6-氯-N-环丙基烟酰胺 | 585544-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-N-环丙基烟酰胺
• 中文别名: 6-氯-N-环丙基吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: 6-chloro-N-cyclopropylnicotinamide
• 英文别名: 6-chloro-N-cyclopropylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 585544-22-5
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• mdl: MFCD08444345
• 分子量: 196.636
• InChiKey: PMSOZHXVTCVGRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-N-环丙基烟酰胺 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 N-cyclopropyl-6-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为有前景的抗疟药物的一系列有效且选择性的吡啶基哌嗪的合成、设计和优化

  摘要：

  对吡啶基哌嗪系列进行了优化，探索了高通量筛选发现的低微摩尔活性化合物 hit 的甲苯酰片段的构效关系。在确认该芳基片段在抗疟原虫活性中发挥的关键作用后，用卤代取代基取代 的 甲基取代基导致四种类似物在效力、预期药代动力学特征或两者方面得到改进。在该片段中进一步引入环内氮，确定了两种更优化的化合物 和 ，预计它们的代谢稳定性比 。对细胞毒性、配体亲脂效率、抗氯喹抗性 Dd2 菌株的效力和 ADMET 预测的额外评估揭示了大多数化合物的令人满意的特性，最终确定了四种优化的化合物 ， ，并作为该系列针对 的进一步先导优化的有希望的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116621
• 作为产物：
  描述：

  环丙胺 、 6-氯烟酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到6-氯-N-环丙基烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为有前景的抗疟药物的一系列有效且选择性的吡啶基哌嗪的合成、设计和优化

  摘要：

  对吡啶基哌嗪系列进行了优化，探索了高通量筛选发现的低微摩尔活性化合物 hit 的甲苯酰片段的构效关系。在确认该芳基片段在抗疟原虫活性中发挥的关键作用后，用卤代取代基取代 的 甲基取代基导致四种类似物在效力、预期药代动力学特征或两者方面得到改进。在该片段中进一步引入环内氮，确定了两种更优化的化合物 和 ，预计它们的代谢稳定性比 。对细胞毒性、配体亲脂效率、抗氯喹抗性 Dd2 菌株的效力和 ADMET 预测的额外评估揭示了大多数化合物的令人满意的特性，最终确定了四种优化的化合物 ， ，并作为该系列针对 的进一步先导优化的有希望的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116621

文献信息

• 11 Beta-HSD1 Modulators
  申请人：Martin Richard

  公开号：US20090247515A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A compound according to Formula A: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 11 , G 1 and G 2 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式A的化合物：或其药用可接受的盐，其中R11、G1和G2如规范中定义，以及其药物组合物和使用方法。
• Nicotinamide derivatives useful as p38 inhibitors
  申请人：Aston Mary Nicola

  公开号：US20050176964A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of formula (I): are inhibitors of p38 kinase and are useful in the treatment of conditions or disease states mediated by p38 kinase activity or mediated by cytokines produced by the activity of p38.

  式(I)的化合物是p38激酶的抑制剂，并且在治疗由p38激酶活性介导或由p38活性产生的细胞因子介导的疾病状态或条件中有用。
• Nicotinamide Derivatives Useful as p38 Inhibitors
  申请人：Aston Nicola

  公开号：US20060264479A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Compounds of formula (I): are inhibitors of p38 kinase and are useful in the treatment of conditions or disease states mediated by p38 kinase activity or mediated by cytokines produced by the activity of p38.

  式（I）的化合物是p38激酶的抑制剂，并且在治疗由p38激酶活性介导或由p38活性产生的细胞因子介导的疾病状态或条件中有用。
• NICOTINAMIDE DERIVATES USEFUL AS P38 INHIBITORS
  申请人：ASTON Nicola Mary

  公开号：US20100215652A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Compounds of formula (I): are inhibitors of p38 kinase and are useful in the treatment of conditions or disease states mediated by p38 kinase activity or mediated by cytokines produced by the activity of p38.

  化合物式（I）的化合物是p38激酶的抑制剂，并且在治疗由p38激酶活性介导或由p38活性产生的细胞因子介导的疾病状态或疾病状态中有用。
• 11 BETA-HSD1 MODULATORS
  申请人：Martin Richard

  公开号：US20100105675A2

  公开（公告）日：2010-04-29

  A compound according to Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 11 , L 1 and X are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  一种按照公式I所示的化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R11、L1和X的定义如说明书所述，以及其药物组成物和使用方法。