2-methyl-2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]propionic acid ethyl ester | 851190-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]propanoate
• CAS: 851190-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₅
• 分子量: 321.253
• InChiKey: MLQLPAFGIRNQGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]propionic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-1-[(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)amino]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-芳氧基-2-甲基丙酰胺的硼烷还原过程中意外的微笑重排

  摘要：

  2-硝基苯酚在乙腈中碳酸铯存在下与 2-溴-2-甲基丙酰胺烷基化过程中自发重排为相应的 2-羟基-2-甲基-N-(2-硝基苯基)丙酰胺。在将 2-芳氧基-2-甲基丙酰胺（由 2-硝基苯酚分三步获得）与硼烷二甲硫醚在 THF 中的络合物还原后，还观察到了 Smiles 重排，生成了 2-甲基-1-苯基氨基丙-2-醇. 这两种方法都可以获得有价值的 2-硝基取代的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837302
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 4-羟基-3-硝基三氟甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-methyl-2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-芳氧基-2-甲基丙酰胺的硼烷还原过程中意外的微笑重排

  摘要：

  2-硝基苯酚在乙腈中碳酸铯存在下与 2-溴-2-甲基丙酰胺烷基化过程中自发重排为相应的 2-羟基-2-甲基-N-(2-硝基苯基)丙酰胺。在将 2-芳氧基-2-甲基丙酰胺（由 2-硝基苯酚分三步获得）与硼烷二甲硫醚在 THF 中的络合物还原后，还观察到了 Smiles 重排，生成了 2-甲基-1-苯基氨基丙-2-醇. 这两种方法都可以获得有价值的 2-硝基取代的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837302

文献信息

• Unexpected Smiles Rearrangement During Borane Reduction of 2-Aryloxy-2-methylpropionamides
  作者：Hans-Peter Buchstaller、Uwe Anlauf

  DOI：10.1055/s-2004-837302

  日期：——

  2-Nitrophenols spontaneously rearrange during alkylation with 2-bromo-2-methylpropionamide in the presence of cesium carbonate in acetonitrile to the corresponding 2-hydroxy-2-methyl-N-(2-nitrophenyl)propionamides. Upon reduction of 2-aryloxy-2-methylpropionamides, which were obtained from 2-nitrophenols in three steps, with borane dimethyl sulfide complex in THF, a Smiles rearrangement was observed as well

  2-硝基苯酚在乙腈中碳酸铯存在下与 2-溴-2-甲基丙酰胺烷基化过程中自发重排为相应的 2-羟基-2-甲基-N-(2-硝基苯基)丙酰胺。在将 2-芳氧基-2-甲基丙酰胺（由 2-硝基苯酚分三步获得）与硼烷二甲硫醚在 THF 中的络合物还原后，还观察到了 Smiles 重排，生成了 2-甲基-1-苯基氨基丙-2-醇. 这两种方法都可以获得有价值的 2-硝基取代的苯胺衍生物。