Cbz-Val-αThr-OMe | 145678-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Val-αThr-OMe
• 英文别名: Cbz-Val-aThr-OMe；methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]butanoate
• CAS: 145678-71-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 366.414
• InChiKey: JQCQQSIKAJIERW-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Val-αThr-OMe 在 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 methyl 2-[(1S)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-methylpropyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of highly functionalized oxazoles

  摘要：

  Functionalized oxazoles and bis-oxazoles are obtained by side-chain oxidation of beta-hydroxy amides with the Dess-Martin periodinane, followed by cyclodehydration with triphenylphosphine/iodine in the presence of triethylamine.

  DOI：

  10.1021/jo00066a004
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Val-Thr-OMe 在 盐酸 、 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 Cbz-Val-αThr-OMe
  参考文献：
  名称：

  二肽基恶唑啉的环聚反应合成环肽生物碱

  摘要：

  用Burgess试剂对Cbz-戊基苏氨酸甲酯进行环脱水，可提供顺式和反式-恶唑啉链段用于环寡聚反应。在该方法中获得的12、18、24和24个大环大环的比率是动力学控制的，并且取决于骨架α-碳的相对立体化学。分叉的氢键网络可固定肽基恶唑啉链，并将缬氨酸侧链置于假轴或假赤道方向。在前一种情况下，跨环应变阻止了12元环肽生物碱的形成。几种X射线结构说明了该海洋天然产物类似物家族的构象偏爱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00767-5

文献信息

• An improved protocol for azole synthesis with PEG-supported Burgess reagent
  作者：Peter Wipf、Srikanth Venkatraman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00918-5

  日期：1996.7

  polyethyleneglycol-linked version of Burgess reagent was developed and applied toward the cyclodehydration of β-hydroxy amides and thioamides. The desired oxazolines and thiazolines were obtained in high yields and excellent purities. The major advantages of the polymer bound reagent are its improved ease of handling and greatly increased yields in the synthesis of labile oxazolines.

  开发了与聚乙二醇连接的Burgess试剂，并将其用于β-羟基酰胺和硫代酰胺的环脱水。以高收率和优异的纯度获得了所需的恶唑啉和噻唑啉。聚合物键合试剂的主要优点是其易处理性提高，并且在不稳定的恶唑啉的合成中产率大大提高。
• An investigation of the mitsunobu reaction in the preparation of peptide oxazolines, thiazolines, and aziridines
  作者：Peter Wipf、Chris P. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60949-8

  日期：1992.10

  e mediated cyclization of serine and allo-threonine derivatives provides peptide oxazolines, whereas cyclization of threonine containing substrates leads to N-acyl aziridines. In the thiopeptide series, only thiazolines are obtained. The presence of a moderately strong base is necessary for the formation of aziridines from threonine peptides.

  偶氮二羧酸二异丙酯-三苯基膦介导的丝氨酸和别苏氨酸衍生物的环化提供了肽恶唑啉，而含苏氨酸底物的环化导致了N-酰基氮丙啶。在硫肽系列中，仅获得噻唑啉。从苏氨酸肽形成氮丙啶需要适度强碱的存在。
• Total Synthesis of Cyanobactin Natural Product Balgacyclamide B
  作者：Arnaldo X. Torres‐Hernandez、Prathibha Desman、Thi Nguyen、Vinh Hoang、Yichao Zhang、Ashley Bartels、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1002/chem.202303316

  日期：2024.1.11

  A synthetic pathway for balgacyclamide B was developed in 17-steps and a 2 % overall yield. The synthetic pathway opens a new route towards recently isolated cyanobactin's, especially for the balgacyclamide family and its analogs. Advanced intermediates from the synthetic pathway are being used to explore porin-mediated transportation in gram-negative bacteria.

  balgacyclamide B 的合成途径经过 17 个步骤开发，总产率为 2%。该合成途径为最近分离的蓝菌素开辟了一条新途径，特别是对于 balgacyclamide 家族及其类似物。合成途径的高级中间体被用于探索革兰氏阴性细菌中孔蛋白介导的运输。
• Stereospecific synthesis of peptide analogs with allo-threonine and D-allo-threonine residues
  作者：Peter Wipf、Chris P. Miller

  DOI：10.1021/jo00058a047

  日期：1993.3
• Total synthesis of westiellamide
  作者：Peter Wipf、Chris P. Miller

  DOI：10.1021/ja00053a052

  日期：1992.12