6-氯-4-(4-氯苯基)苯并[f][2]苯并呋喃-1,3-二酮 | 7495-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 6-氯-4-(4-氯苯基)苯并[f][2]苯并呋喃-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-7-chloro-2,3-naphthalenedicarboxylic anhydride
• 英文别名: 6-chloro-4-(4-chlorophenyl)naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione；6-chloro-4-(4-chlorophenyl)naptho[2,3-c]furan-1,3-dione；7-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid-anhydride；7-Chlor-1-(4-chlor-phenyl)-naphthalin-2,3-dicarbonsaeure-anhydrid；6-chloro-4-(4-chlorophenyl) naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione；6-chloro-4-(4-chlorophenyl)benzo[f][2]benzofuran-1,3-dione
• CAS: 7495-50-3
• 化学式: C₁₈H₈Cl₂O₃
• 分子量: 343.166
• InChiKey: UWPIRBYHSQHHSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-(4-氯苯基)苯并[f][2]苯并呋喃-1,3-二酮 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 2,9-dichloro-7-oxo-7H-benzo[c]fluorene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Baddar et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1027,1029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯丙炔酸 在 三乙胺 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到6-氯-4-(4-氯苯基)苯并[f][2]苯并呋喃-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过3-芳基丙酸的活化激活一锅合成蓝色发光的4-芳基-1H-苯并[f]异吲哚-1,3（2H）-二酮。

  摘要：

  用T3P®（正丙基膦酸酐）原位活化3-芳基丙酸会引发多米诺骨牌反应，从而以优异的收率提供4-芳基萘[2,3-c]呋喃-1,3-二酮。在将这些酸酐用作反应性中间体后，通过一锅法连续的伪三组分合成形成蓝色发光的4-芳基-1H-苯并[f]异吲哚-1,3（2H）-二酮。斯托克斯位移与Hammett-TaftσR参数具有极好的相关性，表明在振动松弛的激发单重态下共振稳定度得到了扩展。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.231

文献信息

• Synthesis and fluorescence of the new environment-sensitive fluorophore 6-chloro-2,3-naphthalimide derivative
  作者：Alan R. Katritzky、Sevil Ozcan、Ekaterina Todadze

  DOI：10.1039/c000684j

  日期：——

  Convenient and efficient synthesis of a new environmentally sensitive chlorine-substituted 2,3-naphthalimide-based fluorophore is reported. Benzotriazole carboxyl group activation of the 6-chloro-fluorophore enabled quick labeling of free and Fmoc-protected amino acids. The photophysical properties of the compounds obtained include high quantum yields in solvents of different polarity: water, methanol, acetonitrile and hexane.

  报道了一种新型环境敏感型氯代2,3-萘酞亚胺基荧光团的高效便捷合成方法。通过苯并三唑羧基活化6-氯荧光团，可实现对游离氨基酸和Fmoc保护氨基酸的快速标记。所获得化合物的光物理性质包括在不同极性溶剂（水、甲醇、乙腈和己烷）中具有高量子产率。
• Room temperature cyclization of arylpropiolic acid anhydride: Synthesis of naphtho[2,3-<i>c</i>]furan-1,3-dione derivatives
  作者：Jaerim Park、Ji Dang Kim、Gabriel Charles Edwin Raja、Hyun Chul Choi、Sunwoo Lee

  DOI：10.1080/00397911.2017.1358369

  日期：2017.11.2

  ABSTRACT Cyclic anhydrides such as naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione derivatives were synthesized from the reaction of arylpropiolic acids and 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine in the presence of N-methylmorpholine at room temperature. This mild condition provided the naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione derivatives in good yields. Spectroscopic analysis suggested that the formation of arylpropiolate is the

  摘要 芳基丙酸和 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪在存在下反应合成环酐，如萘并[2,3-c]呋喃-1,3-二酮衍生物N-甲基吗啉在室温下。这种温和的条件以良好的收率提供了萘并[2,3-c]呋喃-1,3-二酮衍生物。光谱分析表明芳基丙炔酸酯的形成是决定速率的步骤。图形概要
• Cell differentiation inducing amide derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06340704B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein R1 is an amino group which may be substituted; R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group which may be substituted; X is a methyne group which may be substituted or N(O)m (m is 0 or 1); a ring A is a homo- or hetero-cycle which is substituted by a halogen atom, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylenedioxy; and a ring B is a homo- or hetero-cycle which may be substituted; or a salt thereof, which exhibits excellent cell differentiation-inducing action and cell differentiation-inducing factor action-enhancing action, and is useful in the treatment and prevention of various nerve diseases or bone/joint diseases.

  本发明提供了一种化合物，其表示为：其中R1是一个可以被取代的氨基团；R2是一个氢原子或一个可以被取代的低碳基团；X是一个可以被取代的亚甲基团或N（O）m（m为0或1）；环A是一个被卤素原子、低碳基、低烷氧基或低烷二氧基取代的同源或异源环；环B是一个可以被取代的同源或异源环；或其盐，具有出色的细胞分化诱导作用和细胞分化诱导因子作用增强作用，可用于治疗和预防各种神经疾病或骨骼/关节疾病。
• Baddar et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1016,1019
  作者：Baddar et al.

  DOI：——

  日期：——
• CELL DIFFERENTIATION INDUCING AMIDE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0975621A1

  公开（公告）日：2000-02-02