perfluoro-2,2-dichloroimidazolidine | 91584-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: perfluoro-2,2-dichloroimidazolidine
• 英文别名: 1,3-bis(trifluoromethyl)-2,2-dichloro-4,4,5,5-tetrafluoro-imidazolidine；2,2-Dichloro-4,4,5,5-tetrafluoro-1,3-bis(trifluoromethyl)imidazolidine
• CAS: 91584-67-7
• 化学式: C₅Cl₂F₁₀N₂
• 分子量: 348.958
• InChiKey: ZOHYOTYFVXOGTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro-2,2-dichloroimidazolidine 在 水 、 三苯基膦 作用下， 反应 7.0h， 以80%的产率得到1,3-bis(trifluoromethyl)-2-chloro-4,4,5,5-tetrafluoroimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦对含NCCl2N基团的全氟二氮杂二氯烷烃的卤素提取作用。全氟-2,3,5,6-四（二甲基氨基）-吡嗪的X射线结构分析

  摘要：

  全氟2,2-二氯咪唑烷（I）与三苯基膦（III）反应生成双环烯烃（IV），而（V）在H 2 O存在下获得。由（CF 3）2 NCCl 2反应在具有（III）的NCCIN（CF 3）2中，仅以6％的收率分离出环状二聚体（VI），主要形成聚合材料。反应途径与卡宾为中间体一致。（IV），（V）和（VI）通过分析，NMR，振动和质谱表征。对（VI），空间群P2 1 / n，9.367（2），b 10.909（3），c 10.929（3）Å，β= 103.27（2）o的单晶X射线检查，Z ＝ 2，R ＝ 0.109，揭示了平面的规则的吡嗪环，但取代基中的非平面的N原子，通过将氨基旋转出吡嗪平面而减轻了空间相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81315-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-咪唑啉酮 在 氢氟酸 、 三氯化硼 作用下， 反应 96.0h， 生成 perfluoro-2,2-dichloroimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  由全氟N，N'-二甲基咪唑烷形成的稳定碳正离子的选择性形成和反应性

  摘要：

  1,3-双（三氟甲基）-2,2,2,4,4,5,5-六氟-咪唑烷（III）在SbF 5溶液中形成稳定的2-碳化。该阳离子与H 2 O和H 2 S反应，分别产生咪唑烷-2-酮和-硫酮衍生物。通过用BCl 3和BBr 3处理III以形成2,2-二氯和2,2-二溴衍生物，可以实现2-位的选择性卤素交换。所有化合物均通过NMR，IR，拉曼和质谱表征。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83166-8

文献信息

• BUERGER, H.;KOEPLIN, R.;PAWELKE, G., J. FLUOR. CHEM., 1984, 24, N 4, 457-465
  作者：BUERGER, H.、KOEPLIN, R.、PAWELKE, G.

  DOI：——

  日期：——
• Selective formation and reactivity of a stable carbocation formed from perfluorinated N,N′-dimethyl imidazolidine
  作者：H. Bürger、R. Köplin、G. Pawelke

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83166-8

  日期：1984.4

  -thione derivatives respectively. Selective halogen exchange in the 2-position is achieved by treatment of III with BCl3 and BBr3 to form the 2,2-dichloro and 2,2- dibromo derivatives. All compounds were characterised by NMR, IR, Raman and mass spectra.

  1,3-双（三氟甲基）-2,2,2,4,4,5,5-六氟-咪唑烷（III）在SbF 5溶液中形成稳定的2-碳化。该阳离子与H 2 O和H 2 S反应，分别产生咪唑烷-2-酮和-硫酮衍生物。通过用BCl 3和BBr 3处理III以形成2,2-二氯和2,2-二溴衍生物，可以实现2-位的选择性卤素交换。所有化合物均通过NMR，IR，拉曼和质谱表征。
• Halogen abstraction by triphenylphosphine of perfluorodiazadichloroalkanes containing NCCl2N groups. X-ray structure analysis of perfluoro-2,3,5,6-tetrakis(dimethylamino)-pyrazine
  作者：D.J. Brauer、H. Bürger、G. Pawelke

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81315-9

  日期：1985.3

  reaction of perfluoro-2,2-dichloroimidazolidine (I) with triphenylphosphine (III) yields the bicyclic olefin (IV) while (V) is obtained in the presence of H2O. From the reaction of (CF3)2NCCl2NCClN(CF3)2 with (III), only the cyclic dimer (VI) was isolated in a yield of 6 %, predominantly polymeric material being formed. The reaction pathways agree with a carbene as intermediate. (IV), (V) and (VI)

  全氟2,2-二氯咪唑烷（I）与三苯基膦（III）反应生成双环烯烃（IV），而（V）在H 2 O存在下获得。由（CF 3）2 NCCl 2反应在具有（III）的NCCIN（CF 3）2中，仅以6％的收率分离出环状二聚体（VI），主要形成聚合材料。反应途径与卡宾为中间体一致。（IV），（V）和（VI）通过分析，NMR，振动和质谱表征。对（VI），空间群P2 1 / n，9.367（2），b 10.909（3），c 10.929（3）Å，β= 103.27（2）o的单晶X射线检查，Z ＝ 2，R ＝ 0.109，揭示了平面的规则的吡嗪环，但取代基中的非平面的N原子，通过将氨基旋转出吡嗪平面而减轻了空间相互作用。