5-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxole | 1329120-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-(2,2-Dibromoethenyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxole；5-(2,2-dibromoethenyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 1329120-29-7
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₃
• 分子量: 335.98
• InChiKey: JDBLLYUQOQFWKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.91h， 生成 (1S,2R,4R,5R,6S,7R)-5-[2-(4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethynyl]-9,9-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-8,10-dioxa-3-azatricyclo[5.3.0.02,4]decan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Unnatural C-1 homologues of pancratistatin — Synthesis and promising biological activities

  摘要：

  采用苯并芘-苯并三酮氧化再循环策略合成了多个Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物。关键步骤包括溴苯的酶促二羟基化、芳基铝烷对环氧氮杂环的加成、固相硅胶上的分子内氮杂环开环和上述再循环策略。所有新化合物的实验和光谱数据均已报道。在一系列人类癌细胞系中评估了所有合成的Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物的抗增殖活性。如预期的那样，7-羟基化合物被发现更加有效，而C-1苄氧甲基类似物的活性超过了作为阳性对照的Narciclasine。

  DOI：

  10.1139/v2012-073
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  pancratistatin C-1同系物的合成及其初步生物学评价

  摘要：

  由溴苯经过 17 个步骤合成了 pancratistatin 的两个 C-1 类似物。关键步骤包括酶促二羟基化、环氧氮丙啶与衍生自的丙烷的区域选择性开环、固态硅胶催化的氮丙啶分子内开环以产生菲，菲的氧化裂解和再循环提供了石蒜科成分的完整骨架。新的类似物在几种人类癌细胞系中表现出有希望的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.068

文献信息

• Synthesis of C-1 homologues of pancratistatin and their preliminary biological evaluation
  作者：Sergey Vshyvenko、Jon Scattolon、Tomas Hudlicky、Anntherese E. Romero、Alexander Kornienko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.068

  日期：2011.8

  The synthesis of two C-1 analogues of pancratistatin has been accomplished in 17 steps from bromobenzene. The key steps involved the enzymatic dihydroxylation, regioselective opening of epoxyaziridine with the alane derived from , a solid-state silica-gel-catalyzed intramolecular opening of aziridine to produce phenanthrene whose oxidative cleavage and recyclization provided the full skeleton of the

  由溴苯经过 17 个步骤合成了 pancratistatin 的两个 C-1 类似物。关键步骤包括酶促二羟基化、环氧氮丙啶与衍生自的丙烷的区域选择性开环、固态硅胶催化的氮丙啶分子内开环以产生菲，菲的氧化裂解和再循环提供了石蒜科成分的完整骨架。新的类似物在几种人类癌细胞系中表现出有希望的活性。
• Unnatural C-1 homologues of pancratistatin — Synthesis and promising biological activities
  作者：Sergey Vshyvenko、Jon Scattolon、Tomas Hudlicky、Anntherese E. Romero、Alexander Kornienko、Dennis Ma、Ian Tuffley、Siyaram Pandey

  DOI：10.1139/v2012-073

  日期：2012.11

  Several C-1 homologues of pancratistatin and 7-deoxypancratistatin were synthesized by a phenanthrene–phenathridone oxidative recyclization strategy. The key steps involved the enzymatic dihydroxylation of bromobenzene, addition of an aryl alane to an epoxyaziridine, an intramolecular aziridine opening on silica gel in solid phase, and the above-mentioned recylization strategy. Experimental and spectral data are reported for all new compounds. All synthesized C-1 homologues of pancratistatin and 7-deoxypancratistatin were evaluated for antiproliferative activity in a panel of human cancer cell lines. As expected, the 7-hydroxy compounds were found to be more potent and the activity of the C-1 benzoxymethyl analogue exceeded that of narciclasine, which was used as a positive control.

  采用苯并芘-苯并三酮氧化再循环策略合成了多个Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物。关键步骤包括溴苯的酶促二羟基化、芳基铝烷对环氧氮杂环的加成、固相硅胶上的分子内氮杂环开环和上述再循环策略。所有新化合物的实验和光谱数据均已报道。在一系列人类癌细胞系中评估了所有合成的Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物的抗增殖活性。如预期的那样，7-羟基化合物被发现更加有效，而C-1苄氧甲基类似物的活性超过了作为阳性对照的Narciclasine。