(S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol | 895153-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 895153-57-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 410.704
• InChiKey: DATICHOOENIPCA-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOSIDE ANALOG OR SALT THEREOF, OLIGONUCLEOTIDE ANALOG, GENE EXPRESSION INHIBITOR, AND NUCLEIC-ACID PROBE FOR DETECTING GENE

  摘要：

  公开号：

  EP2647617B1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  利用可见光促进的自由基环化合成马德罗内酯 A 的 C13–C27 片段

  摘要：

  已经实现了马黛罗内酯 A 的完全精细 C13-C27 片段的收敛合成。该合成的关键特征包括通过可见光诱导的铱催化自由基环化立体控制构建THF和THP环，以及通过镍催化脱羧交叉偶联实现两个氧杂环亚基的后期结合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04305

文献信息

• Sequential Ru−Pd Catalysis:  A Two-Catalyst One-Pot Protocol for the Synthesis of N- and O-Heterocycles
  作者：Barry M. Trost、Michelle R. Machacek、Brian D. Faulk

  DOI：10.1021/ja060812g

  日期：2006.5.1

  differs between the use of amine versus alcohol nucleophiles. The method also affords heterocyclic products that are synthetically useful intermediates. Through the Z-vinylsilane a variety of stereodefined trisubstituted olefin products can be accessed including several all-carbon motifs. Finally, the utility of these heterocyclic products in total synthesis is demonstrated through concise syntheses

  已经开发出一种原子经济、选择性和高度实用的杂环的两金属一锅合成方法，可以有效地提供对映和非对映纯的 N-和 O-杂环产物。此外，在双金属过程中使用手性催化剂可以形成所有可能的非对映异构体，即使是那些传统上由于热力学而难以通过环化路线获得的非对映异构体。有趣的是，使用胺与醇亲核试剂的对映体区分事件的性质不同。该方法还提供杂环产物，它们是合成有用的中间体。通过 Z-乙烯基硅烷，可以访问各种立体定义的三取代烯烃产品，包括几种全碳基序。最后，
• NUCLEOSIDE ANALOG OR SALT THEREOF, OLIGONUCLEOTIDE ANALOG, GENE EXPRESSION INHIBITOR, AND NUCLEIC-ACID PROBE FOR DETECTING GENE
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP2647617B1

  公开（公告）日：2016-07-13
• Synthesis of the C13–C27 Fragment of Madeirolide A Using Visible-Light-Promoted Radical Cyclization
  作者：Sunghyun Hwang、Minchul Choi、Myungeun Jeong、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04305

  日期：2024.2.9

  The convergent synthesis of a fully elaborated C13–C27 fragment of madeirolide A has been achieved. The key features of the synthesis include the stereocontrolled construction of both the THF and THP rings via visible-light-induced iridium-catalyzed radical cyclization and the late-stage union of the two oxacyclic subunits through nickel-catalyzed decarboxylative cross-coupling.

  已经实现了马黛罗内酯 A 的完全精细 C13-C27 片段的收敛合成。该合成的关键特征包括通过可见光诱导的铱催化自由基环化立体控制构建THF和THP环，以及通过镍催化脱羧交叉偶联实现两个氧杂环亚基的后期结合。