methyl 3-deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-gluco-heptonate | 903876-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-gluco-heptonate
• 英文别名: methyl (2R)-3-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxypropanoate
• CAS: 903876-99-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₇
• 分子量: 304.34
• InChiKey: YQZRDGCWYDLKAL-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-gluco-heptonate 在 2,4,5-三碘咪唑 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到methyl 2,3-dideoxy-2-iodo-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-gluco/D-manno-heptonate
  参考文献：
  名称：

  由D-甘油-D-gulo-庚基-1,4-内酯合成基于D-和L-丙氨酸的多羟基氨基酸。

  摘要：

  由2,5,6,7-四-O-乙酰基-3-脱氧-D-葡萄糖-庚基-1,4合成了2-氨基-2,3-二脱氧-D-甘露庚酸（7） -内酯（1），其易于从D-甘油-D-gulo-庚酮-1,4-内酯制备。1的O-脱乙酰化，然后在对甲苯磺酸存在下用13：1（v / v）2,2-二甲氧基丙烷/丙酮处理，得到甲基3-deoxy-4,5：6,7-di-O-结晶产物异亚丙基-D-葡萄糖-庚酸酯（3）（80％收率）。3的游离羟基（OH-2）被甲磺酸化并被叠氮化物取代，得到相应的叠氮化物衍生物5。5的酯官能团的氢解和进一步水解得到α-氨基酸7（1的总产率为43％）。化合物7是具有连接至C-3的多羟基链的L-丙氨酸的类似物。C-2、2-氨基-2处的7为非对映异构体，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.028
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-D-gluco-heptono-1,4-lactone 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到methyl 3-deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-gluco-heptonate
  参考文献：
  名称：

  由D-甘油-D-gulo-庚基-1,4-内酯合成基于D-和L-丙氨酸的多羟基氨基酸。

  摘要：

  由2,5,6,7-四-O-乙酰基-3-脱氧-D-葡萄糖-庚基-1,4合成了2-氨基-2,3-二脱氧-D-甘露庚酸（7） -内酯（1），其易于从D-甘油-D-gulo-庚酮-1,4-内酯制备。1的O-脱乙酰化，然后在对甲苯磺酸存在下用13：1（v / v）2,2-二甲氧基丙烷/丙酮处理，得到甲基3-deoxy-4,5：6,7-di-O-结晶产物异亚丙基-D-葡萄糖-庚酸酯（3）（80％收率）。3的游离羟基（OH-2）被甲磺酸化并被叠氮化物取代，得到相应的叠氮化物衍生物5。5的酯官能团的氢解和进一步水解得到α-氨基酸7（1的总产率为43％）。化合物7是具有连接至C-3的多羟基链的L-丙氨酸的类似物。C-2、2-氨基-2处的7为非对映异构体，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.028