6-氯-9-[(4-甲基苯基)甲基]-2-(三氟甲基)嘌呤 | 105183-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-氯-9-[(4-甲基苯基)甲基]-2-(三氟甲基)嘌呤
• 英文名称: 6-chloro-9-(4-methylbenzyl)-2-(trifluoromethyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-(4-methylbenzyl)-2-trifluoromethyl-9H-purine；6-chloro-9-(4-methylbenzyl)-2-(trifluoromethyl)purine；6-Chloro-9-[(4-methylphenyl)methyl]-2-(trifluoromethyl)-9H-purine；6-chloro-9-[(4-methylphenyl)methyl]-2-(trifluoromethyl)purine
• CAS: 105183-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₀ClF₃N₄
• 分子量: 326.708
• InChiKey: MISOYNHDCCAFBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-9-[(4-甲基苯基)甲基]-2-(三氟甲基)嘌呤 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到9-(4-甲基苄基)-2-(三氟甲基)嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and base-mediated dehydrochlorination of 6-chloro-7,8-dihydro-9-(4-methylbenzyl)-2-(trifluormethyl)purine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a078
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-甲基苄基)咪唑-4-甲酰胺 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6-氯-9-[(4-甲基苯基)甲基]-2-(三氟甲基)嘌呤
  参考文献：
  名称：

  具有抗鼻病毒活性的2-取代-6-（二甲基氨基）-9-（4-甲基苄基）-9H-嘌呤的合成与构效关系。

  摘要：

  一系列2-取代的6-（二甲氨基）-9-（4-甲基苄基）-9H-嘌呤，其中2个取代基是H，F，Cl，CF3，CH3，CH2CH3，NH2，NHCH3，N（CH3）如图2所示，合成SCH3或SO2CH3并测试其抗鼻病毒的活性，以评估2-取代基对抗病毒活性的影响。直观和定量的结构-活性关系（QSAR）分析表明，最佳的鼻病毒性血清型1B活性与包含C-2亲脂性，吸电子取代基的9-苄基嘌呤有关。活性最高的化合物6-（二甲基氨基）-9-（4-甲基苄基）-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤（14）对1B型血清型的IC50 = 0.03 microM，但对18种其他血清型的活性为不均匀 IC50的范围超过260倍。

  DOI：

  10.1021/jm00121a039

文献信息

• Rapports entre structure et activité antirhinovirus des dérivés 6-substitués de 9-(4-méthylbenzyl)-2-trifluorométhyl-9H-purines
  作者：J Kelley

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90021-t

  日期：1990.3
• 6-(3-Fluoroanilino)-9-(substituted-benzyl)-2-trifluoromethyl-9H-purines with antirhinovirus activity
  作者：JL Kelley、JA Linn、RG Davis、JWT Selway

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90188-9

  日期：1990.9
• KELLEY, JAMES L.;LINN, JAMES A.;SELWAY, J. W. T., EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 131-135
  作者：KELLEY, JAMES L.、LINN, JAMES A.、SELWAY, J. W. T.

  DOI：——

  日期：——
• KELLEY, J. L.;LINN, J. A.;DAVIS, R. G.;SELWAY, J. W. T., EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 623-628
  作者：KELLEY, J. L.、LINN, J. A.、DAVIS, R. G.、SELWAY, J. W. T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure-activity relationships of 2-substituted-6-(dimethylamino)-9-(4-methylbenzyl)-9H-purines with antirhinovirus activity
  作者：James L. Kelley、James A. Linn、J. W. T. Selway

  DOI：10.1021/jm00121a039

  日期：1989.1

  2-substituted-6-(dimethylamino)-9-(4-methylbenzyl)-9H-purines where the 2-substituent was H, F, Cl, CF3, CH3, CH2CH3, NH2, NHCH3, N(CH3)2, SCH3, or SO2CH3 was synthesized and tested for antirhinovirus activity to evaluate the effect of 2-substituents on antiviral activity. Intuitive and quantitative structure-activity relationship (QSAR) analysis showed that optimum antirhinovirus serotype 1B activity was associated

  一系列2-取代的6-（二甲氨基）-9-（4-甲基苄基）-9H-嘌呤，其中2个取代基是H，F，Cl，CF3，CH3，CH2CH3，NH2，NHCH3，N（CH3）如图2所示，合成SCH3或SO2CH3并测试其抗鼻病毒的活性，以评估2-取代基对抗病毒活性的影响。直观和定量的结构-活性关系（QSAR）分析表明，最佳的鼻病毒性血清型1B活性与包含C-2亲脂性，吸电子取代基的9-苄基嘌呤有关。活性最高的化合物6-（二甲基氨基）-9-（4-甲基苄基）-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤（14）对1B型血清型的IC50 = 0.03 microM，但对18种其他血清型的活性为不均匀 IC50的范围超过260倍。