dithiobis(succinimidyl propionate) | 100588-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dithiobis(succinimidyl propionate)
• 英文别名: bis(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2,2'-disulfanediyldipropanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[[1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-1-oxopropan-2-yl]disulfanyl]propanoate
• CAS: 100588-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₈S₂
• 分子量: 404.422
• InChiKey: RYOZLJKITUWSRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 dithiobis(succinimidyl propionate) 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探测生物有机自由基稳定性的质谱方法

  摘要：

  糖基是酶催化中重要的生物有机基团。在本文中，我们表明，甘氨酰基类基团（X-的稳定性。 CH-Y）可在分子水平上通过改变X和Y取代基被调谐并通过质谱实验探测。这种方法是基于半胱氨酸亚磺酰基的气相离解基团（X-的Cys -Y）通过C的均裂离子α  Ç β键。这种碎片化会在失去CH 2 SO时产生一个甘氨酰型自由基，而这种损失的程度与所形成自由基的稳定性密切相关。理论计算表明的C中的能量α  Ç β键的均相分解主要受巯基化作用而不是母体亚磺酰基自由基的稳定性的影响，主要受巯基自由基产物的稳定性的影响。这一发现提出了一种新颖的实验方法来探测生物有机基团的稳定性，这可能会拓宽我们对这些重要的反应性中间体的理解。

  DOI：

  10.1002/anie.201310480

文献信息

• A Mass Spectrometric Approach for Probing the Stability of Bioorganic Radicals
  作者：Lei Tan、Hanfeng Hu、Joseph S. Francisco、Yu Xia

  DOI：10.1002/anie.201310480

  日期：2014.2.10

  Glycyl radicals are important bioorganic radical species involved in enzymatic catalysis. Herein, we demonstrate that the stability of glycyl‐type radicals (X‐.CH‐Y) can be tuned on a molecular level by varying the X and Y substituents and experimentally probed by mass spectrometry. This approach is based on the gas‐phase dissociation of cysteine sulfinyl radical (X‐Cys‐Y) ions through homolysis of

  糖基是酶催化中重要的生物有机基团。在本文中，我们表明，甘氨酰基类基团（X-的稳定性。 CH-Y）可在分子水平上通过改变X和Y取代基被调谐并通过质谱实验探测。这种方法是基于半胱氨酸亚磺酰基的气相离解基团（X-的Cys -Y）通过C的均裂离子α  Ç β键。这种碎片化会在失去CH 2 SO时产生一个甘氨酰型自由基，而这种损失的程度与所形成自由基的稳定性密切相关。理论计算表明的C中的能量α  Ç β键的均相分解主要受巯基化作用而不是母体亚磺酰基自由基的稳定性的影响，主要受巯基自由基产物的稳定性的影响。这一发现提出了一种新颖的实验方法来探测生物有机基团的稳定性，这可能会拓宽我们对这些重要的反应性中间体的理解。