1-acetylpiperidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester | 557084-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetylpiperidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 1-acetylpiperidine-2,2-dicarboxylate；diethyl 1-acetylpiperidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 557084-63-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: JNECAOSYHYNCKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetylpiperidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-acetylpiperidine-2,2-dicarboxylic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机催化途径生成对映体富集的胡椒酸酯：氨基丙二酸酯半酯的脱羧

  摘要：

  在室温下，由金鸡纳生物碱催化的N-保护的哌啶子基亚棉酸酯的脱羧反应中，以高收率制备了富含对映体的胡椒酸酯。当使用9-表位-辛可宁和N-苯甲酰基取代的哌啶子亚氨基甲酸酯时，对映体过量高达72％。对不同反应参数的详细研究表明，这种非共价有机催化反应的选择性很大程度上取决于溶剂，最好的溶剂是甲苯或四氯化碳。基于丙二酸合成的整个过程已成功地在10 mmolar规模上进行了测试，并为烯醇酸锂的不对称质子化建立了实用的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.062
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到1-acetylpiperidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基丙二酸酯衍生物的对映选择性脱羧-质子化，是光学富集的环状α-氨基酸的途径

  摘要：

  已经研究了手性叔胺作为通过α-氨基丙二酸酯合成α-氨基酸的对映选择性脱羧-质子化试剂。使用奎尼丁衍生的碱，以良好的收率和52％的对映体过量获得了作为模型化合物的N-乙酰基哌啶乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00557-4

文献信息

• Enantioselective decarboxylation–reprotonation of an α-amino malonate derivative as a route to optically enriched cyclic α-amino acid
  作者：Louis M.-A. Rogers、Jacques Rouden、Ludovic Lecomte、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00557-4

  日期：2003.4

  Chiral tertiary amines have been examined as enantioselective decarboxylation–reprotonation reagents for the synthesis of α-amino acids via α-aminomalonates. N-Acetyl pipecolic acid ethyl ester, as a model compound, was obtained in good yield and 52% enantiomeric excess using a quinidine derived base.

  已经研究了手性叔胺作为通过α-氨基丙二酸酯合成α-氨基酸的对映选择性脱羧-质子化试剂。使用奎尼丁衍生的碱，以良好的收率和52％的对映体过量获得了作为模型化合物的N-乙酰基哌啶乙酯。
• Organocatalyzed route to enantioenriched pipecolic esters: decarboxylation of an aminomalonate hemiester
  作者：Thomas Seitz、Jérôme Baudoux、Henri Bekolo、Dominique Cahard、Jean-Christophe Plaquevent、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.062

  日期：2006.6

  Enantioenriched pipecolic esters were prepared in good yields in the decarboxylation, at room temperature, of N-protected piperidinohemimalonates catalyzed by cinchona alkaloids. Enantiomeric excesses as high as 72% were obtained when using 9-epi-cinchonine and the N-benzoyl substituted piperidinohemimalonate. A detailed study of the different reaction parameters revealed that the selectivity of this

  在室温下，由金鸡纳生物碱催化的N-保护的哌啶子基亚棉酸酯的脱羧反应中，以高收率制备了富含对映体的胡椒酸酯。当使用9-表位-辛可宁和N-苯甲酰基取代的哌啶子亚氨基甲酸酯时，对映体过量高达72％。对不同反应参数的详细研究表明，这种非共价有机催化反应的选择性很大程度上取决于溶剂，最好的溶剂是甲苯或四氯化碳。基于丙二酸合成的整个过程已成功地在10 mmolar规模上进行了测试，并为烯醇酸锂的不对称质子化建立了实用的替代方法。