(S)-1-tert-Butyl-2-phenylaziridine | 116780-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-tert-Butyl-2-phenylaziridine
• 英文别名: (2S)-1-tert-butyl-2-phenylaziridine
• CAS: 116780-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: MVWNEMYDQHKAFY-JTDNENJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (S)-1-tert-Butyl-2-phenylaziridine 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(S)-1-tert-Butyl-3-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific and stereospecific rhodium(I)-catalyzed carbonylation and ring expansion of aziridines. Asymmetric synthesis of .beta.-lactams and the kinetic resolution of aziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00185a023
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 (S)-1-tert-Butyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific and stereospecific rhodium(I)-catalyzed carbonylation and ring expansion of aziridines. Asymmetric synthesis of .beta.-lactams and the kinetic resolution of aziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00185a023

文献信息

• Ring-Opening Cycloaddition of Aziridines to Ketenimines
  作者：Heiko Maas、Corinne Bensimon、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo970562+

  日期：1998.1.1

  The Lewis acid-catalyzed addition of aziridines to ketenimines gave substituted pyrrolidonimines in 47-87% yields. The hard Lewis acid LiClO(4) proved to be superior to the soft [(PhCN)(2)PdCl(2)], affording higher yields under milder conditions. The reaction is regioselective and occurs with complete stereoselectivity using [(PhCN)(2)PdCl(2)] and with a small amount of racemization in the case of

  路易斯酸催化的氮丙啶向酮亚胺的添加以47-87％的产率得到取代的吡咯烷亚胺。事实证明，硬路易斯酸LiClO（4）优于软[[PhCN）（2）PdCl（2）]，在较温和的条件下可提供较高的收率。该反应是区域选择性的，使用[[PhCN]（2）PdCl（2）]具有完全的立体选择性，并且在LiClO（4）的情况下具有少量的消旋作用。
• Enantiospecific and stereospecific rhodium(I)-catalyzed carbonylation and ring expansion of aziridines. Asymmetric synthesis of .beta.-lactams and the kinetic resolution of aziridines
  作者：Serge Calet、Fabio Urso、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja00185a023

  日期：1989.2