Cys-Pro-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cys-Pro-OH
• 英文别名: L-Cys-L-Pro；Cys-Pro；L-Cysteinyl-L-proline；(2S)-1-[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 218.277
• InChiKey: ZSRSLWKGWFFVCM-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙硫醇 、 Cys-Pro-OH 在 human serum albumin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  人血清白蛋白中带有半胱氨酸残基的二硫加合物证明体外接触恶臭硫醇

  摘要：

  恶臭剂是含有硫醇的混合物，接触后会引发飞行本能，因此可用于军事和民用防御场景。接触硫醇可能会导致失去知觉，从而对健康构成可能的威胁。因此，我们开发并验证了一种生物分析程序，用于同时检测和识别相应的生物标志物，以验证硫醇暴露。通过孵育人血浆，形成乙硫醇 (SEt)、正丁基硫醇 (SBu)、正丁基硫醇 (SBu) 和戊基硫醇 (SAm) 与人血清白蛋白 (HSA) 中半胱氨酸 (Cys) 残基的二硫加合物。链霉蛋白酶催化的蛋白水解后，反应产物被鉴定为单一氨基酸 Cys 和二肽半胱氨酸-脯氨酸 (CysPro) 的加合物，通过在预定多反应监测 (sMRM) 模式下工作的灵敏 μLC-ESI MS/MS 方法进行检测。剂量反应研究表明，血浆中硫醇浓度为 6 nM 至 300 μM 时，CysPro 加合物的产率呈线性，鉴定限 (LOI) 为 60 nM 至 6 μM。 Cys 加合物在血浆 (37

  DOI：

  10.1016/j.ab.2024.115568
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Cys(Mob)-Pro-OtBu 生成 Cys-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  ONDETTI, M. A.;CONDON, M. E.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of peptide-based captopril analogues on angiotensin converting enzyme activity and peroxynitrite-mediated tyrosine nitration
  作者：Bhaskar J. Bhuyan、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c1ob05148b

  日期：——

  Angiotensin converting enzyme (ACE) regulates the blood pressure by converting angiotensin I to angiotensin II and bradykinin to bradykinin 1–7. These two reactions elevate the blood pressure as angiotensin II and bradykinin are vasoconstrictory and vasodilatory hormones, respectively. Therefore, inhibition of ACE is an important strategy for the treatment of hypertension. The natural substrates of

  血管紧张素 转换酶（ACE）通过转换来调节血压 血管紧张素 我来 血管紧张素II 和 缓激肽 到 缓激肽1–7。这两个反应使血压升高血管紧张素II 和 缓激肽分别是血管收缩激素和血管舒张激素。因此，抑制ACE是治疗高血压的重要策略。ACE的天然底物，即，血管紧张素II 和 缓激肽在水解位点附近含有Pro-Phe基序。因此，在ACE的活性位点可能存在Pro-Phe结合口袋，这可能有助于底物结合。有鉴于此，我们合成了一系列含巯基和硒醇的二肽和卡托普利类似物并研究了它们的ACE抑制活性。这项研究表明硒醇或巯基部分和脯氨酸残基对于ACE抑制都是必不可少的。虽然引入了苯丙氨酸残基卡托普利 并且它的硒类似物大大降低了抑制作用，在ACE的活性位点似乎有一个Phe结合口袋。
• Cysteinylprolyl imide (CPI) peptide: a highly reactive and easily accessible crypto-thioester for chemical protein synthesis
  作者：Masafumi Yanase、Koki Nakatsu、Charlane Joy Cardos、Yoshiki Konda、Gosuke Hayashi、Akimitsu Okamoto

  DOI：10.1039/c9sc00646j

  日期：——

  ligation (NCL) between the C-terminal peptide thioester and the N-terminal cysteinyl-peptide revolutionized the field of chemical protein synthesis. The difficulty of direct synthesis of the peptide thioester in the Fmoc method has prompted the development of crypto-thioesters that can be efficiently converted into thioesters. Cysteinylprolyl ester (CPE), which is an N–S acyl shift-driven crypto-thioester

