ethyl 1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate | 115315-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 115315-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: RIDCTNJRFMAYQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 生成 1-苯基-1H-吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  SOHN, ERICH;HANDTE, REINHARD;MILDENBERGER, HILMAR;BURSTELL, HELMUT;BAUER,+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由3-[（（二甲基氨基）亚甲基]丙酮酸乙酯和3-[（（二甲基氨基）亚甲基] -2-氧代琥珀酸二乙酯）区域选择性合成吡唑羧酸乙酯。4,5-二氢-1-杂芳基-5-羟基-1 H-吡唑-5-羧酸乙酯作为吡唑环形成中的稳定中间体的分离

  摘要：

  3-[（E）-（二甲基氨基）亚甲基]丙酮酸乙酯（3）和3-[（二甲基氨基）亚甲基] -2-氧代琥珀酸酯（4）与肼一盐酸盐（5a）和（杂）芳基肼（5b）的反应-i）区域选择性地分别提供1-取代的1 H-吡唑-5-羧酸乙酯9a-f和二乙基1 H-吡唑-3,4-二羧酸乙酯11a-i。用哒嗪基肼5d-f处理3时，稳定的中间体1-取代的4,5-二氢-5-羟基-1 H-吡唑-5-羧酸乙酯8d-f，被隔离。在乙酸中在回流下处理化合物8d-f，得到吡唑9d-f。另一方面，使3与N，N′-二甲基肼（51）反应，得到1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯（14）。化合物的结构3,4，14通过NMR（NOESY和HMBC技术）确定，而化合物的结构8F，9F，和11E，F，用X射线衍射测定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400313

文献信息

• Regioselective synthesis of ethyl pyrazolecarboxylates from ethyl 3-[(dimethylamino)methylidene]pyruvate and diethyl 3-[(dimethylamino)methylidene]-2-oxosuccinate. Isolation of ethyl 4,5-dihydro-1-heteroaryl-5-hydroxy-1<b>H</b>-pyrazole-5-carboxylates as stable intermediates in the pyrazole ring formation
  作者：Andrej Hanzlowsky、Blanka Jelenčič、Simon Rečnik、Jurij Svete、Amalija Golobič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570400313

  日期：2003.5

  stable intermediates, 1-substituted ethyl 4,5-dihydro-5-hydroxy-1H-pyrazole-5-carboxylates 8d-f, were isolated. Treatment of compounds 8d-f in acetic acid under reflux furnished the pyrazoles 9d-f. On the other hand, reaction of 3 with N,N′-dimethylhydrazine (51) gave ethyl 1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate (14). The structures of compounds 3, 4, 14 were determined by nmr (noesy and hmbc techniques), while

  3-[（E）-（二甲基氨基）亚甲基]丙酮酸乙酯（3）和3-[（二甲基氨基）亚甲基] -2-氧代琥珀酸酯（4）与肼一盐酸盐（5a）和（杂）芳基肼（5b）的反应-i）区域选择性地分别提供1-取代的1 H-吡唑-5-羧酸乙酯9a-f和二乙基1 H-吡唑-3,4-二羧酸乙酯11a-i。用哒嗪基肼5d-f处理3时，稳定的中间体1-取代的4,5-二氢-5-羟基-1 H-吡唑-5-羧酸乙酯8d-f，被隔离。在乙酸中在回流下处理化合物8d-f，得到吡唑9d-f。另一方面，使3与N，N′-二甲基肼（51）反应，得到1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯（14）。化合物的结构3,4，14通过NMR（NOESY和HMBC技术）确定，而化合物的结构8F，9F，和11E，F，用X射线衍射测定。
• Haloacetylated enol ethers.<b>11</b>. Synthesis of 1-methyl- and 1-phenyl pyrazole-3(5)-ethyl esters. A one-pot procedure
  作者：Marcos A. P. Martins、Rogério A. Freitag、Adriano Da Rosa、Alex F. C. Flores、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1002/jhet.5570360133

