1-(2-Chlorbenzoyl)-2-methyl-3-methoxycarbonylmethyl-5-methoxyindol | 1568-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Chlorbenzoyl)-2-methyl-3-methoxycarbonylmethyl-5-methoxyindol
• 英文别名: [1-(2-chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methyl-indol-3-yl]-acetic acid methyl ester；1-(2-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetic Acid Methyl Ester；methyl 2-[1-(2-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate
• CAS: 1568-35-0
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₄
• 分子量: 371.82
• InChiKey: HYNDOCFHNYVELW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Chlorbenzoyl)-2-methyl-3-methoxycarbonylmethyl-5-methoxyindol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到methyl [1-(2-chlorobenzoyl)-2-chloromethyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚美辛衍生物的构象和阻转异构性质

  摘要：

  周围的立体化学Ñ -benzoylated吲哚美辛的吲哚部分，通过限制约的N个旋转研究 C7'和/或C7'  C1'键。在2'，6'-双取代的分子中，发现其阻转异构性质，并且将其阻转异构体分离并分离为稳定形式。检查了它们抑制环氧合酶-1（COX-1）和环氧合酶-2（COX-2）的生物学能力。仅a R异构体显示出对COX-1的特异性抑制，而COX-2均不受任何阻转异构体的抑制。NMR研究和X射线晶体学中的构象分析以及CD光谱与计算相结合来阐明生物活性构象。

  DOI：

  10.1002/chem.201300064
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲哚 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基氯化镁 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-(2-Chlorbenzoyl)-2-methyl-3-methoxycarbonylmethyl-5-methoxyindol
  参考文献：
  名称：

  New class of potent ligands for the human peripheral cannabinoid receptor

  摘要：

  A new class of potent ligand for the human peripheral cannabinoid (hCB(2)) receptor is described. Two indole analogs 13 and 17 exhibited nanomolar potencies (K-i) with good selectivity for the hCB(2) receptor over the human central cannabinoid (hCB(1)) receptor. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00426-x