(2S,3R)-11-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(triethylsilyl)oxy]-4-undecyn-3-ol | 356519-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S,3R)-11-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(triethylsilyl)oxy]-4-undecyn-3-ol
• 英文别名: (2S,3R)-11-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-triethylsilyloxyundec-4-yn-3-ol
• CAS: 356519-63-6
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄Si
• 分子量: 418.649
• InChiKey: LOPQNSSQYPAALY-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-11-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(triethylsilyl)oxy]-4-undecyn-3-ol 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3R,3aS,6S,6aR)-3-[6-(1,3-benzodioxol-5-yl)hexyl]-2,2-bis(1,1-dimethylethyl)tetrahydro-6-methylfuro[3,4-d]-1,2-oxasilol-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-类柔柔烯内酯c的合成：使用顺序的5-外-对-对二甲苯基环化，1,5-分子内氢转移和5-内-三角环化。

  摘要：

  乙炔醇10依次转化为硅烷11和碳酸苯硒酯14。用Ph3SnH处理后，后者进行了5-外-对-自由基自由基环化，分子内氢转移和5-内-三角环化，得到15。内酯转化为内酯苄基醚17，碳-硅键断裂，内酯羰基再生，得到（+）-柔柔烯内酯C（1）。

  DOI：

  10.1021/jo010206y
• 作为产物：
  描述：

  7-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-heptanal 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R)-11-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(triethylsilyl)oxy]-4-undecyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-类柔柔烯内酯c的合成：使用顺序的5-外-对-对二甲苯基环化，1,5-分子内氢转移和5-内-三角环化。

  摘要：

  乙炔醇10依次转化为硅烷11和碳酸苯硒酯14。用Ph3SnH处理后，后者进行了5-外-对-自由基自由基环化，分子内氢转移和5-内-三角环化，得到15。内酯转化为内酯苄基醚17，碳-硅键断裂，内酯羰基再生，得到（+）-柔柔烯内酯C（1）。

  DOI：

  10.1021/jo010206y

文献信息

• Synthesis of (+)-Juruenolide C:  Use of Sequential 5-<i>Exo</i>-<i>Digonal</i> Radical Cyclization, 1,5-Intramolecular Hydrogen Transfer, and 5-<i>Endo</i>-<i>Trigonal</i> Cyclization
  作者：Derrick L. J. Clive、Elena-Simona Ardelean

  DOI：10.1021/jo010206y

  日期：2001.7.1

  Ph3SnH, the latter underwent 5-exo-digonal radical cyclization, intramolecular hydrogen transfer, and 5-endo-trigonal cyclization, yielding 15. Conversion of the lactone into the lactol benzyl ether 17, carbon-silicon bond cleavage, and regeneration of the lactone carbonyl gave (+)-juruenolide C (1).

  乙炔醇10依次转化为硅烷11和碳酸苯硒酯14。用Ph3SnH处理后，后者进行了5-外-对-自由基自由基环化，分子内氢转移和5-内-三角环化，得到15。内酯转化为内酯苄基醚17，碳-硅键断裂，内酯羰基再生，得到（+）-柔柔烯内酯C（1）。