1-(prop-2-en-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole | 1450892-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(prop-2-en-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
• 英文别名: 1-Prop-2-enyl-4,5,6,7-tetrahydroindole；1-prop-2-enyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
• CAS: 1450892-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: RRSBDNVBXGZKBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-乙炔基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 在 copper(l) iodide 、 lithium perchlorate 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1-(prop-2-en-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过连续 Sonogashira 偶联/Pd 介导的 5-endo-dig 环化合成 4,5,6,7-四氢-1H-吲哚衍生物

  摘要：

  开发了导致 2-芳基-4,5,6,7-四氢吲哚的一锅 Sonogashira 交叉偶联/5-endo-dig 环化程序。这种短（仅从市售化合物中提取两个步骤）序列避免了苛刻的条件和昂贵的催化剂。我们的程序对一系列官能团（氨基、硝基、羧基、氰基、羟基和溴）具有高度耐受性。以克级规模合成了 21 种四氢吲哚家族，产率良好至极好，这表明该反应的一般特征和可扩展性。这种方法允许在 C2 位置（通过 ArI 的变化）和氮原子（通过 RNH2 的变化，包括手性部分）获得带有杂项取代基的吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201417

文献信息

• [EN] SUBSTITUTES SULFONYL AZACYCLES AS MODULATORS OF HEDGEHOG (HH) SIGNALLING PATHWAY<br/>[FR] SUBSTITUTS DE SULFONYLAZACYCLES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION HEDGEHOG (HH)
  申请人：E THERAPEUTICS PLC

  公开号：WO2019043372A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  There are described compounds of formula (I) in which X, R1, R2 and n are each as herein defined; and their use as a medicament in the treatment of conditions involving abnormal activation and/or malfunction of the hedgehog pathway, such as cancer, fibrosis and chronic graft-versus-host disease (c GVHD).

  在公式（I）中描述了化合物，其中X、R1、R2和n分别如本文所定义；以及它们作为药物在治疗涉及异常激活和/或功能障碍的刺猬途径疾病，如癌症、纤维化和慢性移植物抗宿主病（c GVHD）中的用途。
• A Small-Molecule Inhibitor of Prion Replication and Mutant Prion Protein Toxicity
  作者：Tania Massignan、Valeria Sangiovanni、Silvia Biggi、Claudia Stincardini、Saioa R. Elezgarai、Giulia Maietta、Ivan A. Andreev、Nina K. Ratmanova、Dmitry S. Belov、Evgeny R. Lukyanenko、Grigory M. Belov、Maria Letizia Barreca、Andrea Altieri、Alexander V. Kurkin、Emiliano Biasini

  DOI：10.1002/cmdc.201700302

  日期：2017.8.22

  Into the fold: Prion diseases are neurodegenerative disorders characterized by the accumulation in the brain of a self-replicating, misfolded isoform (PrPSc ) of the cellular prion protein (PrPC ). No therapies are available for these pathologies. We capitalized on previously described cell-based assays to screen a library of small molecules, and identified 55, a compound capable of counteracting both

  折叠：Pri病毒疾病是神经退行性疾病，其特征是细胞病毒蛋白（PrPC）的自我复制，错误折叠的同工型（PrPSc）在大脑中积累。没有针对这些病理的疗法。我们利用先前描述的基于细胞的分析方法来筛选小分子文库，并鉴定出55种能够抵消病毒复制和毒性的化合物。化合物55可以代表开发病毒疾病的全新疗法的起点。
• Synthesis of 4,5,6,7-Tetrahydro-1<i>H</i>-indole Derivatives Through Successive Sonogashira Coupling/Pd-Mediated 5-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclization
  作者：Ivan A. Andreev、Dmitry S. Belov、Alexander V. Kurkin、Marina A. Yurovskaya

  DOI：10.1002/ejoc.201201417

  日期：2013.2

  A one-pot Sonogashira cross-coupling/5-endo-dig cyclization procedure leading to 2-aryl-4,5,6,7-tetrahydroindoles was developed. This short (only two steps from commercially available compounds) sequence avoids harsh conditions and expensive catalysts. Our procedure is highly tolerant to a range of functional groups (amino, nitro, carboxy, cyano, hydroxy, and bromo). A family of 21 tetrahydroindoles

  开发了导致 2-芳基-4,5,6,7-四氢吲哚的一锅 Sonogashira 交叉偶联/5-endo-dig 环化程序。这种短（仅从市售化合物中提取两个步骤）序列避免了苛刻的条件和昂贵的催化剂。我们的程序对一系列官能团（氨基、硝基、羧基、氰基、羟基和溴）具有高度耐受性。以克级规模合成了 21 种四氢吲哚家族，产率良好至极好，这表明该反应的一般特征和可扩展性。这种方法允许在 C2 位置（通过 ArI 的变化）和氮原子（通过 RNH2 的变化，包括手性部分）获得带有杂项取代基的吲哚。
• Oxidative Dearomatization of 4,5,6,7-Tetrahydro-1<i>H</i>-indoles Obtained by Metal- and Solvent-Free Thermal 5-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclization: The Route to Erythrina and Lycorine Alkaloids
  作者：Ivan A. Andreev、Nina K. Ratmanova、Anton M. Novoselov、Dmitry S. Belov、Irina F. Seregina、Alexander V. Kurkin

  DOI：10.1002/chem.201600273

  日期：2016.5.17

  which greatly amplify the developed methodology. The utility of obtained indolones as unified key precursors is demonstrated by the application of these products to the formal total syntheses of a whole pleiad of Erythrina‐ and Lycorine‐type alkaloids, namely (±)‐erysotramidine, (±)‐erysotrine, (±)‐erythravine, (±)‐γ‐lycorane, and abnormal erythrinanes (±)‐coccoline and (±)‐coccuvinine.

  基于热诱导金属和无溶剂-5-一种简便的一锅方法内切-挖环化氨基炔丙醇的与4,5,6,7-四氢吲哚的戴斯-马丁氧化剂-促进的脱芳构化氧化反应组合中间体提供了对5,6-二氢-1 H-吲哚-2（4 H）酮的有效而稳定的连接。合成序列的绿色，相对温和和操作简单的特征是主要优点，极大地放大了开发的方法。获得吲哚酮作为统一的关键前体的效用证明这些产品的昴星团整体的正式全合成中的应用刺桐-和石蒜类型的生物碱，即（±）-赤藓酰胺，（±）-赤藓碱，（±）-赤藓烷，（±）-γ-二十二烷和异常的赤藓酮（±）-cococoline和（±）-coccuvinine）。