3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-pyrrolidinedione | 873439-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 873439-90-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄Si
• 分子量: 349.502
• InChiKey: KCRXJXBLIQRFQX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-pyrrolidinedione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-acetoxy-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过 (S)-苹果酸衍生的手性 N-Acyliminium 阳离子的氰化轻松合成 3-羟基谷氨酸

  摘要：

  摘要描述了通过氰化衍生自 (S)-苹果酸的 N-acyliminium 中间体轻松合成 3-羟基谷氨酸。衍生自（S）-苹果酸的手性环状酰亚胺通过用硼氢化钠还原然后乙酰化转化为乙酰氧基内酰胺。所得乙酰氧基内酰胺在三氟化硼醚合物存在下用三甲基甲硅烷基氰化物处理以高产率得到相应的氰内酰胺，即使氰化反应的非对映选择性适中。氰内酰胺的非对映异构体可通过色谱分离并独立转化为 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-3-羟基谷氨酸。

  DOI：

  10.1080/00397910500278446
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (3S)-1-(4-methoxy-benzyl)-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-yl ester 在 咪唑 、 乙醇 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  通过 (S)-苹果酸衍生的手性 N-Acyliminium 阳离子的氰化轻松合成 3-羟基谷氨酸

  摘要：

  摘要描述了通过氰化衍生自 (S)-苹果酸的 N-acyliminium 中间体轻松合成 3-羟基谷氨酸。衍生自（S）-苹果酸的手性环状酰亚胺通过用硼氢化钠还原然后乙酰化转化为乙酰氧基内酰胺。所得乙酰氧基内酰胺在三氟化硼醚合物存在下用三甲基甲硅烷基氰化物处理以高产率得到相应的氰内酰胺，即使氰化反应的非对映选择性适中。氰内酰胺的非对映异构体可通过色谱分离并独立转化为 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-3-羟基谷氨酸。

  DOI：

  10.1080/00397910500278446

文献信息

• Towards Simplifying the Chemistry of<i>N</i>-Acyliminium Ions: A One-Pot Protocol for the Preparation of 5-Acetoxy Pyrrolidin-2-ones and 2-Acetoxy<i>N</i>-Alkoxycarbonyl Pyrrolidines from Imides
  作者：Vincent Dalla、Fridrich Szemes Jr.、Anthony Fousse、Raja Ben Othman、Till Bousquet、Mohamed Othman

  DOI：10.1055/s-2006-926318

  日期：——

  A new one-step protocol for the synthesis of acetoxy lactams starting from imides has been developed. This method involves regiospecific reduction of the imide with LiEt 3 BH, then capture of the transient lithium alkoxide by acetic anhydride.

  已经开发了一种从酰亚胺开始合成乙酰氧基内酰胺的新一步法。该方法包括用 LiEt 3 BH 对酰亚胺进行区域特异性还原，然后用乙酸酐捕获瞬时的醇锂。
• Facile Synthesis of 3‐Hydroxyglutamic Acids via Cyanation of Chiral <i>N</i>‐Acyliminium Cation Derived From (<i>S</i>)‐Malic Acid
  作者：Makoto Oba、Atsushi Mita、Yoshinori Kondo、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1080/00397910500278446

  日期：2005.12

  (S)‐malic acid is described. The chiral cyclic imide derived from (S)‐malic acid was converted to an acetoxylactam by reduction with sodium borohydride followed by acetylation. The obtained acetoxylactam was treated with trimethylsilyl cyanide in the presence of boron trifluoride etherate to give the corresponding cyanolactam in high yield, even though the diastereoselectivity of the cyanation reaction was

  摘要描述了通过氰化衍生自 (S)-苹果酸的 N-acyliminium 中间体轻松合成 3-羟基谷氨酸。衍生自（S）-苹果酸的手性环状酰亚胺通过用硼氢化钠还原然后乙酰化转化为乙酰氧基内酰胺。所得乙酰氧基内酰胺在三氟化硼醚合物存在下用三甲基甲硅烷基氰化物处理以高产率得到相应的氰内酰胺，即使氰化反应的非对映选择性适中。氰内酰胺的非对映异构体可通过色谱分离并独立转化为 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-3-羟基谷氨酸。