6-(4-Fluoro-phenyl)-4-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile | 78564-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-Fluoro-phenyl)-4-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-Fluorophenyl)-4-phenyl-3-cyanopyridine-2(1H)-thione；6-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 78564-20-2
• 化学式: C₁₈H₁₁FN₂S
• 分子量: 306.363
• InChiKey: QJHHDXHNDKHKSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Fluoro-phenyl)-4-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile 在 1,4-二溴丁烷 、 potassium carbonate 、 六氟磷酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到[3-cyano-4-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyrid-2-yl]tetrahydrothiophenium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-2-氟吡啶的合成

  摘要：

  由易得的前体合成3-氰基-2-氟吡啶是通过在极性非质子溶剂（例如DMF和DMSO）中用KF或Bu 4 NF对2-位离去基团进行亲核取代而实现的。离子四氢噻吩片段是最有效的离去基团，甲磺酰基部分的效力稍差，Br-和Cl-的效力最低。（2-吡啶基）-四氢噻吩盐和KF之间反应的条件相对温和，以及从2（1H）-吡啶硫酮一步合成这些盐的便利性，使这些盐成为制备下列化合物的首选化合物环氟化吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.10.005
• 作为产物：
  描述：

  4'-fluorochalcone 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(4-Fluoro-phenyl)-4-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some reactions of 3-cyanopyridine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505994

文献信息

• Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1382 - 1401
  作者：Shestopalov, A. M.、Promonenkov, V. K.、Sharanin, Yu. A.、Rodinovskaya, L. A.、Sharanin, S. Yu.

  DOI：——

  日期：——
• Condensed pyridines. Communication 4. The michael reaction in the synthesis of substituted 3-cyanopyridine -2(1H)-thiones
  作者：Yu. A. Sharanin、A. M. Shestopalov、V. Yu. Mortikov、S. N. Melenchuk、V. K. Promonenkov、B. M. Zolotarev、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf00952861

  日期：1986.1
• Promonenkov, V. K.; Shestopalov, A. M.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 9, p. 1797 - 1802
  作者：Promonenkov, V. K.、Shestopalov, A. M.、Sharanin, Yu. A.、Litvinov, V. P.、Rodinovskaya, L. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KRAUZE A. A.; BOMIKA Z. A.; SHESTOPALOV A. M.; RODINOVSKAYA L. A.; PELCHE+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 3, 377-382
  作者：KRAUZE A. A.、 BOMIKA Z. A.、 SHESTOPALOV A. M.、 RODINOVSKAYA L. A.、 PELCHE+

  DOI：——

  日期：——
• PROMONENKOV, V. K.;SHESTOPALOV, A. M.;SHARANIN, YU. A.;LITVINOV, V. P.;RO+, ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 9, 1963-1968
  作者：PROMONENKOV, V. K.、SHESTOPALOV, A. M.、SHARANIN, YU. A.、LITVINOV, V. P.、RO+

  DOI：——

  日期：——