6-氯-9-[(4-硝基苯基)甲基]嘌呤 | 4230-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-氯-9-[(4-硝基苯基)甲基]嘌呤
• 英文名称: 6-chloro-9-(4-nitrophenylmethyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-(4-nitrobenzyl)-9H-purine；6-chloro-9-(4-nitro-benzyl)-9H-purine；9-(p-Nitro-benzyl)-6-chlor-purin；6-Chloro-9-p-nitrobenzylpurine；6-Chlor-9-nitrobenzyl-purin；6-chloro-9-[(4-nitrophenyl)methyl]purine
• CAS: 4230-26-6
• 化学式: C₁₂H₈ClN₅O₂
• 分子量: 289.681
• InChiKey: DFEHRUHEWVAKCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-9-[(4-硝基苯基)甲基]嘌呤 生成 [9-(4-Amino-benzyl)-9H-purin-6-yl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  9-（2-氟苄基）-6-（烷基氨基）-9H-嘌呤。一类新的抗惊厥药。

  摘要：

  合成了抗惊厥嘌呤9-（2-氟苄基）-6-（甲基氨基）-9H-嘌呤（1）的几种取代的芳基和6-烷基氨基类似物，并测试了其对最大电击诱发癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。在大鼠中。在芳基部分的5-或6-位具有第二个氟取代基的衍生物具有非常高的活性，ip ED50的范围为2-4 mg / kg。嘌呤6取代基在许多烷基氨基基团中发生变化的同类物对MES的有效活性与苯妥英相当或比苯妥英好几倍。

  DOI：

  10.1021/jm00400a019
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 对硝基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以61%的产率得到6-氯-9-[(4-硝基苯基)甲基]嘌呤
  参考文献：
  名称：

  4,7-二取代的 7H-吡咯并 [2,3-d] 嘧啶及其类似物作为抗寨卡病毒的抗病毒剂

  摘要：

  作为寨卡病毒 (ZIKV) 抑制剂的化合物1的发现促使我们研究其 7 H-吡咯并 [2,3-d] 嘧啶支架，揭示引发抗病毒活性的结构特征。此外，我们已经证明 9 H -嘌呤或 1 H -吡唑并[3,4-d]嘧啶可以作为替代的核心结构。总体而言，我们已将 4,7-二取代的 7 H-吡咯并[2,3-d]嘧啶及其类似物（包括化合物1、8和11 ）鉴定为有前途的抗黄病毒 ZIKV 和登革热病毒 (DENV) 的抗病毒剂。虽然这些化合物的分子靶点尚未阐明，但 4,7-二取代的 7 H-吡咯并 [2,3-d] 嘧啶及其类似物是针对黄病毒（一组重要的人类病原体）的小分子设计中的新化学类型。

  DOI：

  10.3390/molecules26133779

文献信息

• 6-(Alkylamino)-9-benzyl-9H-purines. A new class of anticonvulsant agents
  作者：James L. Kelley、Mark P. Krochmal、James A. Linn、Ed W. McLean、Francis E. Soroko

  DOI：10.1021/jm00398a019

  日期：1988.3

  electroshock-induced seizures (MES) in rats. Most compounds were prepared in three steps from 5-amino-4,6-dichloropyrimidine or in two steps via alkylation of 6-chloropurine. Potent anticonvulsant activity against MES resided in compounds that contain a benzyl substituent at the 9-position of 6-(methylamino)- or 6-(dimethyl-amino)purine. Among commonly used agents for control of seizures, this type of structure represents

  合成了几种9-烷基-6-取代的嘌呤，并测试了其对大鼠最大电击诱发的癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。大多数化合物是从3-氨基-4,6-二氯嘧啶分三步制备的，也可以通过6-氯嘌呤的烷基化分两步制备的。针对MES的有效的抗惊厥活性存在于在6-（甲基氨基）-或6-（二甲基-氨基）嘌呤的9位上含有苄基取代基的化合物中。在控制癫痫发作的常用药物中，这种类型的结构代表了一类新型的强效惊厥药物。
• Direct Regioselective C-H Cyanation of Purines
  作者：Luyong Li、Jie Hu、Yuqing Fu、Xiaolin Shi、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Ning Chen

