(1S,2S,5S,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-2-vinyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-4-ol | 878131-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1S,2S,5S,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-2-vinyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-4-ol
• 英文别名: (1S,2S,5S,6R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-ethenyl-5-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ol
• CAS: 878131-92-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: ONSDKCGRNNFNGJ-ZKPOWSKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-2-vinyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-4-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lasonolide A的全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。对自然产物的20元多烯大环内酯核的关键组装是通过顺序交叉复分解和大环内酯化来完成的（+）-lasonolide A的对映体控制的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0527678
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,7R)-7-Benzyloxymethyl-4-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 Oxone 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 C₅H₇F₃O 、 碘 、 sodium acetate 、 sodium 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 65.25h， 生成 (1S,2S,5S,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-2-vinyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lasonolide A的全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。对自然产物的20元多烯大环内酯核的关键组装是通过顺序交叉复分解和大环内酯化来完成的（+）-lasonolide A的对映体控制的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0527678

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Lasonolide A
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Fumika Yakushiji、Shingo Kondo、Xiaofeng Wu、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol0527678

  日期：2006.2.1

  [structure: see text]. An enantiocontrolled total synthesis of (+)-lasonolide A has been accomplished by using the sequential cross metathesis and macrolactonization for the key assembly of the 20-membered polyene macrolide core of the natural product.

  [结构：见文字]。对自然产物的20元多烯大环内酯核的关键组装是通过顺序交叉复分解和大环内酯化来完成的（+）-lasonolide A的对映体控制的全合成。