(2-mesitylenesulfonyl)indole-3-acrylic acid | 156721-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-mesitylenesulfonyl)indole-3-acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylindol-3-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 156721-17-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄S
• 分子量: 369.441
• InChiKey: CURGEXKJZPJTHC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-mesitylenesulfonyl)indole-3-acrylic acid 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 threo-L-β-methyltryptophan
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸的不对称合成：吲哚保护的β-甲基色氨酸的光学纯异构体的合成，适用于肽合成。

  摘要：

  N-吲哚-（2-亚甲基磺酰基）-β-甲基色氨酸的四个异构体已通过部分不对称共轭1，4加成，手性酰亚胺烯醇化叠氮化和还原反应以高光学纯度合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60804-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 反式吲哚-3-烯丙酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以84%的产率得到(2-mesitylenesulfonyl)indole-3-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸的不对称合成：N-吲哚-（2-亚甲基磺酰基）-β-甲基色氨酸的光学纯异构体的合成

  摘要：

  我们已经开发了用于合成具有β-甲基色氨酸的四个光学纯的异构体的方法，所述异构体具有用于肽合成的2-亚甲基亚磺酰基吲哚保护基。由3-吲哚丙烯酸开始，通过手性辅助定向的不对称共轭物1，4-加成反应生成β-甲基官能团。通过将N-溴代琥珀酰亚胺串联添加到通过共轭物添加形成的烯醇化物中，实现了不对称溴化。叠氮化物置换溴化物，手性助剂水解然后还原，产生了两种赤型异构体。共轭加合物的手性酰亚胺烯酸酯叠氮化，手性助剂的水解和还原产生了高光学纯度的两种苏式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86957-x

文献信息

• Rational Design of Highly Diastereoselective, Organic Base-Catalyzed, Room-Temperature Michael Addition Reactions¹
  作者：Vadim A. Soloshonok、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby、Luc Van Meervelt、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1021/jo0008791

  日期：2000.10.1

  homogeneity and high reactivity. The corresponding Michael addition reactions were found to proceed at room temperature in the presence of catalytic amounts of DBU to afford quantitatively the addition products with virtually complete diastereoselectivity. Acidic decomposition of the products followed by treatment of the reaction mixture with NH4OH gave rise to the diastereomerically pure 3-substituted

  通过合理设计单首选过渡态，并通过电子供体-受体型吸引相互作用使其稳定，已确定了相应起始化合物的结构和几何要求。甘氨酸的席夫碱与邻-​​[N-α-吡啶甲基氨基]苯乙酮（作为亲核甘氨酸等效物）和N-（反式-烯酰基）恶唑烷-2-酮（作为α的衍生物）的Ni（II）配合物，发现β-不饱和羧酸是具有几何/构象均质性和高反应性的选择底物。发现相应的迈克尔加成反应在室温下在催化量的DBU存在下进行，以定量提供具有几乎完全非对映选择性的加成产物。
• Virtually Complete Control of Simple and Face Diastereoselectivity in the Michael Addition Reactions between Achiral Equivalents of a Nucleophilic Glycine and (<i>S</i>)- or (<i>R</i>)-3-(<i>E</i>-Enoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones:  Practical Method for Preparation of β-Substituted Pyroglutamic Acids and Prolines
  作者：Vadim A. Soloshonok、Hisanori Ueki、Rohit Tiwari、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo0495438

  日期：2004.7.1

  stereochemical outcome of the Michael addition reactions between nucleophilic glycine equivalents and α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: The addition reactions between achiral Ni(II)-complex of the Schiff base of glycine with o-[N-α-pycolylamino]acetophenone and (S)- or (R)-3-(E-enoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones were shown to occur at room temperature in the presence of nonchelating organic

