2-Pentanoyl-2-methyltetrahydrofuran | 87013-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-Pentanoyl-2-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: 1-(2-Methyltetrahydro-2-furanyl)-1-pentanone；1-(2-methyloxolan-2-yl)pentan-1-one
• CAS: 87013-36-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: QYLWBVQEGVSRKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 、 正丁基锂 、 一氧化碳 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-Pentanoyl-2-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  High-yield acyl anion transfer reactions. Synthesis of acyltetrahydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a057

文献信息

• High-yield acyl anion transfer reactions. Synthesis of acyltetrahydrofurans
  作者：Robert M. Weinstein、Wei Liang Wang、Dietmar Seyferth

  DOI：10.1021/jo00167a057

  日期：1983.9
• WEINSTEIN, R. M.;WANG, WEI-LIANG;SEYFERTH, D., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3367-3368
  作者：WEINSTEIN, R. M.、WANG, WEI-LIANG、SEYFERTH, D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .alpha.-hydroxy ketones by direct, low-temperature, in situ nucleophilic acylation of aldehydes and ketones by acyllithium reagents
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Weinstein、Richard C. Hui、Wei Liang Wang、Colin M. Archer

  DOI：10.1021/jo00047a014

  日期：1992.10

  The reaction of n-, sec-, and tert-butyllithium with CO at atmospheric pressure at -110 and -135-degrees-C in the appropriate solvent system in the presence of ketones and aldehydes generates the acyllithium, RC(O)Li, which reacts with the carbonyl compound to give the alpha-hydroxy ketone, generally in good yield. Reactions with aldehydes are limited in scope, working well with the t-BuLi-derived acyllithium reagents, but not with n-BuC(O)Li.