2-(N-n-hexylcarbazol-2-yl)-5-trifluoromethylpyridine | 1365552-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-n-hexylcarbazol-2-yl)-5-trifluoromethylpyridine
• 英文别名: 9-Hexyl-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]-9H-carbazole；9-hexyl-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]carbazole
• CAS: 1365552-60-8
• 化学式: C₂₄H₂₃F₃N₂
• 分子量: 396.455
• InChiKey: XZFKLMFKSHUVJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-hexylcarbazol-2-ylboronic acid 、 2-氯-5-三氟甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以55%的产率得到2-(N-n-hexylcarbazol-2-yl)-5-trifluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Colour tuning from green to red by substituent effects in phosphorescent tris-cyclometalated iridium(iii) complexes of carbazole-based ligands: synthetic, photophysical, computational and high efficiency OLED studies

  摘要：

  研究人员对两个系列的面-三-环甲基化铱（III）配合物进行了表征，系列 1 来自 2-（咔唑-3′-基）-吡啶配体，系列 2 来自异构的 2-（咔唑-2′-基）-吡啶配体。与系列 1 复合物相比，系列 2 复合物的光致发光和电致发光发生了红移，这是由于系列 2 中咔唑单元的电子捐赠能力增强所致。在这些复合物的吡啶环上连接三氟甲基和甲氧基取代基，会导致磷光能量最大值在 494-637 纳米（绿光到红光）范围内的颜色调整。这些复合物主要具有 3MLCT（金属-配体电荷转移）激发态。DFT/TD-DFT 计算正确预测了磷光发射最大值，并表明这些配合物中的 HOMOs 具有铱和咔唑的混合特性。与系列 1 相比，系列 2 中咔唑配体对激发态的贡献有所增加。系列 1 的配合物表现出较高的磷光量子产率，而系列 2 的配合物则表现出较低的量子产率。使用高三重聚（9-乙烯基咔唑）（PVK）作为宿主聚合物的系列 1 复合物进行溶液加工的有机发光器件（OLED）表现出极高的性能，最高可达 40 cd A-1，外部量子效率为 12%。系列 2 的最高电流效率为 10.3 cd A-1，外部量子效率为 5.6%。

  DOI：

  10.1039/c2jm15049b