(E)-1-acetyl-2,3-dihydro-3-(2-furylmethylene)-2H-indol-2-one | 32986-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-acetyl-2,3-dihydro-3-(2-furylmethylene)-2H-indol-2-one
• 英文别名: trans-1-Acetyl-3-furfurylidenoxindol；(E)-1-acetyl-3-(furan-2-ylmethylene)indolin-2-one；1-acetyl-3-(E)-furfurylidene-1,3-dihydro-indol-2-one；(3E)-1-acetyl-3-(furan-2-ylmethylidene)indol-2-one
• CAS: 32986-68-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: YBZZYLRLMASFJO-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-acetyl-2,3-dihydro-3-(2-furylmethylene)-2H-indol-2-one 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,9-diacetyl-2,9-diaza-3,4:10,11-dibenzo-6,12-bis-(2-furyl)-dispiro[4.1.4.1]dodecan-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基新毒素的固态光加成反应的结构研究

  摘要：

  检查了异构体2-呋喃基-和苄叉基亚辛多（2H-吲哚-2-酮）的光化学。在溶液中，EZ异构化是唯一通过激发单线态（在77 K而不是室温下在玻璃状溶液中发荧光）的过程。根据基于呋喃二烯衍生物的结构确定的预测，在结晶状态下，两个（Z）衍生物是光稳定的，该预测采用了非反应性Schmidtγ型排列。（E）呋喃二苯衍生物（1a）可以有效地产生（Phi = 0.3）从头到尾的二聚体，这与反应性α型晶体结构完全一致，符合拓扑化学原理。相反，相应的亚苄基（1b）衍生物反应缓慢（Phi <0. 01），主要生成聚合物，尽管确定晶体结构表明它同样属于α型并且符合拓扑化学法则。反应性的差异是基于（i）苯环相对于吲哚平面的扭曲以及（ii）从电荷密度发现的较高的整体内聚能和相对的分子之间的相互作用能较低而解释的分析1b晶体与1a晶体。这证明了对拓扑化学光二聚作用的发生有更严格的要求。（ii）从1b晶体的电荷密度分析与

  DOI：

  10.1021/jo991873i
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-1-acetyl-2,3-dihydro-3-(2-furylmethylene)-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  在平面手性 [2.2] 对环烷基双功能膦-苯酚催化剂催化下，等位化合物与 3-亚甲基吲哚-2-酮发生高度区域选择性和立体选择性 （3 + 2） 环化反应

  摘要：

  平面手性 [2.2] 基于对环烷的膦-苯酚催化剂催化 2,3-丁二烯酸乙酯与 3-亚甲基吲哚-2-酮的 （3 + 2） 环化反应，以高产率生成 2,5-二取代环戊烯熔融的 C3-螺氧吲哚，具有高区域、非对释和对映选择性。该催化剂不仅适用于亚苄基吲哚酮的反应，也适用于烷基基吲哚酮的反应，其手性膦催化反应尚未见报道。密度泛函理论计算表明，在催化剂的酚醛OH基团和烯丙酸酯羰基之间，而不是在OH基团和吲哚酮的羰基之间形成氢键，有助于在对映体测定步骤中形成有效的反应空间。

  DOI：

  10.1039/d4ob00831f

文献信息

• An Organocatalytic [3+2] Cyclisation Strategy for the Highly Enantioselective Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Arnaud Voituriez、Nathalie Pinto、Mathilde Neel、Pascal Retailleau、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/chem.201001791

  日期：2010.11.8

  Power of P: Phosphine‐promoted [3+2] annulation reactions between electron‐poor allenes and 3‐arylidene indolin‐2‐ones afford a new organocatalytic strategy for the synthesis of the spirocyclic core of oxindolic cyclopentanes (see scheme). Asymmetric variants of these reactions have been implemented by using chiral catalysts, giving very high levels of asymmetric induction.

  P的力量：电子贫乏的烯与3-芳基吲哚-2-酮之间的膦促进的[3 + 2]环化反应为合成羟吲哚环戊烷的螺环核提供了一种新的有机催化策略（参见方案）。通过使用手性催化剂已经实现了这些反应的不对称变体，产生了非常高水平的不对称诱导。
• Tacconi,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1971, vol. 101, p. 173 - 182
  作者：Tacconi,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structural Study of the Solid-State Photoaddition Reaction of Arylidenoxindoles
  作者：Marco Milanesio、Davide Viterbo、Angelo Albini、Elisa Fasani、Riccardo Bianchi、Mario Barzaghi

  DOI：10.1021/jo991873i

  日期：2000.6.1

  glassy solution at 77 K and not at room temperature). In the crystalline state, the two (Z) derivatives are photostable, in accordance with the prediction based on the structural determination of the furylidene derivative, which adopts the unreactive Schmidt's gamma type arrangement. The (E) furylidene derivative (1a) gives efficiently (Phi = 0.3) the head-to-tail dimer, as indicated by the crystal structure

  检查了异构体2-呋喃基-和苄叉基亚辛多（2H-吲哚-2-酮）的光化学。在溶液中，EZ异构化是唯一通过激发单线态（在77 K而不是室温下在玻璃状溶液中发荧光）的过程。根据基于呋喃二烯衍生物的结构确定的预测，在结晶状态下，两个（Z）衍生物是光稳定的，该预测采用了非反应性Schmidtγ型排列。（E）呋喃二苯衍生物（1a）可以有效地产生（Phi = 0.3）从头到尾的二聚体，这与反应性α型晶体结构完全一致，符合拓扑化学原理。相反，相应的亚苄基（1b）衍生物反应缓慢（Phi <0. 01），主要生成聚合物，尽管确定晶体结构表明它同样属于α型并且符合拓扑化学法则。反应性的差异是基于（i）苯环相对于吲哚平面的扭曲以及（ii）从电荷密度发现的较高的整体内聚能和相对的分子之间的相互作用能较低而解释的分析1b晶体与1a晶体。这证明了对拓扑化学光二聚作用的发生有更严格的要求。（ii）从1b晶体的电荷密度分析与
• 10.1039/d4ob00831f
  作者：Kitagaki, Shinji、Nakayoshi, Tomoki、Masunaka, Sota、Uchida, Akane、Inano, Mai、Yoshida, Emika、Washino, Yusuke、Aoyama, Hiroshi、Yoshida, Keisuke

  DOI：10.1039/d4ob00831f

  日期：——

  A planar chiral [2.2]paracyclophane-based phosphine–phenol catalyst catalyzed the (3 + 2) annulation reaction of ethyl 2,3-butadienoate with 3-methyleneindolin-2-ones to produce 2,5-disubstituted cyclopentene-fused C3-spirooxindoles in high yields with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities. This catalyst was suitable for reactions of not only benzylideneindolinones but also alkylideneindolinones

  平面手性 [2.2] 基于对环烷的膦-苯酚催化剂催化 2,3-丁二烯酸乙酯与 3-亚甲基吲哚-2-酮的 （3 + 2） 环化反应，以高产率生成 2,5-二取代环戊烯熔融的 C3-螺氧吲哚，具有高区域、非对释和对映选择性。该催化剂不仅适用于亚苄基吲哚酮的反应，也适用于烷基基吲哚酮的反应，其手性膦催化反应尚未见报道。密度泛函理论计算表明，在催化剂的酚醛OH基团和烯丙酸酯羰基之间，而不是在OH基团和吲哚酮的羰基之间形成氢键，有助于在对映体测定步骤中形成有效的反应空间。