1,4-二甲基-3-氰基-6-羟基-2-吡啶酮 | 27074-03-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲基-3-氰基-6-羟基-2-吡啶酮
• 中文别名: 1,2-二氢-6-羟基-1,4-二甲基-2-氧代-3-吡啶腈；N-甲基-6-羟基-3-氰基-4-甲基吡啶酮；N-甲基-3-氰基-4-甲基-6-羟基吡啶酮
• 英文名称: 1,4-Dimethyl-3-cyano-6-hydroxypyrid-2-one
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 27074-03-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00186538
• 分子量: 164.164
• InChiKey: RTTKVNNZRGYCTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-277 °C
• 沸点：
  304.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基-3-氰基-6-羟基-2-吡啶酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到6-chloro-1,4-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有共同N 2，N 6-双（3-甲氧基丙基）吡啶-2,6-二胺偶联组分的一类杂环偶氮染料具有极高的pH稳定性

  摘要：

  通过将2,6-双（（3-甲氧基丙基）氨基）-4-甲基烟腈与重氮化的取代苯胺偶联制备的一系列N 2，N 6-双（3-甲氧基丙基）吡啶-2,6-二胺偶氮染料在本文中已经描述了可区分的电子推挽能力。与相应的单FGT染料相比，经历双官能团转化（FGT）的新染料显示出极高的pH稳定性，这可以归因于引入形成新吡啶2,6-二胺骨架的第二个3-甲氧基丙基氨基基团。值得注意的是，从D-不寻常的转变π -A到A- π−D系统已通过我们多取代的苯基-偶氮-吡啶FGT产品的验证。给电子和吸电子的苯基和吡啶取代的基团的调整缩小了对二氮杂和偶合组分的电子推挽能力的差异，这使得转化供体和受体的作用成为可能。据信，基于吡啶-2，6-二胺的杂环偶氮染料具有极高的pH稳定性被认为是设计新的FGT改性的吡啶酮染料的有用探索。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.06.030
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-甲基乙酰胺 生成 1,4-二甲基-3-氰基-6-羟基-2-吡啶酮 、 乙酰乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Water-insoluble monoazo pyridine dyes

  摘要：

  将无水溶性的单偶氮染料的配方##SPC1##翻译成中文： 通过将苯、萘、二苯、二苯甲烷或异环系列的重氮化胺与适当的6-羟基-2-吡啶酮反应而制得，该染料用于合成织物的染色和印花，可呈现出从黄色到红色的色调，并具有优异的耐光和升华牢度。

  公开号：

  US03957749A1

文献信息

• Agent and method for the oxidative coloring of keratin fibers
  申请人：Pasquier Cecile

  公开号：US20070079452A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The object of the present invention is a ready-to-use agent for coloring keratin fibers containing (i) at least one heterocyclic hydrazone derivative of formula (I), (ii) at least one CH-active compound of formulas (II) to (IX) and (iii) at least one oxidant, a multicomponent kit and a method for coloring keratin fibers by use of said agent.

  本发明的对象是一种用于着色角蛋白纤维的即用剂，包含（i）至少一种式（I）的杂环腙衍生物，（ii）至少一种式（II）至（IX）的CH活性化合物和（iii）至少一种氧化剂，以及使用该剂着色角蛋白纤维的多组分套件和方法。
• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PYRIDONE COMPOUNDS
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US20040006234A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Disclosed is a process for preparing substituted pyridone compounds which comprises (a) admixing in the absence of a solvent (1) an amine of the formula R 1 —NH 2 wherein R 1 is an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, or an alkylaryl group, and (2) a first ester of the formula 1 wherein R 2 is an electron withdrawing group and R 3 is an alkyl group; (b) heating the mixture containing the amine and the first ester to form an intermediate compound of the formula 2 (c) admixing the intermediate compound with (1) a base and (2) a second ester of the formula 3 wherein R 4 is an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, or an alkylaryl group and R 5 is an alkyl group, said second ester being present in a molar excess relative to the intermediate compound, said base being present in a molar excess relative to the intermediate compound, and (d) heating the mixture containing the intermediate compound, the second ester, and the base to form a pyridone compound of the formula 4 or a salt thereof. Also disclosed is a process for preparing diazopyridone colorants which comprises preparing a pyridone compound by the above process and reacting the pyridone compound with a diazonium salt to form a diazopyridone compound.