  C端肽硫酯和N端半胱氨酰肽之间的天然化学连接（NCL）彻底改变了化学蛋白质合成领域。用Fmoc方法直接合成肽硫酯的困难促使人们开发了可以有效转化为硫酯的隐硫酯。半胱氨酰脯氨酸酯（CPE）是一种由N – S酰基转移驱动的隐硫基硫酯，依靠分子内O – N酰基转移来取代酰胺-硫酯平衡，从而实现了反式-硫酯化和随后的一锅NCL。然而，由于适度的硫酯化速率和由酯基引入的合成复杂性，CPE的用途受到限制。在本文中，我们开发了一种新的隐硫基酯，半胱氨酰脯氨酰亚胺（CPI），它用其他离去基团（例如苯并咪唑啉酮，恶唑烷酮和吡咯烷酮）取代了CPE的醇离去基团。通过使用标准Fmoc固相肽合成（SPPS）和随后的树脂上酰亚胺形成，可以有效地合成CPI肽。对几种酰亚胺结构的筛选表明，甲基恶唑烷酮-t-亮氨酸（MeOxd-Tle）在NCL条件下表现出更快的转化成硫酯的能力和更高的抗水解稳定性。最后，通过使用CPMeO
• High yield S-nitrosylation process
  申请人：——

  公开号：US20020062020A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  A method for producing a S-nitrosylated species is provided. The method comprises: (a) providing a deoxygenated, alkaline aqueous solution comprising a thiol and a nitrite-bearing species; (b) acidifying the solution by adding acid to the solution while concurrently mixing the solution (e.g., by vigorously stirring the solution) to produce the S-nitrosylated species; and (c) isolating the S-nitrosylated species. The nitrite-bearing species can be, for example, an inorganic nitrite, such as an alkali metal nitrite, or an organic nitrite, such as an alkyl nitrite (e.g., ethyl nitrite, amyl nitrite, isobutyl nitrite or t-butyl nitrite). The thiol is preferably a thiol-containing polysaccharide, a thiol-containing lipoprotein, a thiol-containing amino acid or a thiol-containing protein, and more preferably a thiol-containing polysaccharide such as thiolated cyclodextrin. In many preferred embodiments, the S-nitrosylated species is insoluble in the acidified solution, precipitating upon formation. The S-nitrosylated species can be isolated, for example, by a process in which the precipitate is removed from the solution (e.g., by centrifugation) and the aqueous solvent remaining in the precipitate is sublimated (e.g., by freezing the precipitate and subjecting it to a vacuum). The isolated S-nitrosylated product is preferably protected from heat, light, moisture and oxygen.

  本发明提供了一种生产 S-亚硝基化物的方法。该方法包括：(a) 提供包含硫醇和亚硝酸盐的脱氧碱性水溶液；(b) 通过向溶液中添加酸来酸化溶液，同时搅拌溶液（例如，剧烈搅拌溶液）以产生 S-亚硝基化物；以及 (c) 分离 S-亚硝基化物。例如，含亚硝酸盐的物质可以是无机亚硝酸盐，如碱金属亚硝酸盐，或有机亚硝酸盐，如烷基亚硝酸盐（如亚硝酸乙酯、亚硝酸戊酯、亚硝酸异丁酯或亚硝酸叔丁酯）。硫醇优选为含硫醇的多糖、含硫醇的脂蛋白、含硫醇的氨基酸或含硫醇的蛋白质，更优选为含硫醇的多糖，如硫醇化的环糊精。在许多优选的实施方案中，S-亚硝基化物不溶于酸化溶液，在形成后沉淀。S 亚硝基化物可通过以下方法分离出来：例如，将沉淀从溶液中去除（如通过离心），然后将沉淀中残留的水溶剂升华（如通过冷冻沉淀并将其置于真空中）。分离出的 S-亚硝基化产物最好能避开热、光、湿气和氧气。
• HIGH YIELD S-NITROSYLATION PROCESS
  申请人：Boston Scientific Limited

  公开号：EP1311479B1

  公开（公告）日：2004-11-03
• US4113715A
  申请人：——

  公开号：US4113715A

  公开（公告）日：1978-09-12