6-氯-N,N-二甲基-5-硝基-4-嘧啶胺 | 54660-12-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 6-氯-N,N-二甲基-5-硝基-4-嘧啶胺
• 英文名称: 4-chloro-6-dimethylamino-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 4-dimethylamino-5-nitro-6-chloropyrimidine；6-chloro-4-dimethylamino-5-nitropyrimidine；6-chloro-N,N-dimethyl-5-nitropyrimidin-4-amine；(6-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-dimethyl-amine；4-chloro-6-(N,N-dimethylamino)-5-nitropyrimidine；(6-Chlor-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-dimethyl-amin；4-dimethylamino-6-chloro-5-nitropyrimidine
• CAS: 54660-12-7
• 化学式: C₆H₇ClN₄O₂
• 分子量: 202.6
• InChiKey: RIZZEVDOTSTXCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-N,N-二甲基-5-硝基-4-嘧啶胺 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到sodium;(Z)-1-N',1-N'-dimethyl-2-nitro-2-(1,2,3-triaza-4-azanidacyclopenta-2,5-dien-5-yl)ethene-1,1-diamine
  参考文献：
  名称：

  Highly polarized enamines 1. synthesis and some properties of?-tetrazolylenamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169644
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基嘧啶 、 dimethylammonium acetate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-氯-N,N-二甲基-5-硝基-4-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 5-Nitro-6-thiocyanatopyrimidines as Inhibitors of Cryptococcus neoformans and Cryptococcus gattii

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00038

文献信息

• 4-(N,N-Dialkylthiocarbamoylthio)-5-nitropyrimidines as new potential nitric oxide donors
  作者：O. B. Ryabova、E. Yu. Khmel’nitskaya、V. A. Makarov、L. M. Alekseeva、N. B. Grigor’ev、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-006-0203-5

  日期：2005.12

  On heating at pH 6.86, 4-(N,N-dialkylthiocarbamoylthio)-5-nitropyrimidines are transformed into dithiolopyrimidines, which are either oxidized to bis(4-dialkylthiocarbamoylpyrimidin-5-yl) disulfides or converted into 4,6-diamino-5-nitropyrimidine derivatives with carbon disulfide elimination. The direction of the reaction is determined by the nature of a substituent in position 2 of pyrimidine and the bulk of the thiocarbamate substituent. Mechanistic schemes for these processes were proposed.

  加热至pH 6.86时，4-(N,N-二烷基硫代氨基甲酰基硫)-5-硝基嘧啶转化为二硫嘧啶，这些二硫嘧啶要么被氧化为双(4-二烷基硫代氨基甲酰基嘧啶-5-基)二硫化物，要么转化为4,6-二氨基-5-硝基嘧啶衍生物，并伴随有二硫化碳的消除。反应的方向由嘧啶2位取代基的性质和硫代氨基甲酸酯取代基的体积决定。为这些过程提出了机理方案。
• Synthesis and thermal transformations of 5-nitropyrimidin-4-yl dialkyldithiocarbamates
  作者：O. B. Ryabova、V. A. Makarov、V. V. Chernyshev、V. G. Granik

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037858.17011.fb

  日期：2004.4

  heating, 5-nitropyrimidin-4-yl dialkyldithiocarbamates undergo two types of transformations. One type of these transformations involves intramolecular ipso-substitution of the nitro group to form bis(4-dialkylcarbamoylthiopyrimidin-5-yl) disulfides, whereas another type of transformations involves elimination of carbon disulfide to give 4,6-diamino-5-nitropyrimidine derivatives. The reaction pathway is controlled

  加热时，5-硝基嘧啶-4-基二烷基二硫代氨基甲酸酯经历两种类型的转化。这些转化的一种类型涉及硝基的分子内同位取代以形成双（4-二烷基氨基甲酰基硫代嘧啶-5-基）二硫化物，而另一种类型的转化涉及消除二硫化碳以得到 4,6-二氨基-5-硝基嘧啶衍生物. 反应途径受嘧啶环 6 位取代基的空间效应控制。
• Study on the reaction of methyl<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-(6-substituted-5-nitropyrimidin-4-yl)glycinates with sodium alkoxides
  作者：Inga Susvilo、Algirdas Brukstus、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1002/jhet.5570430205

