N-methyl-2-(1-phenyl-3-vinylnaphthalen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline | 1383543-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: N-methyl-2-(1-phenyl-3-vinylnaphthalen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 2-(3-ethenyl-1-phenylnaphthalen-2-yl)-N-methyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1383543-50-7
• 化学式: C₂₆H₂₀F₃N
• 分子量: 403.447
• InChiKey: OHRRLARJXOXQAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(cyclopropylidenemethyl)benzene 、 N-methyl-2-(2-phenylethynyl)-4-trifluoromethylphenylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到N-methyl-2-(1-phenyl-3-vinylnaphthalen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1-溴-2-（环亚丙基甲基）苯：钯在2-炔基苯甲胺的钯催化反应中的有用组成部分

  摘要：

  报道了一种新型的钯催化的1-溴-2-（环亚丙基甲基）苯与2-炔基苯甲胺的多米诺反应，该反应可生成2-（萘-2-基）苯甲胺和5 H-茚并[1,2- c ]喹啉分别通过6- end和5- exo环化。膦和N-杂环卡宾配体会影响最终结果的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201200122

文献信息

• 1‐Bromo‐2‐(cyclopropylidenemethyl)benzene: A Useful Building Block in the Palladium‐Catalyzed Reaction of 2‐Alkynylbenzenamine
  作者：Shaoyu Li、Yong Luo、Xiaocong Wang、Minjie Guo、Jie Wu

  DOI：10.1002/asia.201200122

  日期：2012.7

  A novel palladium‐catalyzed domino reaction of 1‐bromo‐2‐(cyclopropylidenemethyl)benzene and 2‐alkynylbenzenamine is reported, which generates 2‐(naphthalen‐2‐yl)benzenamines and 5H‐indeno[1,2‐c]quinolines via 6‐endo and 5‐exo cyclization, respectively. The regioselectivity for the final outcome can be affected by phosphine and N‐heterocyclic carbene ligands.

  报道了一种新型的钯催化的1-溴-2-（环亚丙基甲基）苯与2-炔基苯甲胺的多米诺反应，该反应可生成2-（萘-2-基）苯甲胺和5 H-茚并[1,2- c ]喹啉分别通过6- end和5- exo环化。膦和N-杂环卡宾配体会影响最终结果的区域选择性。