2-amino-5-(2',3'-dideoxyl-β-D-ribofuranosyl)-pyridine | 460984-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(2',3'-dideoxyl-β-D-ribofuranosyl)-pyridine
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(6-aminopyridin-3-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 460984-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: MYOWSGRMXINCEP-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(2',3'-dideoxyl-β-D-ribofuranosyl)-pyridine 在 磷酸三甲酯 、 Proton Sponge 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 以7.1%的产率得到5'-triphosphate 2-amino-5-(2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  HIV逆转录酶选择性核苷链终止子

  摘要：

  描述了从 2-氨基吡啶合成 2',3'-双脱氧核苷胞苷类似物，但没有 O2-羰基，总产率为 60%。2-吡啶酮C-核苷的合成依赖于在适当保护的糖聚糖和2-氨基吡啶酮的5-碘衍生物之间使用Heck型偶联。在双脱氧核苷转化为相应的 5'-三磷酸后，观察到类似物 ddNTP 是 HIV 逆转录酶的合理底物（对于模板 dG 残基），但不是小牛胸腺 DNA 聚合酶 α 或人类 DNA 的底物聚合酶β。对于人类线粒体 DNA 聚合酶，类似物的作用是作为不良底物。观察到的聚合酶选择性似乎源于 O2-羰基的缺失，

  DOI：

  10.1021/ja020639y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘吡啶 在 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(五氟苯基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 2-amino-5-(2',3'-dideoxyl-β-D-ribofuranosyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  HIV逆转录酶选择性核苷链终止子

  摘要：

  描述了从 2-氨基吡啶合成 2',3'-双脱氧核苷胞苷类似物，但没有 O2-羰基，总产率为 60%。2-吡啶酮C-核苷的合成依赖于在适当保护的糖聚糖和2-氨基吡啶酮的5-碘衍生物之间使用Heck型偶联。在双脱氧核苷转化为相应的 5'-三磷酸后，观察到类似物 ddNTP 是 HIV 逆转录酶的合理底物（对于模板 dG 残基），但不是小牛胸腺 DNA 聚合酶 α 或人类 DNA 的底物聚合酶β。对于人类线粒体 DNA 聚合酶，类似物的作用是作为不良底物。观察到的聚合酶选择性似乎源于 O2-羰基的缺失，

  DOI：

  10.1021/ja020639y

文献信息

• An HIV Reverse Transcriptase-Selective Nucleoside Chain Terminator
  作者：Andrew W. Fraley、Dongli Chen、Kenneth Johnson、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/ja020639y

  日期：2003.1.1

  The synthesis of a 2',3'-dideoxynucleoside cytidine analogue, but one that lacks the O2-carbonyl, is described from 2-aminopyridine in an overall yield of 60%. The synthesis of the 2-pyridone C-nucleoside relies upon the use of a Heck-type coupling between an appropriately protected sugar glycal and the 5-iodo derivative of 2-aminopyridone. Upon conversion of the dideoxynucleoside to the corresponding

  描述了从 2-氨基吡啶合成 2',3'-双脱氧核苷胞苷类似物，但没有 O2-羰基，总产率为 60%。2-吡啶酮C-核苷的合成依赖于在适当保护的糖聚糖和2-氨基吡啶酮的5-碘衍生物之间使用Heck型偶联。在双脱氧核苷转化为相应的 5'-三磷酸后，观察到类似物 ddNTP 是 HIV 逆转录酶的合理底物（对于模板 dG 残基），但不是小牛胸腺 DNA 聚合酶 α 或人类 DNA 的底物聚合酶β。对于人类线粒体 DNA 聚合酶，类似物的作用是作为不良底物。观察到的聚合酶选择性似乎源于 O2-羰基的缺失，