  日期：2006.3

  Methyl N-methyl-N-(6-substituted-5-nitropyrimidin-4-yl)glycinates (4a-n), obtained from 6-substituted-4-chloro-5-nitropyrimidines and sarcosine methyl ester (methyl 2-(methylamino)acetate), in the reaction with sodium alkoxides underwent transformations to give different products. N-methyl-N-(5-nitropyrimidin-4-yl)glycinates (4a,i,j) bearing amino and arylamino groups in the position 6 of the pyrimidine

  N-甲基-N-（6-取代的5-硝基嘧啶-4-基）甘氨酸甲酯（4a-n），由6-取代的4-氯-5-硝基嘧啶和肌氨酸甲酯（2-（甲基氨基甲基） ）乙酸盐），在与醇钠的反应中进行转化，得到不同的产物。在嘧啶环的6位带有氨基和芳基氨基的N-甲基-N-（5-硝基嘧啶-4-基）甘氨酸盐（4a，i，j）给出相应的6-取代的-4-甲基氨基-5-亚硝基嘧啶（5a，i，j）。在N-（6-烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-基）-N-甲基甘氨酸盐（4b，fh用醇钠形成相应的6-烷基氨基-4-甲基氨基-5-亚硝基嘧啶（5b，fh）和5-羟基-8-甲基-5,8-二氢蝶啶-6,7-二酮（6b，fh）。后处理后，N-（6-二烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-基）-N-甲基甘氨酸盐（4c-e，k，l）反应的主要产物是相应的6-二烷基氨基-9-甲基嘌呤-8-酮（7c-e，k，1）和8-烷氧基-6-二烷基氨基-9-甲基嘌呤（9c，1,10c，1）。甲基Ñ甲基ñ
• New synthetic route to diaminonitropyrazoles as precursors of energetic materials
  作者：Jérôme Guillard、Fanny Goujon、Perrine Badol、Didier Poullain

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01301-7

  日期：2003.7

  Treatment of nitropyrimidine derivatives with (N-substituted) hydrazines (2 equiv.) gave 1-(substituted)-3,5-diamino-4-nitropyrazole, providing a very mild conversion of pyrimidines into pyrazoles. This reaction provided a convenient route to precursors for new efficient and insensitive explosives.

  用（N-取代的）肼（2当量）处理硝基嘧啶衍生物得到1-（取代的）-3,5-二氨基-4-硝基吡唑，提供嘧啶非常温和的转化为吡唑。该反应为制备新型高效和不敏感炸药的前体提供了便利的途径。
• Heterocyclic studies. Part XIII. Ready ring cleavage of some pyrimidine derivatives to give highly substituted ethylenes
  作者：Jim Clark、I. Gelling、I. W. Southon、M. S. Morton

  DOI：10.1039/j39700000494

  日期：——

  Treatment of 6-chloro-4-dialkylamino-5-nitropyrimidines (Ia–d) under acidic conditions resulted in ring cleavage and formation of 3-amino-3-dialkylamino-2-nitroacrylonitriles (IIIa–d). Similar treatment of 4-amino- or 4-alkylamino-6-chloro-5-nitropyrimidines also gave acrylonitriles (IIIe–i) but 4-amino- or 4-alkylamino-5-nitropyrimidin-6(1H)-ones (IIe–i) were formed at the same time.

  在酸性条件下处理6-氯-4-二烷基氨基-5-硝基嘧啶（Ia–d）会导致环断裂并形成3-氨基-3-二烷基氨基-2-硝基丙烯腈（IIIa–d）。对4-氨基-或4-烷基氨基-6-氯-5-硝基嘧啶的类似处理也得到了丙烯腈（IIIe–i），但4-氨基或4-烷基氨基-5-硝基嘧啶-6（1 H）-一个（IIe） –i）是同时成立的。