6-氯-n-乙基烟酰胺 | 54864-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-n-乙基烟酰胺
• 中文别名: 6-氯-N-乙基-3-吡啶甲酰胺；6-氯-N-乙基-吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: 6-chloro-N-ethylpyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 6-Chloro-N-ethylnicotinamide
• CAS: 54864-84-5
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00661428
• 分子量: 184.625
• InChiKey: MKHJZQVGILNDFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-n-乙基烟酰胺 、 环丙酰胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (2R)-1-[(1R)​-​1-​[bis(1,1-​dimethylethyl)​phosphino]​ethyl]​-​2-​(dicyclohexylphosphino)​ferrocene 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可溶DBU / NaTFA双碱体系在均相条件下钯催化的（杂）芳基氯化物的酰胺化和胺化反应

  摘要：

  据报道，在温和的均相反应条件下，钯催化的芳基和杂芳基氯化物与伯酰胺的偶联反应。通过使用独特的“双碱”系统（包括DBU和NaTFA）可实现成功的C-N偶联，这两种系统分别用作质子受体和卤化物清除剂，并使用低催化剂负载量（0.5 mol％）和易于获得的空气稳定的钯预催化剂。DBU / NaTFA系统还可以使芳基伯胺与芳基氯在室温下偶联，并且可以耐受多种对碱敏感的官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00196
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-3-羰酰氯 、 乙胺 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以to afford the title compound (D12)的产率得到6-氯-n-乙基烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  INDENYL DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS

  摘要：

  本发明涉及具有药理活性的新型茚基衍生物，其制备过程，含有它们的组合物以及它们在治疗神经系统和精神疾病中的应用。

  公开号：

  US20090306052A1

文献信息

• Development of a green, concise synthesis of nicotinamide derivatives catalysed by Novozym® 435 from <i>Candida antarctica</i> in sustainable continuous-flow microreactors
  作者：Zhi-Kai Sheng、Yi Liu、Li-Hua Du、Shi-Yi Zhang、Ao-Ying Zhang、Han-Jia Xie、Hang Lin、Bing-Lin Yan、Miao-Miao Xue、Zhi-Xuan Ruan、Guo-Neng Fu、Bing-Le Pan、Tong-Yao Zhou、Xi-Ping Luo

  DOI：10.1039/d3ra07201k

  日期：——

  activities, such as anti-inflammatory and antitumor activity. In this paper, a green, concise synthesis of nicotinamide derivatives in sustainable continuous-flow microreactors catalysed by Novozym® 435 from Candida antarctica has been developed. Application of an easily obtainable and reusable lipase in the synthesis of nicotinamide derivatives from methyl nicotinate and amines/benzylamines reacted for 35

  越来越多的研究表明，许多烟酰胺衍生物表现出广泛的生物活性，例如抗炎和抗肿瘤活性。本文开发了一种在可持续连续流动微反应器中由来自南极假丝酵母的 Novozym® 435 催化的烟酰胺衍生物的绿色、简洁合成方法。应用易于获得且可重复使用的脂肪酶来合成烟酰胺衍生物，烟酸甲酯与胺/苄胺在 50 °C 下反应 35 分钟，获得了较高的产物收率 (81.6-88.5%)。采用环保叔戊醇作为反应介质。与间歇法相比，反应时间显着缩短，产品收率显着增加。这种创新方法为新型烟酰胺衍生物的药物合成和进一步活性研究提供了一种有前景的绿色、高效、快速的合成策略。
• WO2006/61193
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THUNUS L., ANN. PHARM. FRANC., 1977, 35, NO 5-6, 197-203
  作者：THUNUS L.

  DOI：——

  日期：——
• Aryl substituted pyridines and the use thereof
  申请人：Shao Bin

  公开号：US20070010554A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  This invention relates aryl substituted pyridines of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof, wherein Ar and R 1 —R 4 are set in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I for the treatment of neuronal damage following global and focal ischemia, for the treatment or prevention of neurodegenerative conditions such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), and for the treatment, prevention or amelioration of both acute or chronic pain, as antitinnitus agents, as anticonvulsants, and as antimanic depressants, as local anesthetics, as antiarrhythmics and for the treatment or prevention of diabetic neuropathy.
• Aryl Substituted Pyridines and the Use Thereof
  申请人：SHAO Bin

  公开号：US20100048626A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  This invention relates aryl substituted pyridines of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof, wherein Ar and R 1 -R 4 are set in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I for the treatment of neuronal damage following global and focal ischemia, for the treatment or prevention of neurodegenerative conditions such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), and for the treatment, prevention or amelioration of both acute or chronic pain, as antitinnitus agents, as anticonvulsants, and as antimanic depressants, as local anesthetics, as antiarrhythmics and for the treatment or prevention of diabetic neuropathy.