1,3-bis-(4-bromo-phenyl)-but-2c-en-1-one | 7509-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis-(4-bromo-phenyl)-but-2c-en-1-one
• 英文别名: 1,3-Bis-(4-brom-phenyl)-but-2c-en-1-on；(2E)-1,3-Bis(4-bromophenyl)but-2-en-1-one；(E)-1,3-bis(4-bromophenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 7509-25-3
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂O
• 分子量: 380.079
• InChiKey: FVDBJBSKAOZMFT-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(4-bromo-phenyl)-but-2c-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-4-bromo-1,3-bis(4-bromophenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  z-1,3-双-（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮的合成及性质

  摘要：

  N-溴琥珀酰亚胺在无水四氯化碳中溴化1,3-双（芳基）-2-丁烯-1-酮，得到Z-1,3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮。已经研究了苯环中取代基的性质对与亲核试剂反应过程的影响。在酸存在下或在碱存在下（Ar = Ph）加热这些酮（Ar = 4-MeOC 6 H 4，4 -ClC 6 H 4）的醇溶液，得到2,4-双（芳基）呋喃。用硫代乙酰胺处理1，3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮得到2，4-双（芳基）噻吩。H 2 O 2对卤素取代的二氢吡啶酮的氧化用/ NaOH得到（3-溴甲基-3-芳基-2-环氧乙烷基）（芳基）甲烷酮。取决于试剂的结构，卤素取代的二氢吡啶酮与芳基肼的反应产生1,3,5-三芳基-1,6-二氢哒嗪或1,3,5-三芳基吡啶并鎓溴化物。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0405-5
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 盐酸 作用下， 生成 1,3-bis-(4-bromo-phenyl)-but-2c-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Acid Catalyzed Condensations. I. 1,3,5-Triarylbenzenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01119a053

文献信息

• Elmorsy, Saad S.; Khalil, Abdel Galel M.; Girges, M. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 7, p. 1537 - 1544
  作者：Elmorsy, Saad S.、Khalil, Abdel Galel M.、Girges, M. M.、Salama, Tarek A.

  DOI：——

  日期：——
• ALPER H.; DESROCHES D., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 5, 806-808
  作者：ALPER H.、 DESROCHES D.

  DOI：——

  日期：——
• Acid Catalyzed Condensations. I. 1,3,5-Triarylbenzenes¹
  作者：Robert E. Lyle、Elmer J. DeWitt、Nancy M. Nichols、Wallace Cleland

  DOI：10.1021/ja01119a053

  日期：1953.12
• Synthesis and properties of z-1,3-bis-(aryl)-4-bromo-2-buten-1-ones
  作者：L. M. Potikha、A. R. Turelik、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10593-010-0405-5

  日期：2009.10

  Bromination of 1,3-bis(aryl)-2-buten-1-ones by N-bromosuccinimide in anhydrous carbon tetrachloride gives Z-1,3-bis(aryl)-4-bromo-2-buten-1-ones. The effect of the nature of substituent in the benzene ring on the course of a reaction with nucleophiles has been studied. Heating an alcohol solution of these ketones (Ar = 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4) in the presence of acid or in the presence of base (Ar = Ph)

  N-溴琥珀酰亚胺在无水四氯化碳中溴化1,3-双（芳基）-2-丁烯-1-酮，得到Z-1,3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮。已经研究了苯环中取代基的性质对与亲核试剂反应过程的影响。在酸存在下或在碱存在下（Ar = Ph）加热这些酮（Ar = 4-MeOC 6 H 4，4 -ClC 6 H 4）的醇溶液，得到2,4-双（芳基）呋喃。用硫代乙酰胺处理1，3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮得到2，4-双（芳基）噻吩。H 2 O 2对卤素取代的二氢吡啶酮的氧化用/ NaOH得到（3-溴甲基-3-芳基-2-环氧乙烷基）（芳基）甲烷酮。取决于试剂的结构，卤素取代的二氢吡啶酮与芳基肼的反应产生1,3,5-三芳基-1,6-二氢哒嗪或1,3,5-三芳基吡啶并鎓溴化物。