6-氯-5-甲酰基-1,2-二氢-1,4-二甲基-2-氧代吡啶-3-甲腈 | 329348-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-5-甲酰基-1,2-二氢-1,4-二甲基-2-氧代吡啶-3-甲腈
• 英文名称: 6-Chloro-3-cyano-5-formyl-1,4-dimethylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Chloro-5-formyl-1,2-dihydro-1,4-dimethyl-2-oxopyridine-3-carbonitrile；6-chloro-5-formyl-1,4-dimethyl-2-oxopyridine-3-carbonitrile
• CAS: 329348-61-0
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD03963644
• 分子量: 210.62
• InChiKey: SIVWIBYTOLEQOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-5-甲酰基-1,2-二氢-1,4-二甲基-2-氧代吡啶-3-甲腈 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到6-Azido-3-cyano-5-formyl-1,4-dimethylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of Polyfunctionally Substituted 1,8-Naphthyridin-2-one Derivatives from 6-Azidopyridones: A Novel Thermal Decomposition to 6-Aminopyridones

  摘要：

  将从 6-羟基-2-吡啶酮 1 中得到的氯醛 2 氮化，可得到 6-叠氮-2-吡啶酮 3。化合物 3 可以通过膦与三苯基膦反应，然后水解（施陶丁格反应），转化为相应的 6-氨基-2-吡啶酮 5。得到的胺 5 在含有哌啶的乙醇溶液中与氰乙酸乙酯反应，得到 7-氨基-6-甲乙氧基-3-氰基-1,4-二甲基-1,8-萘啶-2(1H)-酮（9）。将 9 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛、正甲酸三乙酯和水合肼反应，分别得到新的 1,8-萘啶-2-酮 10、11 和 12，产率良好。另一方面，将 9 与作为仲胺的哌啶或吗啉一起回流，并不能得到相应的 1,8-萘啶-2-酮 13，相反，它在这些反应条件下发生热分解，得到了意想不到的 6-氨基-3-氰基-1,4-二甲基吡啶-2(1H)-酮 (14)。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9749
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基-3-氰基-6-羟基-2-吡啶酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 以74%的产率得到6-氯-5-甲酰基-1,2-二氢-1,4-二甲基-2-氧代吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of Polyfunctionally Substituted 1,8-Naphthyridin-2-one Derivatives from 6-Azidopyridones: A Novel Thermal Decomposition to 6-Aminopyridones

  摘要：

  将从 6-羟基-2-吡啶酮 1 中得到的氯醛 2 氮化，可得到 6-叠氮-2-吡啶酮 3。化合物 3 可以通过膦与三苯基膦反应，然后水解（施陶丁格反应），转化为相应的 6-氨基-2-吡啶酮 5。得到的胺 5 在含有哌啶的乙醇溶液中与氰乙酸乙酯反应，得到 7-氨基-6-甲乙氧基-3-氰基-1,4-二甲基-1,8-萘啶-2(1H)-酮（9）。将 9 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛、正甲酸三乙酯和水合肼反应，分别得到新的 1,8-萘啶-2-酮 10、11 和 12，产率良好。另一方面，将 9 与作为仲胺的哌啶或吗啉一起回流，并不能得到相应的 1,8-萘啶-2-酮 13，相反，它在这些反应条件下发生热分解，得到了意想不到的 6-氨基-3-氰基-1,4-二甲基吡啶-2(1H)-酮 (14)。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9749

文献信息

• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577B1

  公开（公告）日：2018-12-12
• BI-FUNCTINAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US20130281324A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.