4-Carbamoyl-<2,2>-paracyclophan | 28908-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-Carbamoyl-<2,2>-paracyclophan
• 英文别名: (R)-Carbamyl-<2.2>paracyclophan；Carbamoyl-di-p-xylol；Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene-5-carboxamide；tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene-5-carboxamide
• CAS: 28908-13-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: SUGUWRKDYHJWHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Carbamoyl-<2,2>-paracyclophan 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(5-Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环[2.2]对环芳的路线图及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  描述了一个新的 [2.2] 对环芳烷衍生物家族。将不同取代的吡唑、三唑和嘧啶部分引入 [2.2] 对环芳烃支架，并通过光谱和 X 射线结构分析对产物进行表征。这些化合物是用于不对称催化的有前途的配体。我们在这里展示了这些配体之一可以催化不对称共轭加成。此外，通过使用羟基-吡唑基[2.2]对环芳烷配体合成了钯配合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300508
• 作为产物：
  描述：

  [2.2]paracyclophane-4-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 4-Carbamoyl-<2,2>-paracyclophan
  参考文献：
  名称：

  N-杂环[2.2]对环芳的路线图及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  描述了一个新的 [2.2] 对环芳烷衍生物家族。将不同取代的吡唑、三唑和嘧啶部分引入 [2.2] 对环芳烃支架，并通过光谱和 X 射线结构分析对产物进行表征。这些化合物是用于不对称催化的有前途的配体。我们在这里展示了这些配体之一可以催化不对称共轭加成。此外，通过使用羟基-吡唑基[2.2]对环芳烷配体合成了钯配合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300508

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Planar Chiral Carbonitriles and Amines via Carbene-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Ya Lv、Chengli Mou、Qian Liu、Liangzhen Shu、Yuanlin Cai、Xiaokang Lv、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04342

  日期：2024.3.1

  method using chiral N-heterocyclic carbene (NHC) as the sole organic catalyst to synthesize planar chiral carbonitriles asymmetrically, resulting in optically pure, multifunctional compounds. The method demonstrates remarkable tolerance toward diverse substituents and substitution patterns through kinetic resolution (KR) or desymmetrization processes. The resulting optically pure planar chiral products

  我们开发了一种催化方法，使用手性N-杂环卡宾（NHC）作为唯一的有机催化剂来不对称合成平面手性腈，从而产生光学纯的多功能化合物。该方法通过动力学拆分 (KR) 或去对称过程表现出对不同取代基和取代模式的显着耐受性。所得光学纯平面手性产物在不对称合成和抗菌农药开发中具有巨大的应用潜力。
• Matsuo,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1693 - 1695
  作者：Matsuo,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Roadmap towards N-Heterocyclic [2.2]Paracyclophanes and Their Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Mark Busch、Merve Cayir、Martin Nieger、Werner R. Thiel、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201300508

  日期：2013.9

  family of [2.2]paracyclophane derivatives is described. Different substituted pyrazole, triazole and pyrimidine moieties were introduced to the [2.2]paracyclophane scaffold and the products were characterized spectroscopically and by X-ray structure analysis. These compounds are promising ligands for application in asymmetric catalysis. We show here that one of these ligands can catalyze asymmetric conjugate

  描述了一个新的 [2.2] 对环芳烷衍生物家族。将不同取代的吡唑、三唑和嘧啶部分引入 [2.2] 对环芳烃支架，并通过光谱和 X 射线结构分析对产物进行表征。这些化合物是用于不对称催化的有前途的配体。我们在这里展示了这些配体之一可以催化不对称共轭加成。此外，通过使用羟基-吡唑基[2.2]对环芳烷配体合成了钯配合物。