  揭示了一种制备取代吡啶酮化合物的过程，包括(a)在无溶剂的情况下混合（1）具有R1—NH2式的胺，其中R1是烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基，以及（2）具有R2为电子吸引基团和R3为烷基的第一酯的混合；（b）加热含有胺和第一酯的混合物以形成具有式2的中间化合物；（c）将中间化合物与（1）碱和（2）具有R4为烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基以及R5为烷基的第二酯混合，其中所述第二酯相对于中间化合物存在摩尔过量，所述碱相对于中间化合物存在摩尔过量，并且（d）加热含有中间化合物、第二酯和碱的混合物以形成具有式4的吡啶酮化合物或其盐。还揭示了一种制备重氮吡啶酮染料的过程，包括通过上述过程制备吡啶酮化合物，并将吡啶酮化合物与重氮盐反应以形成重氮吡啶酮化合物。
• Synthesis, characterization, pharmacological evaluation and molecular docking studies of benzothiazole azo derivatives
  作者：S. Harisha、Jathi Keshavayya、S.M. Prasanna、H. Joy Hoskeri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128477

  日期：2020.10

  Abstract A series of novel benzothiazole based azo dyes were synthesized and fully characterized by using different analytical techniques. The antioxidant activity of synthesized azo dyes was studied with the DPPH, hydrogen peroxide, metal chelating and nitric oxide radical methods and compared with the known antioxidant ascorbic acid. Further, the anticancer properties of synthesized azo dyes were

  摘要 合成了一系列新型苯并噻唑基偶氮染料，并利用不同的分析技术对其进行了充分表征。用DPPH、过氧化氢、金属螯合和一氧化氮自由基方法研究了合成偶氮染料的抗氧化活性，并与已知的抗氧化抗坏血酸进行了比较。此外，通过 MTT 法对合成的偶氮染料对乳腺癌 (MCF-7) 细胞系的抗癌特性进行了研究，结果表明合成的化合物在微摩尔范围内表现出良好的抗癌特性。此外，还通过蛋白质变性方法研究了目标化合物的抗炎活性，发现其具有有效的抗炎特性。为了预测合成化合物的结合模式和结合亲和力，它们被停靠在蛋白 B 细胞淋巴瘤超大 (Bcl-xL) 的活性位点中，以预测它们的抗癌特性。发现合成的化合物对 B 细胞淋巴瘤超大 (Bcl-xL) 具有良好的亲和力。在计算机对接分析和所有合成偶氮染料的生物筛选之间发现了良好的相关性，这些染料具有较低的结合能和较高的对靶蛋白的抑制常数值。
• DIMERIC AZO PYRIDONE COLORANTS
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US20040010058A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Disclosed are compounds of the formula 1 The compounds are useful as colorants, particularly in applications such as phase change inks.

  揭示了公式1的化合物。这些化合物可用作染料，特别是在诸如相变墨水等应用中。
• Multi-chromophoric azo pyridone colorants
  申请人：Mayo D. James

  公开号：US20060117991A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  Disclosed is a compound comprising three or more moieties of the formula said moieties being bonded to a central atom, monomeric group of atoms, oligomer, or polymer. Also disclosed is a phase change ink composition comprising a phase change ink carrier and a colorant compound comprising three or more moieties of the formula said moieties being bonded to a central atom, monomeric group of atoms, oligomer, or polymer.

  揭示了一种化合物，包括三个或更多的配基，所述配基与一个中心原子、单体原子团、寡聚体或聚合物结合。还揭示了一种相变墨水组合物，包括相变墨水载体和一种颜料化合物，其中该颜料化合物包括三个或更多的配基，所述配基与一个中心原子、单体原子团、寡聚体或聚合物结合。