Ethyl 2-[5-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylindol-3-yl]-2-hydroxyacetate | 1236045-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[5-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylindol-3-yl]-2-hydroxyacetate
• 英文别名: ethyl 2-[5-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylindol-3-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 1236045-11-6
• 化学式: C₂₅H₂₂ClNO₅S
• 分子量: 483.972
• InChiKey: KYKARRREQXLWAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 乙醛酸乙酯 在 Pd(bpy)(H₂O)2(OTf)2 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73%的产率得到Ethyl 2-[5-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylindol-3-yl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯（II）催化2-芳乙炔基苯胺和醛类的串联反应：取代3-羟甲基吲哚的高效合成

  摘要：

  开发了一种有效的阳离子钯（II）催化合成的3-羟基甲基吲哚从易于获得的起始原料中合成的方法。该串联反应涉及炔烃的分子内氨基钯和加成羰基以淬灭碳-钯键以完成催化循环而无需氧化还原系统。

  DOI：

  10.1021/ol1011086

文献信息

• Cationic Pd(II)-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Arylethynylanilines and Aldehydes: An Efficient Synthesis of Substituted 3-Hydroxymethyl Indoles
  作者：Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol1011086

  日期：2010.8.6

  An efficient cationic palladium(II)-catalyzed synthesis of substituted 3-hydroxymethylindoles from readily accessible starting materials is developed. This tandem reaction involves an intramolecular aminopalladation of an alkyne and an addition to the carbonyl group to quench the carbon−palladium bond to complete the catalytic cycle without the necessity of a redox system.

  开发了一种有效的阳离子钯（II）催化合成的3-羟基甲基吲哚从易于获得的起始原料中合成的方法。该串联反应涉及炔烃的分子内氨基钯和加成羰基以淬灭碳-钯键以完成催化循环而无需氧化还原系统。