8'-bromospiro[cyclohexane-1,4'-tetrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin]-6'(5'H)-one | 1020250-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8'-bromospiro[cyclohexane-1,4'-tetrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin]-6'(5'H)-one
• 英文别名: 8-bromospiro[5H-tetrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-4,1'-cyclohexane]-6-one
• CAS: 1020250-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN₅O
• 分子量: 348.202
• InChiKey: YGXHQBCCINVMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-isocyanobenzoate 、 环己酮 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 以73%的产率得到8'-bromospiro[cyclohexane-1,4'-tetrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin]-6'(5'H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型多组分异氰酸酯基缩合反应制备替扎唑[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂的简便方法

  摘要：

  通过异氰酸酯基多组分反应合成异环[1,4]苯并二氮杂卓的新型有效方法已报道。通过简单的叠氮化物Ugi五中心四组分反应（U-5C-4CR），使用酮，叠氮化钠，氯化铵和相应的异氰酸酯，可以得到四唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓。前述的四唑二氮杂卓类化合物具有显着的血小板聚集抑制作用和胆囊收缩素激动剂活性，是一类值得注意的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol101590w

文献信息

• Concise Approach toward Tetrazolo[1,5-<i>a</i>][1,4]benzodiazepines via a Novel Multicomponent Isocyanide-Based Condensation
  作者：Roman S. Borisov、Anatoliy I. Polyakov、Lidia A. Medvedeva、Victor N. Khrustalev、Natalia I. Guranova、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1021/ol101590w

  日期：2010.9.3

  A novel and efficient method for the synthesis of heteroannulated [1,4]benzodiazepines via an isocyanide-based multicomponent reaction is reported. The tetrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepines were obtained by a facile azide Ugi five-center four-component reaction (U-5C-4CR) using ketones, sodium azide, ammonium chloride, and corresponding isocyanide. The aforementioned tetrazolodiazepines represent a

  通过异氰酸酯基多组分反应合成异环[1,4]苯并二氮杂卓的新型有效方法已报道。通过简单的叠氮化物Ugi五中心四组分反应（U-5C-4CR），使用酮，叠氮化钠，氯化铵和相应的异氰酸酯，可以得到四唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓。前述的四唑二氮杂卓类化合物具有显着的血小板聚集抑制作用和胆囊收缩素激动剂活性，是一类值得注意的化合物。