4-(3-tetrahydrofurylmethyloxymethyl)-2-phenylbenzoic acid methyl ester | 216086-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-tetrahydrofurylmethyloxymethyl)-2-phenylbenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(oxolan-3-ylmethoxymethyl)-2-phenylbenzoate
• CAS: 216086-57-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: SMCBUBWHTQBCEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-tetrahydrofurylmethyloxymethyl)-2-phenylbenzoic acid methyl ester 、 L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N-甲基吗啉 在 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 盐酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 Lithium hydroxide methanol 、 乙酸乙酯 、 ethyl acetate n-hexane 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 4-(3-Tetrahydrofurylmethyloxymethyl-2-phenylbenzoyl]methionine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein isoprenyl transferases

  摘要：

  具有以下公式或其药学上可接受的盐的化合物，其中R1为（a）氢，（b）低碳基，（c）烯基，（d）烷氧基，（e）硫代烷氧基，（f）卤素，（g）卤素烷基，（h）芳基-L2—，以及（i）杂环-L2—; R2选自（b）—C（O）NH—CH（R14）—C（O）OR15，（d）—C（O）NH—CH（R14）—C（O）NHSO2R16，（e）—C（O）NH—CH（R14）-四唑基，（f）—C（O）NH-杂环和（g）—C（O）NH—CH（R14）—C（O）NR17R18; R3为杂环，芳基，取代或未取代的环烷基; R4为氢，低碳基，卤素烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环或（杂环）烷基; L1不存在或选自（a）—L4—N（R5）—L5—，（b）—L4—O—L5—，（c）—L4—S（O）n—L5—（d）—L4—L6—C（W）—N（R5）—L5—，（e）—L4—L6—S（O）m—N（R5）—L5—，（f）—L4—N（R5）—C（W）—L7—L5—，（g）—L4—N（R5）—S（O）p—L7—L5—，（h）可选取代的烷基，（i）可选取代的烯基和（j）可选取代的炔基是蛋白质异戊烯基转移酶的抑制剂。还公开了蛋白质异戊烯基转移酶抑制剂组合物和一种抑制蛋白质异戊烯基转移酶的方法。

  公开号：

  US06204293B1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloromethyl-2-phenylbenzoic acid methyl ester 、 3-四氢呋喃甲醇 在 Bu₄NBr 、 Ki 、 NaH 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.406 g (14.5%)的产率得到4-(3-tetrahydrofurylmethyloxymethyl)-2-phenylbenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein isoprenyl transferases

  摘要：

  具有以下化学式或其药学上可接受的盐的化合物，其中R1为(a)氢，(b)低烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤素烷基，(h)芳基-L2-，以及(i)杂环-L2-; R2选自(b)-C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15，(d)-C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16，(e)-C(O)NH-CH(R14)-四唑基，(f)-C(O)NH-杂环，以及(g)-C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18; R3为杂环，芳基，取代或未取代的环烷基; R4为氢，低烷基，卤素烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环或(杂环)烷基; L1不存在或选自(a)-L4-N(R5)-L5-，(b)-L4-O-L5-，(c)-L4-S(O)n-L5-，(d)-L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-，(e)-L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-，(f)-L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-，(g)-L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-，(h)可选取代的烷基，(i)可选取代的烯基，以及(j)可选取代的炔基是蛋白质异戊烷基转移酶的抑制剂。还公开了蛋白质异戊烷基转移酶抑制剂组合物和一种抑制蛋白质异戊烷基转移酶的方法。

  公开号：

  US06204293B1

文献信息

• US6204293B1
  申请人：——

  公开号：US6204293B1

  公开（公告）日：2001-03-20
• Inhibitors of protein isoprenyl transferases
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US06204293B1

  公开（公告）日：2001-03-20

  Compounds having the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 is (a) hydrogen, (b) loweralkyl, (c) alkenyl, (d) alkoxy, (e) thioalkoxy, (f) halo, (g) haloalkyl, (h) aryl-L2—, and (i) heterocyclic-L2—; R2 is selected from (b) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)OR15, (d) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NHSO2R16, (e) —C(O)NH—CH(R14)-tetrazolyl, (f) —C(O)NH-heterocyclic, and (g) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NR17R18; R3 is heterocyclic, aryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl; R4 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, halogen, aryl, arylakyl, heterocyclic, or (heterocyclic)alkyl; L1 is absent or is selected from (a) —L4—N(R5)—L5—, (b) —L4—O—L5—, (c) —L4—S(O)n—L5— (d) —L4—L6—C(W)—N(R5)—L5—, (e) —L4—L6—S(O)m—N(R5)—L5 —, (f) —L4—N(R5)—C(W)—L7—L5 —, (g) —L4—N(R5)—S(O)p—L7—L5—, (h) optionally substituted alkylene, (i) optionally substituted alkenylene, and (j) optionally substituted alkynylene are inhibitors of protein isoprenyl transferases. Also disclosed are protein isoprenyl transferase inhibiting compositions and a method of inhibiting protein isoprenyl transferases.

  具有以下化学式或其药学上可接受的盐的化合物，其中R1为(a)氢，(b)低烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤素烷基，(h)芳基-L2-，以及(i)杂环-L2-; R2选自(b)-C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15，(d)-C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16，(e)-C(O)NH-CH(R14)-四唑基，(f)-C(O)NH-杂环，以及(g)-C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18; R3为杂环，芳基，取代或未取代的环烷基; R4为氢，低烷基，卤素烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环或(杂环)烷基; L1不存在或选自(a)-L4-N(R5)-L5-，(b)-L4-O-L5-，(c)-L4-S(O)n-L5-，(d)-L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-，(e)-L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-，(f)-L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-，(g)-L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-，(h)可选取代的烷基，(i)可选取代的烯基，以及(j)可选取代的炔基是蛋白质异戊烷基转移酶的抑制剂。还公开了蛋白质异戊烷基转移酶抑制剂组合物和一种抑制蛋白质异戊烷基转移酶的方法。