  这项研究表明，用于控制亲核甘氨酸等价物和α，β -不饱和羧酸衍生物之间的迈克尔加成反应的立体化学结果的新策略：非手性的Ni之间的加成反应（II）甘氨酸的席夫碱用的复形ö - [ N -α-羟甲基氨基]苯乙酮和（S）-或（R）-3-（E（-烯酰基）-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮在室温下在非螯合有机碱存在下发生，最显着的是，在两个新形成的立体异构中心均具有很高的立体选择性。因此，发现手性的4-苯基-1，3-恶唑烷-2-酮部分可有效地控制甘氨酸衍生的烯酸酯的非对映选择性和迈克尔受体的C，C双键。在这项工作中开发的新策略在方法论上优于以前的方法，最显着的是在通用性和综合效率方面。优异的化学收率和非对映选择性，再加上简单的实验步骤，使得本发明的方法可立即用于制备各种3取代的焦谷氨酸和相关氨基酸（谷氨酸，谷氨酰胺，脯氨酸等）。
• Asymmetric synthesis of unusual amino acids: Synthesis of the optically pure isomers of indole-protected β-methyltryptophan suitable for peptide synthesis.
  作者：Lakmal W. Boteju、Kirsten Wegner、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60804-3

  日期：——

  The four isomers of N-indole-(2-mesitylenesulfonyl)-β-methyltryptophan have been synthesized in high optical purity using in part, asymmetric conjugate 1, 4-additions followed by chiral imide enolate azidation and reduction.

  N-吲哚-（2-亚甲基磺酰基）-β-甲基色氨酸的四个异构体已通过部分不对称共轭1，4加成，手性酰亚胺烯醇化叠氮化和还原反应以高光学纯度合成。
• Phosphate transport inhibitors
  申请人：Jozefiak H. Thomas

  公开号：US20070021509A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Disclosed are compounds which have been identified as inhibitors of phosphate transport. Many of the compounds are represented by Structural Formula (I): Ar 1 —W—X—Y—Ar 2 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Ar 1 and Ar 2 are independently a substituted or unsubstituted aryl group or an optionally substituted five membered or six membered non-aromatic heterocylic group fused to an optionally substituted monocylic aryl group. W and Y are independently a covalent bond or a C1-C3 substituted or unsubstituted alkylene group. X is a heteroatom-containing functional group, an aromatic heterocyclic group, substituted aromatic heterocyclic group, non-aromatic heterocyclic group, substituted non-aromatic heterocyclic group, an olefin group or a substituted olefin group. Also disclosed are methods of treating a subject with a disease associated with hyperphosphatemia, as well as a disease mediated by phosphate-transport function. The methods comprise the step of administering an effective amount of the one of the compounds described above.

  本发明涉及已被鉴定为磷酸盐转运抑制剂的化合物。其中许多化合物由结构式（I）表示：Ar1-W-X-Y-Ar2；或其药学上可接受的盐。其中，Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的芳基团或可选取代的五元或六元非芳基杂环团与可选取代的单环芳基团融合。W和Y独立地为共价键或C1-C3取代或未取代的烷基链。X为含杂原子的官能团、芳基杂环团、取代的芳基杂环团、非芳基杂环团、取代的非芳基杂环团、烯烃基或取代的烯烃基。本发明还涉及治疗与高磷血症相关的疾病以及由磷酸盐转运功能介导的疾病的方法。该方法包括给予上述化合物之一的有效量。
• Asymmetric synthesis of unusual amino acids: Synthesis of optically pure isomers of N-indole- (2-mesitylenesulfonyl)-β-methyltryptophan
  作者：Lakmal W. Boteju、Kirsten Wegner、Xinhua Qian、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86957-x

  日期：1994.2

  We have developed methods for the synthesis of the four optically pure isomers of β-methyltryptophan with the 2-mesitylenesulfonyl indole protecting group for peptide synthesis. Starting from 3-indoleacrylic acid, the β-methyl function was generated by a chiral auxiliary-directed asymmetric conjugate 1,4-addition. Asymmetric bromination was achieved via a tandem addition of N-bromosuccinimide to the

  我们已经开发了用于合成具有β-甲基色氨酸的四个光学纯的异构体的方法，所述异构体具有用于肽合成的2-亚甲基亚磺酰基吲哚保护基。由3-吲哚丙烯酸开始，通过手性辅助定向的不对称共轭物1，4-加成反应生成β-甲基官能团。通过将N-溴代琥珀酰亚胺串联添加到通过共轭物添加形成的烯醇化物中，实现了不对称溴化。叠氮化物置换溴化物，手性助剂水解然后还原，产生了两种赤型异构体。共轭加合物的手性酰亚胺烯酸酯叠氮化，手性助剂的水解和还原产生了高光学纯度的两种苏式异构体。