(4S,5S)-2-((1S)-1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 145587-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2-((1S)-1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5S)-5-methyl-2-[(1S)-2-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 145587-61-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: GMAURFYHSLBRGH-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2-((1S)-1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以29%的产率得到methyl 2-[(1S)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-methylpropyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of highly functionalized oxazoles

  摘要：

  Functionalized oxazoles and bis-oxazoles are obtained by side-chain oxidation of beta-hydroxy amides with the Dess-Martin periodinane, followed by cyclodehydration with triphenylphosphine/iodine in the presence of triethylamine.

  DOI：

  10.1021/jo00066a004
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Val-Thr-OMe 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到(4S,5S)-2-((1S)-1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二肽基恶唑啉的环聚反应合成环肽生物碱

  摘要：

  用Burgess试剂对Cbz-戊基苏氨酸甲酯进行环脱水，可提供顺式和反式-恶唑啉链段用于环寡聚反应。在该方法中获得的12、18、24和24个大环大环的比率是动力学控制的，并且取决于骨架α-碳的相对立体化学。分叉的氢键网络可固定肽基恶唑啉链，并将缬氨酸侧链置于假轴或假赤道方向。在前一种情况下，跨环应变阻止了12元环肽生物碱的形成。几种X射线结构说明了该海洋天然产物类似物家族的构象偏爱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00767-5

文献信息

• An improved protocol for azole synthesis with PEG-supported Burgess reagent
  作者：Peter Wipf、Srikanth Venkatraman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00918-5

  日期：1996.7

  polyethyleneglycol-linked version of Burgess reagent was developed and applied toward the cyclodehydration of β-hydroxy amides and thioamides. The desired oxazolines and thiazolines were obtained in high yields and excellent purities. The major advantages of the polymer bound reagent are its improved ease of handling and greatly increased yields in the synthesis of labile oxazolines.

  开发了与聚乙二醇连接的Burgess试剂，并将其用于β-羟基酰胺和硫代酰胺的环脱水。以高收率和优异的纯度获得了所需的恶唑啉和噻唑啉。聚合物键合试剂的主要优点是其易处理性提高，并且在不稳定的恶唑啉的合成中产率大大提高。
• Synthesis of Cyclopeptide Alkaloids by Cyclooligomerization of Dipeptidyl Oxazolines
  作者：Peter Wipf、Chris P Miller、Charsetta M Grant

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00767-5

  日期：2000.11

  peptidyl oxazoline strand and positions the valine side chains in either pseudoaxial or pseudoequatorial orientations. In the former case, transannular strain prevents the formation of 12-membered cyclopeptide alkaloids. Several X-ray structures illustrate the conformational preferences in this family of marine natural product analogs.

  用Burgess试剂对Cbz-戊基苏氨酸甲酯进行环脱水，可提供顺式和反式-恶唑啉链段用于环寡聚反应。在该方法中获得的12、18、24和24个大环大环的比率是动力学控制的，并且取决于骨架α-碳的相对立体化学。分叉的氢键网络可固定肽基恶唑啉链，并将缬氨酸侧链置于假轴或假赤道方向。在前一种情况下，跨环应变阻止了12元环肽生物碱的形成。几种X射线结构说明了该海洋天然产物类似物家族的构象偏爱。
• Total Synthesis of Bistratamide D
  作者：Susan V. Downing、Enrique Aguilar、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo981664i

  日期：1999.2.1

  The total synthesis of the macrocyclic hexapeptide bistratamide D is reported. The synthetic strategy involved assembly of enantiomerically pure oxazole, thiazole, and oxazoline segments derived from amino acids. Macrocyclization of the hexapeptidic aminooxazoline-oxazole-thiazole carboxylic acid fragment was accomplished by activation with O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate (HATU).
• Stereospecific synthesis of peptide analogs with allo-threonine and D-allo-threonine residues
  作者：Peter Wipf、Chris P. Miller

  DOI：10.1021/jo00058a047

  日期：1993.3
• Total synthesis of westiellamide
  作者：Peter Wipf、Chris P. Miller

  DOI：10.1021/ja00053a052

  日期：1992.12