2,3-difluoro-6-methoxyphenyllithium | 1017576-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,3-difluoro-6-methoxyphenyllithium
• CAS: 1017576-43-0
• 化学式: C₇H₅F₂LiO
• 分子量: 150.054
• InChiKey: ZKDNNQICRZIQKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-difluoro-6-methoxyphenyllithium 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-氟-3-甲氧基苯炔
  参考文献：
  名称：

  Structural and Rate Studies of the Formation of Substituted Benzynes

  摘要：

  The key elimination step for the formation of 3-substituted and 3,6-disubstituted benzynes from 2-haloaryllithiums displays a pronounced solvent-dependent regioselectivity. All 2-haloaryllithiums with electron withdrawing groups in the 6 position are shown by Li-6 and C-13 NMR spectroscopic studies to be monomers in THF. DFT computational studies implicate trisolvates. Rate studies reveal that LiF eliminates via monomer-based pathways requiring THF dissociation whereas LiCl eliminates via nondissociative pathways. Elimination to form 3-chloro- and 3-fluorobenzyne from 2-chloro-6-fluorophenyllithium displays a pronounced solvent-dependent regioselectivity that is traced to competing solvent-dissociative and nondissociative dissociative pathways for the elimination of LiCl and LiF, respectively.

  DOI：

  10.1021/ja0754655
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲醚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-difluoro-6-methoxyphenyllithium
  参考文献：
  名称：

  一种2,3-二氟-6-甲氧基苯甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种2,3‑二氟‑6‑甲氧基苯甲酸的制备方法，包括：(1)制备二异丙基胺基锂的四氢呋喃溶液；(2)降温到‑75～‑65℃，向二异丙基胺基锂的四氢呋喃溶液中滴加3,4‑二氟苯甲醚的四氢呋喃溶液，滴加完毕后保温反应50～70min；(3)向反应溶液中通入CO2气体，保持温度在‑75～‑70℃，搅拌反应20～40min；(4)向反应溶液中滴加稀盐酸，保持温度在0～10℃，调节pH至1～2，搅拌反应20～40min得粗产物；(5)粗产物经后处理得到目标产物2,3‑二氟‑6‑甲氧基苯甲酸。本发明采用3,4‑二氟苯甲醚为原料，原料简单易得，运用非亲核性的有机碱二异丙基胺基锂，制备得到2,3‑二氟‑6‑甲氧基苯甲酸，简化了生产工艺，降低了生产成本，2,3‑二氟‑6‑甲氧基苯甲酸收率高。

  公开号：

  CN106365978B

文献信息

• 一种2,3-二氟-6-甲氧基苯甲酸的制备方法
  申请人：绍兴上虞华伦化工有限公司

  公开号：CN106365978B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明提供了一种2,3‑二氟‑6‑甲氧基苯甲酸的制备方法，包括：(1)制备二异丙基胺基锂的四氢呋喃溶液；(2)降温到‑75～‑65℃，向二异丙基胺基锂的四氢呋喃溶液中滴加3,4‑二氟苯甲醚的四氢呋喃溶液，滴加完毕后保温反应50～70min；(3)向反应溶液中通入CO2气体，保持温度在‑75～‑70℃，搅拌反应20～40min；(4)向反应溶液中滴加稀盐酸，保持温度在0～10℃，调节pH至1～2，搅拌反应20～40min得粗产物；(5)粗产物经后处理得到目标产物2,3‑二氟‑6‑甲氧基苯甲酸。本发明采用3,4‑二氟苯甲醚为原料，原料简单易得，运用非亲核性的有机碱二异丙基胺基锂，制备得到2,3‑二氟‑6‑甲氧基苯甲酸，简化了生产工艺，降低了生产成本，2,3‑二氟‑6‑甲氧基苯甲酸收率高。
• Structural and Rate Studies of the Formation of Substituted Benzynes
  作者：Jason C. Riggs、Antonio Ramirez、Matthew E. Cremeens、Crystal G. Bashore、John Candler、Michael C. Wirtz、Jotham W. Coe、David B. Collum

  DOI：10.1021/ja0754655

  日期：2008.3.1

  The key elimination step for the formation of 3-substituted and 3,6-disubstituted benzynes from 2-haloaryllithiums displays a pronounced solvent-dependent regioselectivity. All 2-haloaryllithiums with electron withdrawing groups in the 6 position are shown by Li-6 and C-13 NMR spectroscopic studies to be monomers in THF. DFT computational studies implicate trisolvates. Rate studies reveal that LiF eliminates via monomer-based pathways requiring THF dissociation whereas LiCl eliminates via nondissociative pathways. Elimination to form 3-chloro- and 3-fluorobenzyne from 2-chloro-6-fluorophenyllithium displays a pronounced solvent-dependent regioselectivity that is traced to competing solvent-dissociative and nondissociative dissociative pathways for the elimination of LiCl and LiF, respectively.