4-(4-Vinylphenyl)-2,2'-bipyridine | 111597-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-Vinylphenyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-(4-ethenylphenyl)-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 111597-57-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: PPFOSNYVJVBCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2′-二吡啶基 N-氧化物 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 乙酰溴 、 硫酸 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 4-(4-Vinylphenyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Diaryl Dihydrophenazine‐Based Porous Organic Polymers Enhance Synergistic Catalysis in Visible‐Light‐Driven Organic Transformations

  摘要：

  摘要 多孔有机聚合物（POPs）是一类新型多孔材料，由具有不同几何形状和拓扑结构的各种有机单体通过聚合反应合成。有机结构单元的分子可调性使得光催化有机转化的功能单元成为可能。在此，我们报告了通过乙烯基官能化二芳基二氢吩嗪（DADHP）单体的均聚合（POP1）和乙烯基官能化 DADHP 与 2,2′-联吡啶单体的共聚合（POP2）合成的两种基于 POP 的光催化剂。POP 中 DADHP 单元的荧光寿命显著增加，因此光催化性能比均相对照组更强。POP1 在催化可见光驱动的 C-N 键形成交叉偶联反应方面非常有效。POP2-Ni 与 Ni2+ 离子配位后，由于 POP 框架内的限制效应，在光催化和 Ni 催化循环之间显示出很强的协同作用，导致能量、电子和有机自由基转移的高效率。POP2-Ni 在催化二芳基膦氧化物和芳基碘化物之间的 C-P 键形成反应中显示出卓越的活性。在 C-N 和 C-P 交叉偶联反应中，它们的光催化活性提高了 30 倍以上。这些持久性有机污染物催化剂很容易通过离心分离法回收，并在六个催化循环中重复使用而不会失去活性。因此，基于光敏剂的持久性有机污染物为异相光催化有机转化提供了一个前景广阔的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.202310470

文献信息

• Synthesis of Vinyl-Substituted Polypyridyl Ligands through Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Potassium Vinyltrifluoroborate with Bromopolypyridines
  作者：Hai-Jing Nie、Jiannian Yao、Yu-Wu Zhong

  DOI：10.1021/jo200590r

  日期：2011.6.3

  Suzuki-Miyauni cross-coupling of bromopolypyridines with potassium vinyltrifluoroborate affords vinyl-substituted polypyridyl ligands in moderate to good yields. This reaction allows simple and practical syntheses of numerous vinyl-substituted polypyridines, such as 4'-vinyl-2,2':6',2 ''-terpyridine, 5,5'-divinyl-2,2'-bipyridine, and 4,4'-divinyl-2,2'-bipyridine. In addition, a new ruthenium complex, [Ru(S,5'-divinyl-2,2'-bipyridine)(3)](2+), was synthesized and found to undergo reductive electropolymerization smoothly.
• Diaryl Dihydrophenazine‐Based Porous Organic Polymers Enhance Synergistic Catalysis in Visible‐Light‐Driven Organic Transformations
  作者：Yan Cheng、Yan‐Xiang Li、Chun‐Hua Liu、Yuan‐Yuan Zhu、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.202310470

  日期：2023.10.9

  Porous organic polymers (POPs) have emerged as a novel class of porous materials that are synthesized by the polymerization of various organic monomers with different geometries and topologies. The molecular tunability of organic building blocks allows the incorporation of functional units for photocatalytic organic transformations. Here, we report the synthesis of two POP‐based photocatalysts via homopolymerization of vinyl‐functionalized diaryl dihydrophenazine (DADHP) monomer (POP1) and copolymerization of vinyl‐functionalized DADHP and 2,2′‐bipyridine monomers (POP2). The fluorescence lifetimes of DADHP units in the POPs significantly increased, resulting in enhanced photocatalytic performances over homogeneous controls. POP1 is highly effective in catalysing visible‐light‐driven C−N bond forming cross‐coupling reactions. Upon coordination with Ni²⁺ ions, POP2‐Ni shows strong synergy between photocatalytic and Ni catalytic cycles due to the confinement effect within the POP framework, leading to high efficiency in energy, electron, and organic radical transfer. POP2‐Ni displays excellent activity in catalysing C−P bond forming reactions between diarylphosphine oxides and aryl iodides. They increased the photocatalytic activities by more than 30‐fold in C−N and C−P cross‐coupling reactions. These POP catalysts were readily recovered via centrifugal separation and reused in six catalytic cycles without loss of activities. Thus, photosensitizer‐based POPs provide a promising platform for heterogeneous photocatalytic organic transformations.

  摘要 多孔有机聚合物（POPs）是一类新型多孔材料，由具有不同几何形状和拓扑结构的各种有机单体通过聚合反应合成。有机结构单元的分子可调性使得光催化有机转化的功能单元成为可能。在此，我们报告了通过乙烯基官能化二芳基二氢吩嗪（DADHP）单体的均聚合（POP1）和乙烯基官能化 DADHP 与 2,2′-联吡啶单体的共聚合（POP2）合成的两种基于 POP 的光催化剂。POP 中 DADHP 单元的荧光寿命显著增加，因此光催化性能比均相对照组更强。POP1 在催化可见光驱动的 C-N 键形成交叉偶联反应方面非常有效。POP2-Ni 与 Ni2+ 离子配位后，由于 POP 框架内的限制效应，在光催化和 Ni 催化循环之间显示出很强的协同作用，导致能量、电子和有机自由基转移的高效率。POP2-Ni 在催化二芳基膦氧化物和芳基碘化物之间的 C-P 键形成反应中显示出卓越的活性。在 C-N 和 C-P 交叉偶联反应中，它们的光催化活性提高了 30 倍以上。这些持久性有机污染物催化剂很容易通过离心分离法回收，并在六个催化循环中重复使用而不会失去活性。因此，基于光敏剂的持久性有机污染物为异相光催化有机转化提供了一个前景广阔的平台。