(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-propene | 143215-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-propene
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 143215-10-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: YLGXWFMYRFWXQL-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-propene 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(R)-(+)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Hydroxy ketones in high enantiomeric purity from asymmetric dihydroxylation of enol ethers

  摘要：

  Highly enantioselective construction of alpha-hydroxy ketones by the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation of the corresponding enol ethers has been achieved.

  DOI：

  10.1021/jo00045a011
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 对甲氧基苯丙酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  烯醇与异核试剂的 Umpolung 偶联的便捷方法**

  摘要：

  一个有用的策略：在此，我们报告了一种由高价碘 (III) 试剂介导的 umpolung 策略，用于用不同的异核亲核试剂（包括羧酸、硫醇、醇、伯胺和仲胺、叠氮化物和由 CO 2产生的氨基甲酸酯）对烯醇衍生物进行官能化。还介绍了天然产物和药物化合物衍生化的相关示例。通过DFT计算和实验研究研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202201000