  日期：1999.1

  A one-pot synthesis of 1-methyl- and 1-phenylpyrazole-3(5)-ethyl esters 2,3a-e by the cyclocondensation of β-alkoxyvinyl trichloromethyl ketones 1a-e with methyl and phenyl hydrazine hydrochloride under mild conditions, is reported. A study using compounds 1a-e with different substituents proved that these are versatile building blocks for the synthesis of pyrazole derivatives, having a 3(5)-ethoxycarbonyl

  在温和的条件下，通过β-烷氧基乙烯基三氯甲基酮1a-e与甲基和苯基肼盐酸盐的环缩合反应，一锅合成1-甲基-和1-苯基吡唑-3（5）-乙酯2,3a-e报告。一项使用具有不同取代基的化合物1a-e进行的研究证明，这些化合物是吡唑衍生物合成的通用构建基，具有3（5）-乙氧羰基取代基，产率高（60-89％）。观察到肼和β-烷氧基乙烯基三氯甲基酮取代基对反应区域化学对形成1，3-和1，5-异构体的影响。
• Phenylpyrazolecarboxylic acid derivative preparation
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05082949A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  Compounds of the formula I ##STR1## in which R denotes halogen, hydroxyl, cyano, nitro, (substituted) alkyl, (substituted) alkoxy, (halo)alkylthio, carboxyl, alkoxycarbonyl; (halo)alkylsulf(inyl) (onyl) or -(onyloxy); (halo)phenyl or (halo)phenoxy; X in the 3- or 5-position denotes a (thio)carboxylic acid--or an optionally heterocyclic radical which is derived therefrom; Y denotes halogen, m denotes the number 0 or 1, and n denotes a number from 0 to 5, have valuable plant growth-regulating properties and are suitable, in addition, as safeners for protecting crop plants against phytotoxic side effects of herbicides.

  化学式为I的化合物中，R代表卤素、羟基、氰基、硝基、（取代）烷基、（取代）烷氧基、（卤素）烷硫基、羧基、烷氧羰基；（卤素）烷基磺（亚）基（酰）基或-（酰氧）基；（卤素）苯基或（卤素）苯氧基；X在3-或5-位点表示（硫）羧酸或从中派生的可选杂环基团；Y表示卤素，m表示数字0或1，n表示数字0到5，具有有价值的植物生长调节性能，并且还适用于作为安全剂，保护作物免受除草剂的植物毒性副作用的影响。
• Phenylpyrazolecarboxylic acid derivatives, their preparation, and their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04891057A1

  公开（公告）日：1990-01-02

  Compounds of the formula I ##STR1## in which R denotes halogen, hydroxyl, cyano, nitro, (substituted) alkyl, (substituted) alkoxy, (halo)alkylthio, carboxyl, alkoxycarbonyl; (halo)alkylsulf(inyl)(onyl) or -(onyloxy); (halo)phenyl or (halo)phenoxy; X in the 3- or 5-position denotes a (thio)carboxylic acid--or an optionally heterocyclic radical which is derived therefrom; Y denotes halogen, m denotes the number 0 or 1, and n denotes a number from 0 to 5, have valuable plant growth-regulating properties and are suitable, in addition, as safeners for protecting crop plants against phytotoxic side effects of herbicides.

  公式I的化合物 ##STR1## 其中R代表卤素、羟基、氰基、硝基、（取代）烷基、（取代）烷氧基、（卤代）烷基硫（亚）基、羧基、烷氧羰基；（卤代）烷基磺（亚）基或-（亚）氧基；（卤代）苯基或（卤代）苯氧基；X在3-或5-位表示（硫）羧酸或从中衍生的可选杂环基；Y表示卤素，m表示数字0或1，n表示数字0至5，具有有价值的植物生长调节特性，并且还适用于作为安全剂，以保护作物免受除草剂的植物毒性副作用的影响。
• Calpain modulators and therapeutic uses thereof
  申请人：Blade Therapeutics, Inc.

  公开号：US10934261B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Disclosed herein are small molecule calpain modulator compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof.

  本文公开了小分子钙蛋白酶调节剂组合物、药物组合物及其用途和制备方法。