N-(4-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 946162-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-chloro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 946162-01-2
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 381.883
• InChiKey: RNCGNZOWSKPHCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  549.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Ph 3 P催化的碘化环化反应合成3-碘吲哚和3-碘苯并[ b ]呋喃的简便方法

  摘要：

  各种3-碘吲哚和3-碘代苯并〔b被方便地从相应的2- alkynylanilines和2- alkynylphenols通过pH下制备]呋喃衍生物3在存在P-催化iodocyclization Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）。这个协议提供了一个快速访问3- iodoindoles和3-碘代苯并〔b〕呋喃在良好到温和的条件下具有优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.005
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(4-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  绿色快速酸催化炔酰胺骨架重排和苯甲醚衍生物立体特异性功能化

  摘要：

  环境友好型酸催化的 ynamide N-C sp键断裂、骨架重排以及亲核试剂的化学、区域和立体特异性官能化在合成化学中引起了极大的兴趣。然而，由于炔酰胺中存在偏向的碳-碳（α和β）三键，这种转变带来了显着的区域和立体特异性挑战。在此，我们开发了一种更环保、更快速的酸催化 ynamide N-C sp键裂变、骨架重排和亲核苯甲醚衍生物的立体特异性功能化，以产生热力学不稳定的挑战性顺式-烯烃系在吲哚支架上，反应时间非常短（5-10 分钟）。该转化的主要特点是其不含过渡金属、范围广泛、易于处理、设置简单、反应条件温和、原子/步骤/时间经济性以及克级实验。最重要的是，机理研究中的13 C 同位素标记实验证实了重排过程中的炔碳位置。绿色化学指标评估和 EcoScale 评分（0-100 分制中的 75 分）表明我们的转型更加安全、环保且经济可行。

  DOI：

  10.1039/d3gc02460a

文献信息

• Et₂Zn-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkynyl Sulfonamides and the Related Tandem Cyclization/Addition Reaction
  作者：Yan Yin、Wenying Ma、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo070681h

  日期：2007.7.1

  Intramolecular hydroamination of alkynyl amides was effected by a catalytic amount of Et2Zn (20 mol %) to form indole derivatives, and a tandem cyclization/nucleophilic addition procedure involving reaction of the indole zinc salt intermediate with acid chlorides or halides was developed to provide an efficient approach to C3-substituted indole derivatives when an excess of Et2Zn (120 mol %) was used

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。
• Rapid Access to Indeno[1,2-<i>c</i> ]quinolines <i>via</i> Brønsted Acid- Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700190

  日期：2017.6.6

  A Brønsted acid‐catalyzed annulation strategy has been developed to construct indeno[1,2‐c]quinolines. This tandem synthetic method proceeds through a sequential electrophilic addition followed by a Friedel–Crafts‐type reaction. A variety of tetracyclic compounds was obtained in moderate to high yields under mild reaction conditions in a short time.

  已经开发出一种布伦斯台德酸催化环化策略来构建茚并[1,2- c ]喹啉。这种串联合成方法是通过依次进行亲电加成，然后进行Friedel-Crafts型反应来进行的。在短时间内在温和的反应条件下以中等至高收率获得了各种四环化合物。
• An Iron‐Catalyzed Cascade Approach to Benzo[ <i>b</i> ]carbazole Synthesis Followed by 1,4‐Sulfonyl Migration
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Gopal Chandru Senadi、Jaya Kishore Vandavasi、Jeff Yi‐Fu Chen、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/chem.201405695

  日期：2015.2.16

  A simple and straightforward approach was developed to construct 5H‐benzo[b]carbazole derivatives by iron catalysis in a cascade sequence. The notable features of this work include an atom‐economical cascade sequence, unprecedented 1,4‐sulfonyl migration, tolerance of a variety of functional groups, good yields, and an economical catalytic system.

  开发了一种简单而直接的方法，通过铁催化以级联顺序构建5 H-苯并[ b ]咔唑衍生物。这项工作的显着特征包括原子经济级联序列，前所未有的1,4-磺酰基迁移，对各种官能团的耐受性，良好的收率和经济的催化体系。
• Transition-Metal Controlled Diastereodivergent Radical Cyclization/Azidation Cascade of 1,7-Enynes
  作者：Yingying Zhao、Yancheng Hu、Haolong Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00655

  日期：2016.5.20

  M–N3 complex to alkyl radicals. Following this concept, the diastereoselectivity has been switched by modulating the transition metals and the ligands. The Mn(III)-mediated radical cyclization/azidation cascade of 1,7-enynes afforded trans-fused pyrrolo[3,4-c]quinolinones, whereas the Cu(II)/bipyridine system gave cis-products.

  已经开发了一种实现en烯非对映异构叠氮化的策略，它采用了从M–N 3络合物到烷基自由基的叠氮化物转移。遵循这个概念，通过调节过渡金属和配体来改变非对映选择性。Mn（III）介导的1,7-烯炔的自由基环化/叠氮化级联反应提供了反式稠合的吡咯并[3,4- c ]喹啉酮，而Cu（II）/联吡啶系统则提供了顺式产物。
• Facile synthesis of indoles by K 2 CO 3 catalyzed cyclization reaction of 2-ethynylanilines in water
  作者：Zhi Chen、Xiao-Xiao Shi、Dong-Qin Ge、Zhen-Zhen Jiang、Qi-Qi Jin、Hua-Jiang Jiang、Jia-Shou Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.07.022

  日期：2017.2

  Abstract The cyclization reaction of 2-ethynyl- N -sulfonylanilides proceeded efficiently in water with the presence of a catalytic amount of K 2 CO 3 under transition metal-free condition to give indoles in high yields. The recovery and reusability of the present catalytic system were investigated.

  摘要在无过渡金属条件下，在催化量的K 2 CO 3存在下，2-乙炔基-N-磺酰腈在水中的环化反应有效地进行，从而获得了高产率的吲哚。研究了本催化体系的回收率和可重复使用性。