(5-bromo-1H-indol-2-yl)boronic acid | 1107627-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-bromo-1H-indol-2-yl)boronic acid
• CAS: 1107627-19-9
• 化学式: C₈H₇BBrNO₂
• 分子量: 239.864
• InChiKey: JXTZTULSEGBGMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-1H-indol-2-yl)boronic acid 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 3-((5-(1H-indol-2-yl)-3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Obatoclax衍生物作为新型强效SHP-1激动剂的合成及其生物活性

  摘要：

  Obatoclax是一种线性的寡吡咯化合物，可拮抗Bcl-2家族的抗凋亡作用。在本文中，我们描述了通过用噻吩，呋喃和噻唑烷二酮代替obatoclax的吡咯和吲哚环来合成obatoclax衍生物的方法。评价了新合成的化合物对肝癌细胞的体外细胞毒性。obatoclax类似物的吡咯和吲哚取代基表现出对细胞生长的有效抑制作用。在测试的化合物中，5d和5e对PLC5细胞有6.3和13.2μM的活性。进一步的分析证实了这些类似物在细胞死亡与p-STAT3抑制和SHP-1活化之间具有相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.024

文献信息

• Novel imidazopyridine suppresses STAT3 activation by targeting SHP-1
  作者：Jung-Chen Su、Chuan-Hsun Chang、Szu-Hsien Wu、Chung-Wai Shiau

  DOI：10.1080/14756366.2018.1497019

  日期：2018.1.1

  The unregulated activation of STAT3 has been demonstrated to occur in many cancers and enhances tumour growth, migration, and invasion. Stimulation by cytokines, growth factors, and hormones triggers this activation by phosphorylating STAT3 at tyrosine 705. Novel imidazopyridine compounds were synthesized to evaluate the inhibition of STAT3 at Y705. Among the tested compounds, 16 reduced the level of phospho-STAT3, inhibited the downstream signalling cascade and subsequently attenuated the survival of hepatocellular carcinoma (HCC) cells. Further assays showed that the reduction effects of compound 16 on tyrosine 705 of STAT3 were attributed to up-regulation of protein tyrosine phosphatase SHP-1.
• Synthesis and biological activity of obatoclax derivatives as novel and potent SHP-1 agonists
  作者：Jung-Chen Su、Kuen-Feng Chen、Wei-Lin Chen、Chun-Yu Liu、Jui-Wen Huang、Wei-Tien Tai、Pei-Jer Chen、InKi Kim、Chung-Wai Shiau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.024

  日期：2012.10

  the Bcl-2 family. Herein we describe the synthesis of obatoclax derivatives by replacement of the pyrrole and indole ring of obatoclax with thiophene, furan and thiazolidinedione. The in vitro cytotoxicity of the newly synthesized compounds is evaluated against hepatocellular carcinoma cells. Pyrrole and indole substituents of obatoclax analogues exhibited potent inhibition of cell growth. Among the tested

  Obatoclax是一种线性的寡吡咯化合物，可拮抗Bcl-2家族的抗凋亡作用。在本文中，我们描述了通过用噻吩，呋喃和噻唑烷二酮代替obatoclax的吡咯和吲哚环来合成obatoclax衍生物的方法。评价了新合成的化合物对肝癌细胞的体外细胞毒性。obatoclax类似物的吡咯和吲哚取代基表现出对细胞生长的有效抑制作用。在测试的化合物中，5d和5e对PLC5细胞有6.3和13.2μM的活性。进一步的分析证实了这些类似物在细胞死亡与p-STAT3抑制和SHP-1活化之间具有相关性。