methyl 2-[(1S)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-methylpropyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate | 182866-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(1S)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-methylpropyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-methyl-2-[(1S)-2-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 182866-73-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: OHKPSWTVKWPPEH-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1S)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-methylpropyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 Alkaline 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl N-[(1S)-1-[4-[2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺A合成的研究。吲哚双恶唑片段的合成

  摘要：

  已经合成了吲哚双恶唑2（一种潜在的合成海洋天然产物重氮酰胺A 1的中间体），并描述了构建模型大环（环B）3的尝试。在这两种方法中，关键步骤均使用铑类胡萝卜素N–H插入反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01120-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 dirhodium tetraacetate ammonium hydroxide 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-[(1S)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-methylpropyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised oxazoles and bis-oxazoles 1

  摘要：

  开发了一种合成恶唑（特别是从氨基酸衍生的非外消旋手性恶唑）的新方法。因此，在酰胺8和10存在下，钌(II)催化的重氮羰基化合物6和11的反应导致卡宾类似物区域选择性地插入酰胺N-H键，形成β-羰基酰胺9和12。使用三苯基膦-碘-三乙胺对酰胺9和12进行环脱水反应，得到功能化的恶唑7和13。恶唑13c和13f通过在酰胺15上进行第二次钌(II)催化的区域选择性N-H插入反应，然后进行环脱水反应，被转化为双恶唑17a和17b。

  DOI：

  10.1039/a704093h

文献信息

• Rapid Synthesis of Oxazoles under Microwave Conditions
  作者：Christopher T. Brain、Jane M. Paul

  DOI：10.1055/s-1999-2905

  日期：——

  A new and efficient variation of the Robinson-Gabriel oxazole synthesis is described. Oxazoles were prepared by cyclodehydration of 2-acylamino carbonyl compounds with Burgess reagent under monomode microwave irradiation.

  报道了一种改进的Robinson-Gabriel噁唑合成法，高效且新颖。该方法通过单模微波辐射下，使用Burgess试剂对2-酰胺基羰基化合物进行环脱水反应，制备了噁唑类化合物。
• A new synthesis of highly functionalized oxazoles
  作者：Peter Wipf、Chris P. Miller

  DOI：10.1021/jo00066a004

  日期：1993.7

  Functionalized oxazoles and bis-oxazoles are obtained by side-chain oxidation of beta-hydroxy amides with the Dess-Martin periodinane, followed by cyclodehydration with triphenylphosphine/iodine in the presence of triethylamine.
• Studies towards the synthesis of diazonamide A. Synthesis of the indole bis-oxazole fragment
  作者：Mark C Bagley、S.Lucy Hind、Christopher J Moody

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01120-5

  日期：2000.8

  The indole bis-oxazole 2, a potential intermediate for the synthesis of the marine natural product diazonamide A 1, has been synthesised, and attempts to construct the model macrocycle (ring B) 3 are also described; in both approaches rhodium carbenoid N–H insertion reactions are used in key steps.

  已经合成了吲哚双恶唑2（一种潜在的合成海洋天然产物重氮酰胺A 1的中间体），并描述了构建模型大环（环B）3的尝试。在这两种方法中，关键步骤均使用铑类胡萝卜素N–H插入反应。
• Synthesis of functionalised oxazoles and bis-oxazoles 1
  作者：Mark C. Bagley、Richard T. Buck、S. Lucy Hind、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/a704093h

  日期：——

  A new method for the synthesis of oxazoles, and in particular chiral non-racemic oxazoles derived from amino acids, has been developed. Thus, rhodium(II) catalysed reaction of diazocarbonyl compounds 6 and 11 in the presence of amides 8 and 10 results in regioselective insertion of the carbenoid into the amide N–H bond with formation of the β-carbonyl amides 9 and 12. Cyclodehydration of amides 9 and 12 using triphenylphosphine–iodine–triethylamine gives functionalised oxazoles 7 and 13. The oxazoles 13c and 13f were converted into the bis-oxazoles 17a and 17b by a second rhodium(II) catalysed regioselective N–H insertion reaction on the amides 15, followed by cyclodehydration.

  开发了一种合成恶唑（特别是从氨基酸衍生的非外消旋手性恶唑）的新方法。因此，在酰胺8和10存在下，钌(II)催化的重氮羰基化合物6和11的反应导致卡宾类似物区域选择性地插入酰胺N-H键，形成β-羰基酰胺9和12。使用三苯基膦-碘-三乙胺对酰胺9和12进行环脱水反应，得到功能化的恶唑7和13。恶唑13c和13f通过在酰胺15上进行第二次钌(II)催化的区域选择性N-H插入反应，然后进行环脱水反应，被转化为双恶唑17a和17b。