methyl 6-benzoylindan-1-carboxylate | 58491-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-benzoylindan-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl-6-benzoyl-indan-1-carboxylat；6-benzoyl-indane-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-benzoyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate
• CAS: 58491-14-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: AUAJVMJACGAQBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-benzoylindan-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 5.33h， 生成 6-benzyl-1-(3'-indolylmethyl)indan-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二肽螺旋模拟物的设计：1,1,6-三取代茚满的合成，速激肽受体亲和力和构象分析。

  摘要：

  报道了构象受限的非肽模板（1,1,6-三取代的茚满）的设计和合成，该模板允许并入两个相邻的氨基酸侧链，以及与α-螺旋相似方向的第三个结合基团。合成了六个外消旋和两个同手性的Phe-Phe和Trp-Phe模拟物，并在速激肽受体结合试验中评估了它们作为内源肽结合构象的分子探针。发现一些以微摩尔亲和力结合至NK1和/或NK3受体。用X射线晶体分析法分析了一种手性茚满的构型，（1R）-N-（（（S）-1-羟甲基苄基）-1，6-二苄基茚满-1-羰基酰胺）。 α-螺旋构象。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00169-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸甲酯 、 苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到methyl 6-benzoylindan-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二肽螺旋模拟物的设计：1,1,6-三取代茚满的合成，速激肽受体亲和力和构象分析。

  摘要：

  报道了构象受限的非肽模板（1,1,6-三取代的茚满）的设计和合成，该模板允许并入两个相邻的氨基酸侧链，以及与α-螺旋相似方向的第三个结合基团。合成了六个外消旋和两个同手性的Phe-Phe和Trp-Phe模拟物，并在速激肽受体结合试验中评估了它们作为内源肽结合构象的分子探针。发现一些以微摩尔亲和力结合至NK1和/或NK3受体。用X射线晶体分析法分析了一种手性茚满的构型，（1R）-N-（（（S）-1-羟甲基苄基）-1，6-二苄基茚满-1-羰基酰胺）。 α-螺旋构象。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00169-7

文献信息

• New hydroaromatic compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04057573A1

  公开（公告）日：1977-11-08

  Compounds of the general formula I ##STR1## wherein one of the two radicals R.sub.1 and R.sub.2 denotes the acyl radical of a carboxylic acid of aromatic character and the other denotes hydrogen or optionally esterified or etherified hydroxyl, R.sub.3 denotes hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl, R.sub.4 denotes optionally esterified or amidised carboxyl, m denotes 1 or 2 and n denotes 0 or 1, in the free form or in the form of their salts are useful as antiphlogistics, mild analgesics, antipyretics and as anti-rheumatic agents.

  通式I的化合物##STR1##其中两个基团R.sub.1和R.sub.2中的一个表示芳香性羧酸的酰基基团，另一个表示氢或选择性酯化或醚化的羟基，R.sub.3表示氢、烷基或羟基烷基，R.sub.4表示选择性酯化或酰胺化的羧基，m表示1或2，n表示0或1，在游离形式或其盐的形式中可用作抗炎药、轻度镇痛剂、退热剂和抗风湿药。
• Benzoyl indane carboxamides as antiphlogistics
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04272547A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  Compounds of the general formula I ##STR1## wherein one of the two radicals R.sub.1 and R.sub.2 denotes the acyl radical of a carboxylic acid of aromatic character and the other denotes hydrogen or optionally esterified or etherified hydroxyl, R.sub.3 denotes hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl, R.sub.4 denotes optionally esterified or amidized carboxyl, m denotes 1 or 2 and n denotes 0 or 1, in the free form or in the form of their salts are useful as antiphlogistics, mild analgesics, antipyretics and as anti-rheumatic agents.

  通式I的化合物 ##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2中的一个表示具有芳香特性的羧酸酰基，另一个表示氢或选择性地酯化或醚化的羟基，R.sub.3表示氢、烷基或羟基烷基，R.sub.4表示选择性地酯化或酰胺化的羧基，m为1或2，n为0或1，以自由形式或盐的形式作为抗炎、轻微的镇痛、退烧剂和抗风湿剂有用。
• US4057573A
  申请人：——

  公开号：US4057573A

  公开（公告）日：1977-11-08
• US4272547A
  申请人：——

  公开号：US4272547A

  公开（公告）日：1981-06-09
• The design of dipeptide helical mimetics: The synthesis, tachykinin receptor affinity and conformational analysis of 1,1,6-trisubstituted indanes
  作者：David C. Horwell、William Howson、Giles S. Ratcliffe、Henriëtte M.G. Willems

  DOI：10.1016/0968-0896(95)00169-7

  日期：1996.1

  The design and synthesis of conformationally constrained, nonpeptide templates (1,1,6-trisubstituted indanes) which allow the incorporation of two adjacent amino acid side chains, plus a third binding group in an orientation similar to that found in alpha-helices are reported. Six racemic and two homochiral Phe-Phe and Trp-Phe mimetics were synthesised and evaluated in tachykinin receptor binding assays

  报道了构象受限的非肽模板（1,1,6-三取代的茚满）的设计和合成，该模板允许并入两个相邻的氨基酸侧链，以及与α-螺旋相似方向的第三个结合基团。合成了六个外消旋和两个同手性的Phe-Phe和Trp-Phe模拟物，并在速激肽受体结合试验中评估了它们作为内源肽结合构象的分子探针。发现一些以微摩尔亲和力结合至NK1和/或NK3受体。用X射线晶体分析法分析了一种手性茚满的构型，（1R）-N-（（（S）-1-羟甲基苄基）-1，6-二苄基茚满-1-羰基酰胺）。 α-螺旋构象。