  DOI：10.3390/molecules28030914

  日期：——

  A direct regioselective C-H cyanation of purines was developed through a sequential triflic anhydride activation, nucleophilic cyanation with TMSCN, followed by a process of base-mediated elimination of triflous acid (CF3SO2H). In most cases, the direct C-H cyanation occurred on the electron-rich imidazole motif of purines, affording 8-cyanated purine derivatives in moderate to excellent yields. Various

  嘌呤的直接区域选择性 CH 氰化是通过连续的三氟甲磺酸酐活化、使用 TMSCN 的亲核氰化，然后是碱介导的三氟酸 (CF3SO2H) 消除过程开发的。在大多数情况下，CH 直接氰化发生在嘌呤的富电子咪唑基序上，以中等到极好的收率提供 8-氰化嘌呤衍生物。各种官能团，包括烯丙基、炔基、酮、酯、硝基等。被容忍并充当 C8 指挥组。给电子的 6-二乙氨基作为 C2 导向基团取代基，可以将嘌呤的区域选择性从 8 位切换到 2 位，从而能够在不同反应中由相应的 6-氯嘌呤合成 8-和 2-氰基 6-二烷基氨基嘌呤命令。
• Discovery of N-(4-((6-(3,5- Dimethoxyphenyl)-9H-purine derivatives as irreversible covalent FGFR inhibitors
  作者：Yuanjiang Wang、Yanchang Pan、Zhaodan Lv、Shaohua Gou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116415

  日期：2024.5

  Fibroblast growth factor receptor (FGFR) is an attractive target for cancer therapy, but existing FGFR inhibitors appear to hardly meet the demand for clinical application. Herein, a number of irreversible covalent FGFR inhibitors were designed and synthesized by selecting several five- and six-membered azaheterocycles as parent scaffold with different substituents to take over the hydrophobic region

  成纤维细胞生长因子受体（FGFR）是癌症治疗的一个有吸引力的靶点，但现有的FGFR抑制剂似乎很难满足临床应用的需求。在此，通过选择几个五元和六元氮杂环作为母体支架，用不同的取代基取代FGFR蛋白活性口袋中的疏水区域，设计并合成了许多不可逆共价FGFR抑制剂。在所得的目标化合物中，对测试的癌细胞系的酶活性抑制和抗增殖活性表现出最有效的作用。值得注意的是，可以通过与 FGFR1 和 FGFR4 蛋白实现不可逆共价结合来抑制酶活性。它还可以调节FGFR介导的信号通路和线粒体凋亡通路，促进癌细胞凋亡，抑制癌细胞侵袭和转移。此外，具有良好的代谢稳定性，并在MDA-MB-231异种移植肿瘤小鼠模型中表现出较强的抗肿瘤活性。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Purine-Fused Polycyclics
  作者：Gui-Rong Qu、Lei Liang、Hong-Ying Niu、Wei-Hao Rao、Hai-Ming Guo、John S. Fossey

  DOI：10.1021/ol301848v

  日期：2012.9.7

  A novel protocol for a Cu-catalyzed direct C-(sp2)-H activation/intramolecular amination reaction of 6-anilinopurine nucleosides has been developed. This approach provides a new access to a variety of multiheterocyclic compounds from purine compounds via Cu-catalyzed intramolecular N-H bond tautomerism which are endowed with fluorescence.
• Synthesis, Biological Activity, and SAR of Antimycobacterial 9-Aryl-, 9-Arylsulfonyl-, and 9-Benzyl-6-(2-furyl)purines
  作者：Anne Kristin Bakkestuen、Lise-Lotte Gundersen、Bibigul T. Utenova

  DOI：10.1021/jm0408924

  日期：2005.4.1

  9-Aryl-, 9-arylsulfonyl- and 9-benzyl-6-(2-furyl)purines were synthesized by N-alkylation or N-arylation of the purine followed by Stille coupling to introduce the faryl substituent in the 6-position and the compounds screened for activity against Mycobacterium tuberculosis. The 9-aryl- and 9-sulfonylarylpurines exhibited weak activity toward the bacteria, but 9-benzylpurines were good inhibitors especially those carrying electron-donating substituents on the phenyl ring. A chlorine atom in the purine 2-position further enhanced activity. The high antimycobacterial activity (MIC 0.39,mu g/mL against M. tuberculosis), low toxicity against mammalian cells and activity inside macrophages found for 2-chloro-6-(2-furyl)-9-(4-methoxyphenylmethyl)9H-purine makes this compound a highly interesting potential antituberculosis drug.