1-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-carboxaldehyde | 1455380-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)indole-3-carbaldehyde；1-(4-chlorophenyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1455380-66-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: UEEFSJDPNAQIPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-carboxaldehyde 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(1-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl)-2,4-dioxo-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  终端脱氧核苷酸转移酶的新型核苷酸竞争性非核苷抑制剂：发现，表征和晶体结构与目标复杂。

  摘要：

  末端脱氧核糖核酸转移酶（TdT）在某些类型的癌症中过表达，在通过非同源末端连接（NHEJ）途径诱变修复双链断裂（DSB）的过程中，末端脱氧核糖核酸转移酶可能与polμ竞争。在这里我们报告发现和表征的吡咯基和吲哚基二酮酸，专门针对TdT和表现为核苷酸竞争性抑制剂。与HeLa细胞相比，这些化合物对MOLT-4具有选择性毒性，而HeLa细胞与TdT的体外选择性密切相关。通过与TdT共结晶确定了这两种抑制剂的结合位点，从而解释了为什么这些化合物是脱氧核苷酸三磷酸（dNTP）的竞争性抑制剂。此外，由于观察到的苯基取代基的双重定位，

  DOI：

  10.1021/jm4010187
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-氯苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.01h， 以27%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  终端脱氧核苷酸转移酶的新型核苷酸竞争性非核苷抑制剂：发现，表征和晶体结构与目标复杂。

  摘要：

  末端脱氧核糖核酸转移酶（TdT）在某些类型的癌症中过表达，在通过非同源末端连接（NHEJ）途径诱变修复双链断裂（DSB）的过程中，末端脱氧核糖核酸转移酶可能与polμ竞争。在这里我们报告发现和表征的吡咯基和吲哚基二酮酸，专门针对TdT和表现为核苷酸竞争性抑制剂。与HeLa细胞相比，这些化合物对MOLT-4具有选择性毒性，而HeLa细胞与TdT的体外选择性密切相关。通过与TdT共结晶确定了这两种抑制剂的结合位点，从而解释了为什么这些化合物是脱氧核苷酸三磷酸（dNTP）的竞争性抑制剂。此外，由于观察到的苯基取代基的双重定位，

  DOI：

  10.1021/jm4010187

文献信息

• Aldehyde as a Traceless Directing Group for Rh(III)-Catalyzed C–H Activation: A Facile Access to Diverse Indolo[1,2-<i>a</i>]quinolines
  作者：Xingyan Liu、Xiaoyu Li、Hu Liu、Qiang Guo、Jingbo Lan、Ruilin Wang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01171

  日期：2015.6.19

  The aldehyde group has been developed for the first time as a traceless directing group to promote regioselective Rh(III)-catalyzed C-H activation/cyclization of indolyl aldehydes with alkynes. This protocol streamlines access to a variety of appealing indolo[1,2-a]quinoline structures. As illustrative examples, a concise three-step synthesis of indolo[1,2-a]quinoline-based sensitizers is accomplished that exhibits the potential of C-H activation in the construction of organic optoelectronic materials.