hur、Sang‐Cheol Han、A‐Reum Ryu、Youngsic Eom、Jhin‐Wook Kim、Mi‐Young Lee

  DOI：10.1002/psc.3234

  日期：2020.2

  then in vitro antiwrinkle activity and transdermal delivery were compared between GHK and GHK‐R4. Notably, Arg4 conjugation accelerated the cellular penetration of GHK both in vitro and in vivo. Furthermore, higher in vitro antiwrinkle activity and collagen biosynthesis was obtained with GHK‐R4 at much lower doses than with control R4‐free GHK. The enhanced activity and delivery of GHK‐R4 might be due

  GHK（Gly-His-Lys）是一种在人体皮肤和血浆中发现的天然肽，已广泛用于药妆和制药领域。亲水性的GHK和GHK-Cu渗透到皮肤的能力有限；因此，已经开发出各种用于皮肤递送的策略。在这项研究中，将Arg 4与GHK偶联以获得七肽GHK-R4，然后比较GHK和GHK-R4的体外抗皱活性和透皮递送。值得注意的是，Arg 4缀合加速了GHK在体外和体内的细胞渗透。此外，与不含R4的对照GHK相比，GHK‐R4的剂量具有更低的体外抗皱活性和胶原生物合成。GHK-R4的活性和递送增强可能归因于R4本身的细胞穿透能力和基质金属蛋白酶（MMP）抑制活性。