2-[(3’-fluoro-[1,1’-biphenyl]-2-yl)oxy]acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3’-fluoro-[1,1’-biphenyl]-2-yl)oxy]acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-(3-Fluorophenyl)phenoxy]acetonitrile；2-[2-(3-fluorophenyl)phenoxy]acetonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: VMRXSCDCICSPHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3’-fluoro-[1,1’-biphenyl]-2-yl)oxy]acetonitrile 、 乙二胺 反应 20.0h， 以64%的产率得到2-{[(3’-fluoro-[1,1’-biphenyl]-2-yl)oxy]methyl}-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  多功能2取代的咪唑啉核作为配体的结构基序，指向5-羟色胺5-HT1A受体

  摘要：

  5-羟色胺5-HT 1A受体（5-HT 1A - R）参与了烯丙氨酸及其类似物的抗抑郁作用，表明带有2-取代咪唑啉核作为结构基序的配体与5-HT 1A - R相互作用。因此，我们研究了几种咪唑啉分子的5‐HT 1A ‐ R谱，这些分子具有一个共同的支架，该支架由通过双原子桥连接至咪唑啉核的2位的芳族部分组成。我们的目的是发现靶向5‐HT 1A ‐ R的其他配体并确定有利于5‐HT 1A的结构特征‐R互动。在模型研究的支持下，结构与活性之间的关系表明，一些结构陈词滥调，例如桥中的极性功能和甲基，以及上述支架的芳香区域中适当的空间位阻，都倾向于使用5‐HT 1A ‐ R识别和激活。我们还强调了非常低剂量（0.01 mg kg -1）时（S）-（+）- 19 [（S）-（+）-萘酚]的有效抗抑郁样作用（小鼠强迫游泳试验）。这种作用显然是由5‐HT 1A介导的，因为用5‐HT 1A拮抗剂WAY10

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600383
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯氧基乙腈 、 3-氟苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-[(3’-fluoro-[1,1’-biphenyl]-2-yl)oxy]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  多功能2取代的咪唑啉核作为配体的结构基序，指向5-羟色胺5-HT1A受体

  摘要：

  5-羟色胺5-HT 1A受体（5-HT 1A - R）参与了烯丙氨酸及其类似物的抗抑郁作用，表明带有2-取代咪唑啉核作为结构基序的配体与5-HT 1A - R相互作用。因此，我们研究了几种咪唑啉分子的5‐HT 1A ‐ R谱，这些分子具有一个共同的支架，该支架由通过双原子桥连接至咪唑啉核的2位的芳族部分组成。我们的目的是发现靶向5‐HT 1A ‐ R的其他配体并确定有利于5‐HT 1A的结构特征‐R互动。在模型研究的支持下，结构与活性之间的关系表明，一些结构陈词滥调，例如桥中的极性功能和甲基，以及上述支架的芳香区域中适当的空间位阻，都倾向于使用5‐HT 1A ‐ R识别和激活。我们还强调了非常低剂量（0.01 mg kg -1）时（S）-（+）- 19 [（S）-（+）-萘酚]的有效抗抑郁样作用（小鼠强迫游泳试验）。这种作用显然是由5‐HT 1A介导的，因为用5‐HT 1A拮抗剂WAY10

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600383

文献信息

• The Versatile 2-Substituted Imidazoline Nucleus as a Structural Motif of Ligands Directed to the Serotonin 5-HT_1A Receptor
  作者：Fabio Del Bello、Antonio Cilia、Antonio Carrieri、Domenico Claudio Fasano、Carla Ghelardini、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Laura Micheli、Carlo Santini、Eleonora Diamanti、Mario Giannella、Gianfabio Giorgioni、Valerio Mammoli、Corinne Dalila Paoletti、Riccardo Petrelli、Alessandro Piergentili、Wilma Quaglia、Maria Pigini

  DOI：10.1002/cmdc.201600383

  日期：2016.10.19

  allyphenyline and its analogues indicates that ligands bearing the 2‐substituted imidazoline nucleus as a structural motif interact with 5‐HT1A‐R. Therefore, we examined the 5‐HT1A‐R profile of several imidazoline molecules endowed with a common scaffold consisting of an aromatic moiety linked to the 2‐position of an imidazoline nucleus by a biatomic bridge. Our aim was to discover other ligands targeting

  5-羟色胺5-HT 1A受体（5-HT 1A - R）参与了烯丙氨酸及其类似物的抗抑郁作用，表明带有2-取代咪唑啉核作为结构基序的配体与5-HT 1A - R相互作用。因此，我们研究了几种咪唑啉分子的5‐HT 1A ‐ R谱，这些分子具有一个共同的支架，该支架由通过双原子桥连接至咪唑啉核的2位的芳族部分组成。我们的目的是发现靶向5‐HT 1A ‐ R的其他配体并确定有利于5‐HT 1A的结构特征‐R互动。在模型研究的支持下，结构与活性之间的关系表明，一些结构陈词滥调，例如桥中的极性功能和甲基，以及上述支架的芳香区域中适当的空间位阻，都倾向于使用5‐HT 1A ‐ R识别和激活。我们还强调了非常低剂量（0.01 mg kg -1）时（S）-（+）- 19 [（S）-（+）-萘酚]的有效抗抑郁样作用（小鼠强迫游泳试验）。这种作用显然是由5‐HT 1A介导的，因为用5‐HT 1A拮抗剂WAY10