(2R,3S,4S,4aR,10bS)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-(4-methoxybenzyl)-3,4,4a,10b-tetrahydropyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one | 1427370-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3S,4S,4aR,10bS)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-(4-methoxybenzyl)-3,4,4a,10b-tetrahydropyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one
• 英文别名: (2R,3S,4S,4aR,10bS)-9-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,4,4a,10b-tetrahydropyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one；(2R,3S,4S,4aR,10bS)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 1427370-86-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: SGSVLSZAPFNCJR-SWBPCFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧基羰基)-3-溴苯甲酸 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (2R,3S,4S,4aR,10bS)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-(4-methoxybenzyl)-3,4,4a,10b-tetrahydropyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANO[3,2-c][2]BENZOPYRAN-6(2H)-ONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRANO[3,2-C][2]BENZOPYRAN-6(2H)-ONE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及新型的吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物，它们作为SGLT2抑制剂发挥作用，使其成为治疗糖尿病及其他由SGLT2介导的疾病和病症的有前景的候选药物。这些新型药物还显示出抑制血小板聚集的活性，这使它们成为治疗和/或预防血栓形成状态的有前景的候选药物。本发明还涉及这类吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物在治疗或预防糖尿病及其他由SGLT2介导的紊乱和病症中的应用，可以作为单一活性成分，或与另一种抗糖尿病药物或治疗高血压、慢性心力衰竭或动脉粥样硬化的药物联合使用，以及包含所述新型吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物的药物组合物。

  公开号：

  WO2013045495A1

文献信息

• [EN] PYRANO[3,2-c][2]BENZOPYRAN-6(2H)-ONE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANO[3,2-C][2]BENZOPYRAN-6(2H)-ONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PROUS INST FOR BIOMEDICAL RES S A

  公开号：WO2013045495A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to new pyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one derivatives that act as SGLT2 inhibitors, which makes them promising candidates for the treatment of diabetes and other diseases and conditions mediated by SGLT2. These new drugs also exhibit platelet aggregation inhibitory activity which makes them promising candidates in the treatment and/or prevention of prothrombotic conditions. The invention also relates to the use of such pyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2W)-one derivatives in the treatment or prevention of the diabetes and other disorders and conditions mediated by SGLT2, as a single active ingredient or in combination with another antidiabetic agent or a drug for the treatment of hypertension, chronic heart failure or atherosclerosis, and pharmaceutical compositions comprising said new pyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one derivatives.

  本发明涉及新型的吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物，它们作为SGLT2抑制剂发挥作用，使其成为治疗糖尿病及其他由SGLT2介导的疾病和病症的有前景的候选药物。这些新型药物还显示出抑制血小板聚集的活性，这使它们成为治疗和/或预防血栓形成状态的有前景的候选药物。本发明还涉及这类吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物在治疗或预防糖尿病及其他由SGLT2介导的紊乱和病症中的应用，可以作为单一活性成分，或与另一种抗糖尿病药物或治疗高血压、慢性心力衰竭或动脉粥样硬化的药物联合使用，以及包含所述新型吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物的药物组合物。
• Pyrano[3,2-c]benzopyran-6(2h)-one derivatives and uses thereof
  申请人：Prous Institute for Biomedical Research, S.A.

  公开号：EP2573088A1

  公开（公告）日：2013-03-27

  The present invention relates to new pyrano[3,2-c]benzopyran-6(2H)-one derivatives that act as SGLT2 inhibitors, which makes them promising candidates for the treatment of diabetes and other diseases and conditions mediated by SGLT2. These new drugs also exhibit platelet aggregation inhibitory activity which makes them promising candidates in the treatment and/or prevention of prothrombotic conditions. The invention also relates to the use of such pyrano[3,2-c]benzopyran-6(2H)-one derivatives in the treatment or prevention of the diabetes and other disorders and conditions mediated by SGLT2, as a single active ingredient or in combination with another antidiabetic agent or a drug for the treatment of hypertension, chronic heart failure or atherosclerosis, and pharmaceutical compositions comprising said new pyrano[3,2-c]benzopyran-6(2H)-one derivatives.

  本发明涉及新的吡喃并[3,2-c]苯并吡喷酮-6(2H)-酮衍生物，其作为SGLT2抑制剂，使其成为治疗糖尿病和其他由SGLT2介导的疾病和症状的有前途的候选药物。这些新药物还表现出抑制血小板聚集活性，使其成为治疗和/或预防促凝症状的有前途的候选药物。该发明还涉及在治疗或预防由SGLT2介导的糖尿病和其他疾病和症状中使用这种吡喃并[3,2-c]苯并吡喷酮-6(2H)-酮衍生物，作为单一活性成分或与另一种抗糖尿病药物或用于治疗高血压、慢性心力衰竭或动脉粥样硬化的药物的组合，以及包含所述新的吡喃并[3,2-c]苯并吡喷酮-6(2H)-酮衍生物的药物组合物。