(S)-N-(2,6-dioxo-1-phenethylpiperidin-3-yl)isobutyramide | 51870-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2,6-dioxo-1-phenethylpiperidin-3-yl)isobutyramide
• 英文别名: crotonimide B；(S)-crotonimide B；N-[(3S)-2,6-dioxo-1-(2-phenylethyl)piperidin-3-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 51870-97-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: KTQKPPYVYYYODT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酰胺 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (S)-N-(2,6-dioxo-1-phenethylpiperidin-3-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  戊二酰亚胺生物碱Cordiarimides A，B，巴豆酰亚胺A，B和朱古crotine的对映选择性合成

  摘要：

  从Boc- L-谷氨酰胺（7）开始合成了5种戊二酰亚胺生物碱堇青酰胺A（5），堇青酰胺B（6），巴豆酰亚胺A（3），巴豆酰亚胺B（4）和朱罗汀（2）通过使用Zhou催化体系Pd（CF 3 CO 2）2 /（R，R）-Me-DuPhos进行催化不对称氢化，以6：1非对映选择性建立了堇青酰胺B（6）的苄醇手性中心。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180248

文献信息

• Glutarimide Alkaloids Through Multicomponent Reaction Chemistry
  作者：Markella Konstantinidou、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuscik、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/ejoc.201801276

  日期：2018.12.19

  for glutarimide alkaloids of high biological interest is presented. The scaffold is accessed via an Ugi four component reaction, hereby introducing two points of variation. This is followed by a hydrolysis, a cyclization under mild conditions, and an amine deprotection. The diastereomers of the cyclized intermediate can be easily separated, thus leading to optically pure alkaloids. By this route, four

  介绍了具有高度生物学意义的戊二酰亚胺生物碱的简洁四步合成路线。通过 Ugi 四组分反应访问支架，从而引入两个变化点。接着是水解、温和条件下的环化和胺脱保护。环化中间体的非对映异构体很容易分离，从而得到光学纯的生物碱。通过这条路线，合成了四种天然产物和十种衍生物。研究了合成方法的范围和局限性。
• Enantioselective Synthesis of Glutarimide Alkaloids Cordiarimides A, B, Crotonimides A, B, and Julocrotine
  作者：Bo Teng、Jianfeng Zheng、Huiying Huang、Peiqiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201180248

  日期：2011.7

  Five glutarimide alkaloids cordiarimide A (5), cordiarimide B (6), crotonimide A (3), crotonimide B (4), and julocrotine (2) have been synthesized starting from Boc‐L‐glutamine (7). The benzylic alcohol chiral centre of cordiarimides B (6) has been established in 6:1 diastereoselectivity by catalytic asymmetric hydrogenation using Zhou's catalytic system Pd(CF3CO2)2/(R,R)‐Me‐DuPhos.

  从Boc- L-谷氨酰胺（7）开始合成了5种戊二酰亚胺生物碱堇青酰胺A（5），堇青酰胺B（6），巴豆酰亚胺A（3），巴豆酰亚胺B（4）和朱罗汀（2）通过使用Zhou催化体系Pd（CF 3 CO 2）2 /（R，R）-Me-DuPhos进行催化不对称氢化，以6：1非对映选择性建立了堇青酰胺B（6）的苄醇手性中心。