2-(1,1-Dimethyl-2-trimethylsilanyloxy-ethylamino)-3-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester | 179922-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,1-Dimethyl-2-trimethylsilanyloxy-ethylamino)-3-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-methyl-2-[(2-methyl-1-trimethylsilyloxypropan-2-yl)amino]pent-4-enoate
• CAS: 179922-22-6
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₃Si
• 分子量: 287.475
• InChiKey: GZAVXTICZUXEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-Dimethyl-2-trimethylsilanyloxy-ethylamino)-3-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 锂硼氢 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 反应 22.0h， 生成 2-Ethyl-5,5-dimethyl-3-((E)-1-methyl-propenyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  有机锌等α-亚氨基酯的α-不饱和酯，由2-氨基或3-氨基醇形成。三，3-氨基-1,5（ou 1,6）-二醇合成酯，在3-丙-1-烯基吗啉等上环化，在5-s-丁基-2,3-二氢-6 H -1,4-恶嗪取代

  摘要：

  由有机锌衍生物和带有醇基的α-亚氨基酯之间的区域选择性反应产生的O-甲硅烷基化的α-氨基酯被转化为3-氨基-1,5（或1,6）-二醇；然后将2-烯丙基-3-氨基-1,5-二醇转化为3-丙-1-烯吗啉或5-s-丁基-2,3-二氢-6 H -1,4-恶嗪。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)06053-y
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-Trimethyl-N-{2-methyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]propan-2-yl}silanamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(1,1-Dimethyl-2-trimethylsilanyloxy-ethylamino)-3-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Etude de la régiosélectivité de l'action des organozinciques sur les α-iminoesters issus de 2-amino ou 3-aminoalcools

  摘要：

  The preparation of some alpha-iminoesters R'N=CHCOOCH3 with R' bearing an alcohol group has been studied; organozinc compounds prepared from allylic or propargylic bromides and from alpha-bromoesters or alpha-bromoamides react regiospecifically with these alpha-iminoesters to give polyfunctional alpha-aminoesters. Some of them are easily converted into tetrahydro-1,4-oxazin-2-ones and hexahydro-1,4-oxazepin-2-ones.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83164-q

文献信息

• Etude de la régiosélectivité de l'action des organozinciques sur les α-iminoesters issus de 2-amino ou 3-aminoalcools
  作者：G. Courtois、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83164-q

  日期：1993.6

  The preparation of some alpha-iminoesters R'N=CHCOOCH3 with R' bearing an alcohol group has been studied; organozinc compounds prepared from allylic or propargylic bromides and from alpha-bromoesters or alpha-bromoamides react regiospecifically with these alpha-iminoesters to give polyfunctional alpha-aminoesters. Some of them are easily converted into tetrahydro-1,4-oxazin-2-ones and hexahydro-1,4-oxazepin-2-ones.
• Etude de la régiosélectivite de l'action des organozinciques α-insaturés sur les α-iminoesters issus de 2-amino ou 3-aminoalcools. III. Synthèse de 3-amino-1,5 (ou 1,6)-diols, cyclisation en 3-prop-1-énylmorpholines et en 5-s-butyl-2,3-dihydro-6H-1,4-oxazines substituées
  作者：G. Courtois、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(95)06053-y

  日期：1996.6

  O-silylated α-aminoesters, resulting from the regioselective reaction between organozinc derivatives and α-iminoesters bearing an alcohol group, are transformed into 3-amino-1,5 (or 1,6)-diols; then 2-allylic-3-amino-1,5-diols are converted into 3-prop-1-enylmorpholines or into 5-s-butyl-2,3-dihydro-6H-1,4-oxazines.

  由有机锌衍生物和带有醇基的α-亚氨基酯之间的区域选择性反应产生的O-甲硅烷基化的α-氨基酯被转化为3-氨基-1,5（或1,6）-二醇；然后将2-烯丙基-3-氨基-1,5-二醇转化为3-丙-1-烯吗啉或5-s-丁基-2,3-二氢-6 H -1,4-恶嗪。